Linalool: Porovnání verzí

Přidáno 9 bajtů ,  před 8 lety
m
{{Překlad}} bez odrážky; kosmetické úpravy
m ({{Překlad}} bez odrážky; kosmetické úpravy)
[[FileSoubor:Linalool Enantiomers Structural Formulae.png|thumb|Linalool]]'''Linalool''' je přirozeně se vyskytující [[terpen]]ový [[alkohol]], obsažený v mnoha [[květina|květinách]] a [[koření|kořenných]] rostlinách. Má široké komerční použití, zejména pro svou příjemnou vůni (květinovou, s trochou kořenné vůně). Nazývá se též β-linalool, ''p''-linalool, linalylalkohol, linaloyloxid nebo allo-ocimenol, [[systematický název]] je ''3,7-dimethylokta-1,6-dien-3-ol''.
 
== Výskyt v přírodě ==
Linalool je produkován více než 200 rostlinnými druhy, hlavně z čeledi [[Lamiaceae]] ([[máta|máty]], vonné byliny), [[Lauraceae]] ([[vavřín]]y, [[skořice]], [[růžové dřevo]]) a [[Rutaceae]] ([[citrus]]y), ale také [[bříza]]mi a dalšími rostlinami, od tropického až k polárnímu pásmu. Je obsažen i v některých [[houby|houbách]].
 
== Enanciomery ==
Linalool má chirální centrum C<sub>3</sub> a proto existují dva [[stereoizomer]]y: '''likareol''' je (R)-(-)-linalool a má označení CAS 126–90–9 (PubChem 67179), zatímco '''koriandrol''' je (S)-(+)-linalool s CAS 126–91–0 (PubChem 13562).
 
Každý enanciomer způsobuje u člověka jiné [[nerv]]ové odezvy, proto má každý jinou vůni. 3S-(+)-linalool je vnímán jako sladká, květinová vůně podobná pomerančovému listí (práh 7,4 ppb), kdežto 3R forma má dřevitější a levandulovou vůni (práh 0,8 ppb).
 
== Biosyntéza ==
U vyšších rostlin je linalool, stejně jako jiné [[monoterpenoid]]y, produkován z [[isopentenylpyrofosfát]]u přes univerzální [[isoprenoid]]ní meziprodukt [[geranylpyrofosfát]], pomocí třídy [[buněčná membrána|membránových]] [[enzym]]ů nazývaných [[monoterpensyntáza|monoterpensyntázy]]. Jeden z těchto enzymů, [[linaloolsyntáza]] (LIS), je podle zjištění odpovědný za tvorbu (S)-linaloolu ve více rostlinných tkáních.
 
== Použití ==
Kromě použití pro svou vůni ve výrobcích jako jsou [[mýdlo|mýdla]], [[čisticí prostředek|čisticí prostředky]], [[šampon]]y a [[krém]]y, se linalool používá také jako chemické [[reagencium]]. Jedním z produktů linaloolu je [[vitamin E]]. Linalool se používá také jako [[insekticid]] proti [[blecha|blechám]] a [[šváb]]ům.
 
== Bezpečnost ==
Linaloolu by se měly vyvarovat osoby s alergií na parfémy<ref>[http://www2.mst.dk/udgiv/publications/2006/87-7052-278-2/html/kap07_eng.htm Survey and health assessment of chemical substances in massage oils]</ref>.
 
== Reference ==
*{{Překlad|en|Linalool|291363446}}
* Casabianca H, Graff JB, Faugier V, Fleig F, Grenier C (1997) Enantiomeric distribution studies of linalool and linalyl acetate. A powerful tool for authenticity control of essential oils. HRC J High Res Chrom 21:107-112
* Lewinshon E, Schalechet F, Wilkinson J, Matsui K, Tadmor Y, Nam K, Amar O, Lastochkin E, Larkov O, Ravid U, Hiatt W, Gepstein S, Pichersky E (2001) Enhanced levels of the aroma and flavor compound S-linalool by metabolic engineering of the terpenoid pathway in tomato fruits. Plant Physiol 127:1256–1265
* Pengelly, Andrew. The Constituents of Medicinal Plants. 2nd Ed. 2004. CABI Publishing, U.S.A. and UK.
* Raguso RA, Pichersky E (1999) A day in the life of a linalool molecule: chemical communication in a plant-pollinator system. Part 1: linalool biosynthesis in flowering plants. Plant Species Biol 14:95-120
<references />
 
== Externí odkazy ==
* [http://www.inchem.org/documents/sids/sids/78706.pdf Comprehensive data sheet]
 
1 151 259

editací