Podobně jako Anglie byl i ostrov Wight v 5. století osídlen německýmigermánskými kmeny. Po dobytí ostrova [[Normané|Normany]] v 11. století bylo založeno opatství v [[Priory]] a postaven hrad [[Carisbrooke]]. Nejvyšším titulem byl Lord z ostrova Wight. Pod plnou anglickou kontrolu se ostrov dostal v roce 1293, kdy jej poslední Lord prodal anglickému králi Edwardu I.
[[Jindřich VIII.]] (Henry VIII), který zřídil stálé královské námořnictvo a jeho stálou základnu v Portsouth[[Portsmouth]], také opevnil ostrov Wight. Pro stavbu pevností v [[Yarmouth]], [[Cowes]] a [[Sandown]] byl částečně použit stavební materiál ze zrušených klášterů (zrušených během reformace). Ostrov úspěšně vzdoroval francouzským útokům v roce 1545. V období 1597 – 1602 byl přebudován hrad Carisbrooke, kvůli hrozbě útoků španělské Armady. Během anglické občanské války utekl na ostrov Wight král Karel, který věřil v podporu místního guvernéra. Guvernéra to vyděsilo a krále uvěznil.
Manžel královny [[Viktorie (britská královna)|Viktorie]], [[Albert Sasko-Kobursko-Gothajský|princ Albert]], nechal na ostrově vybudovat [[Osborne House]], který se stal letní rezidencí královské rodiny. Díky tomu se ostrov stal letoviskem evropské honorace a bylo zde vybudováno mnoho rekreačních budov.