Po nástupu do vedení White Star Line ho nečekalo lehké období. Musel čelit [[CunardovoCunard rejdařstvíLine|Cunardovu rejdařství]] a Hamburg-Amerika lineLine. Roku [[1902]] se White Star Line stalo součástí trastu [[IMMInternational Mercantile Marine Co.]] (IMM). Cunard postavil Mauretaniu[[RMS Mauretania (1906)|Mauretanii]] a Luisitania[[RMS Lusitania|Lusitanii]], konkurence Cunarda,se setím ještě zvětšila, proto dal stavět [[RMS Olympic|Olympic]], [[Titanic]] a [[BrittanicBritannic (1914)|Britannic]]. TitanicIsmay se všakosobně účastnil první plavby Titanicu, na svékteré prvníse plavběvšak potopil. a novinářiNovináři kladli všechno za vinu Ismayovi, hlavně to, že odešel z lodi. Roku [[1912]] odstoupil z vedení IMM.
