Aby upevnil své postavení polského krále, oženil se Jagello roku [[1402]] po smrti královny [[Hedvika z Anjou|Hedviky z Anjou]] s vnučkou posledního piastovského krále [[Kazimír III.|Kazimíra III.]] [[Anna CejlskáCellská|Annou CejlskouCellskou]] (1380/1381-1416), která rovněž předčasně zemřela. Jeho třetí manželkou byla [[Alžběta z Pilicy]] (1372-1420, sňatek 1417). Teprve ve čtvrtém manželství se [[Sofie Litevská|Sofií Holszanskou]] (kolem 1405-1461, sňatek 1422) se starý král dočkal narození synů Vladislava (pozdější [[Vladislav III. Jagellonský, zv. Varnenčik|Vladislav III. Jagellonský]]), Kazimíra staršího (1426-1427), který zemřel v kojeneckém věku, a Kazimíra mladšího (pozdější [[Kazimír IV. Jagellonský]]). Kromě toho měl dvě dcery. Alžběta Bonifatia (1399) z prvního manželství zemřela brzy po porodu krátce před svojí matkou. Jadwiga (1408-1431), dcera Anny Cellské, se dožila dospělosti.
