V roce [[1951]] se Cohen zapsal na [[McGill University|McGillovu Univerzitu]], kde byl prezidentem McGillova debatního kroužku. Jeho první [[básnická sbírka]] ''Porovnejme si své Mythologie'' ([[1959]]) byla vydána, zatímco studoval na vysoké škole. ''Kořenka země'' ([[1961]]), touto básnickou sbírkou se stal známý mezi básnickými kruhy, hlavně v jeho rodné Kanadě.
Cohen měl tvrdou pracovní morálku ve svých zarytých literárních ambicích. Psal [[poezie|poezii]] a [[fikce|fikci]] v 60. letech a preferoval, dokonce jako mladý můžmuž, něco jako samotářský způsob života. Po přestěhování na ostrov Hydra v [[Řecko|Řecku]], Cohen publikoval básnickou sbírku ''Květiny pro Hitlera'' ([[1964]]) a romány ''Oblíbena hra'' ([[1963]]) a ''Nádherní poražení'' ([[1966]]). ''Oblíbená hra'' (The Favourite Game) je [[autobiografický román]] o mladém muži hledajícím svou identitu ve psaní. ''Nádherní poražení'' (Beautiful Losers) se dají považovat za postmodernu, hlavní charakter popisují kombinací svatého a světského, náboženství a [[sexualita|sex]] je zde vyjádřeno bohatým a lyrickým jazykem. Odráží Cohenovy kořeny v Quebecu, a také něco z jeho [[žid]]ovského pozadí. Zde vyjádřený jeho život se prolíná s podobně nepřirozeným životem irokézské samomučednice ze [[17. století]]. ''Nádherní poražení'' šokovali kanadské recenzenty (kteří jej zavrhli pro otevřený sexuální obsah), dnes je zařazován mnoha kritiky mezi nejlepší [[román]]y 60. let.
