Caboto byl původem Ital, snad z [[Janov (Itálie)|Janova]], nejpozději od roku 1461 žil v [[Benátky|Benátkách]], kde roku [[1476]] získal občanství a obchodoval v [[Levanta|Levantě]] a podle vlastních slov prý dokonce navštívil [[Mekka|Mekku]]. Roku [[1484]] se oženil a se ženou Matteou měl tři syny. Kromě obchodu také stavěl domy, ale silně se zadlužil a roku [[1488]] odešel před věřiteli do španělské [[Valencie|Valencie]]. Tam působil jako stavitel a roku [[1494]] začal stavět most v [[Sevilla|Seville]], kde mohl zažít návrat [[Kryštof Kolumbus|Kryštofa Kolumba]] z jeho první cesty 15. března [[1493]]. Také Caboto sháněl prostředky na zámořskou výpravu, snad i v Portugalsku, a když nepochodil, odejel roku [[1495]] do [[Londýn]]a. Jako Kolumbus chtěl Caboto také dosáhnout břehů [[Asie]] cestou na západ, ale rozhodl se pro plavbu v severním Atlantiku, kde je vzdálenost menší. V Londýně se – snad s podporou italského [[augustiniáni|agustiniána]] Fra Giovanni de Carbonaris - dostal ke králi [[Jindřich VII. Tudor|Jindřichovi VII.]], který mu v březnu [[1496]] udělil povolení pro plavbu pod anglickou vlajkou do dosud neobjevených zemí. To byla důležitá doložka, protože už [[1494]] si [[Španělsko]] a [[Portugalsko]] s [[papež]]ským souhlasem rozdělily své sféry vlivu v Americe a Jindřich se s nimi nechtěl dostat do konfliktu.
