Podle Giorgia Vasariho se Simone Martini narodil v Sieně roku 1284, avšak písemné prameny, které by jeho tvrzení podpořily, chybějí. Vyučil se téměř jistě v dílně v té době největšího sienského malíře Duccia di Buoninsegna. Nejstarším dílem přiřazeným mladému Simonovi je malba Madony s dítětem uložená v Národní Pinakotécepinakotéce v Sieně, vřazená do let 1305-1310, která původně tvořila centrální motiv většího polyptychu. Svou strukturou se podobal polyptychu provedenému Ducciem pro hlavní oltář kostela San Domenico v Sieně, nesl též archaizující prvky (plášť vyložený drahým kovem) a silné ovlivnění svým mistrem. Martini však poměrně záhy vstřebal i Giottův smysl pro prostor v utváření prostředí obrazu a kolem roku 1305 byl již vyučeným umělcem s vlastními formálními a expresivními vyjadřovacími prostředky.
== San Gimignano a Siena ==
V prvním desetiletí 14. století vytvořil deskový obraz Madonna della Misericordia pro kostel San Bartolomeo ve Vertine (dnes v Národní Pinakotécepinakotéce) a dochoval se též fragment nástěnné malby s tváří Panny Marie v oratoriu kostela San Lorenzo in Ponte v San Gimignianu z doby kolem roku 1310, který je dnes součástí později dotvořené nástěnné malby Madony s dítětem ve slávě mezi anděly. V době kdy Martini pobýval v San Gimignanu se vzhledem k typologii obličeje madony spekuluje o jeho kontaktech s dílnou svého krajana Memma di Filipuccio, který zde v této době působil, avšak vzhledem k jeho další tvorbě by se jednalo o vliv pouze dočasný. Po návratu do Sieny se naposledy znovu obrátil ke svému velkému vzoru – Ducciovi. Získal zakázku na výzdobu stěny Sálu rady na sienské radnici. Tématem nástěnné malby byl ikonografický typ Maesty, trůnící královny nebes s dvorem, jež byla též námětem hlavního oltáře sienského dómu Nanebevzetí Panny Marie, díla Duccia di Buoninsegna. Jednalo se o první Martinim signované dílo, zakázka byla hotova v červnu roku 1315. Technická a formální složitost díla nasvědčuje, že Martini započal s jeho přípravou pravděpodobně již mezi lety 1312-1313. Díky baldachýnu pod kterým jsou shromážděni andělé a světci je vystavěn koherentní prostor, skutečný umělcův příklon k Giottovi je pak patrný v preciózním zpracování postav. Později v roce 1321 bylo dílo umělcem opraveno a upraveno v intencích modernějšího malířského jazyka diferencujícího se od jednoduchých ducciovských forem; byly zmenšeny hlavy postav a inkarnáty provedeny ve světlejších barvách.
