Markovnikovovo pravidlo: Porovnání verzí

Totéž platí, pokud alken reaguje s [[voda|vodou]] v [[adiční reakce|adiční reakci]] za vzniku [[alkohol]]u. [[Hydroxyl]]ová skupina (OH) se váže na uhlík, který má větší počet vazeb uhlík-uhlík, zatímco vodík na uhlík na druhém konci [[Dvojná vazba (chemie)|dvojné vazby]], který má více vazeb uhlík-vodík.

 

Chemickou podstatou Markovnikovova pravidla je tvorba nejstabilnějšího [[karbokationt]]u během adičního procesu. Adice vodíku (ve formě [[proton]]u) na jeden z atomů uhlíku v alkenu vytváří kladný [[elektrický náboj|náboj]] na druhém uhlíku, čímž vzniká přechodný karbokationt. Čím substituovanější uhlík je (tj. čím více vazeb má na další uhlíky nebo na substituenty, které jsou donory elektronu), tím je karbokationt stabilnější, díky [[indukce|indukci]] a [[hyperkonjugace|hyperkonjugaci]]. Hlavním produktem adiční reakce bude ten, který vzniká ze stabilnějšího meziproduktu. Proto hlavním produktem adice HX (kde X je atom s vyšší [[elektronegativita|elektronegativitou]], než má vodík) k alkenu má atom vodíku v méně substituované pozici a X v pozici substituovanější. Ovšem do určité míry mohou vznikat i další, méně substituované a tedy méně stabilní karbokationty, a proto může vznikat i vedlejší produkt s opačnou vazbou X.

 

== Anti-Markovnikovovo pravidlo ==

Mechanismy, které postrádají předchodný vznik karbokationtu (například [[adice volného radikálu]]), mohou vykazovat jinou [[regioselektivita|regioselektivitu]], než predikuje Markovnikovo pravidlo. Takové reakce se označují jako '''anti-Markovnikovovy''', protože se halogen váže na méně substituovaný uhlík, přesně naopak, než je tomu u Markovnikovových reakcí. Opět, jako u kladného náboje, je [[radikál]] stabilnější, je-li v substituovanější pozici.

 

== Reference ==

<references />

 

[[Kategorie:Fyzikální chemie]]

[[Kategorie:Organická chemie]]

 

[[ar:قاعدة ماركوفنيكوف]]