Glykosidy: Porovnání verzí

V prvním případě z jednoho sacharidu vzniká [[oligosacharidy|oligosacharid]] vyššího stupně (z [[monosacharidy|monosacharidu]] [[disacharidy|disacharid]], z disacharidu [[trisacharidy|trisacharid]] atd.). Někdy se tato skupina sloučenin označuje jako ''homoglykosidy'' (přednost se však dává pojmu ''oligosacharidy''). Pokud se sacharid spojí s necukerným radikálem (zbytkem), tzv. [[aglykon]]em, vznikají glykosidy v užším slova smyslu, zvané někdy ''heteroglykosidy''. Glykosidy vznikají zásadně od cyklických forem sacharidů, tvořících obvykle buď šestičlennou heterocyklickou formu (pyranosa''pyranóza'') nebo pětičlennou cyklickou formu (furanosa''furanóza''); podle toho se vznikající glykosidy nazývají ''pyranosidy'', resp. ''furanosidy''. Konkrétní glykosidy se pak pojmenovají podle jména příslušného sacharidu; např. glykosidy vzniklé spojením [[Glukóza|glukosyglukózy]] s jiným radikálem se nazývají ''glukosidy'' (resp. ''glukopyranosidy''), z [[ribosaribóza|ribosyribózy]] ''ribosidy'' (resp. ''ribofuranosidy'') atp. Je-li při substituci radikálem aglykonu, kterou glykosid vzniká, připojen tento radikál přes atom kyslíku, hovoříme O-''glykosidech'', je-li připojen atomem dusíku mluvíme o N-''glykosidech'' (správněji ''glykosylaminech''), analogicky při napojení přes atom síry se jedná o S-''glykosidy''.

Vzhledem k tomu, že radikálem substituovaná poloacetálová hydroxyskupina může mít jednu ze dvou možných prostorových orientací, tato orientace se vyznačuje v názvu vzniklého glykosidu řeckými písmeny; rozeznáváme tak ''α-glykosidy'' a ''β-glykosidy''. Prostorová stavba označovaná písmenem ''α'' odpovídá takové konfiguraci, ve které je poloacetálová hydroxyskupina orientována stejně, jako hydroxylová skupina na tzv. [[anomerní referenční atom|anomerním referenčním atomu]]; u [[pentosapentóza|pentospentóz]] je to uhlíkový atom č. 4, u [[hexosahexóza|hexoshexóz]] uhlíkový atom č. 5.

Glykosidy se štěpí (hydrolyzují) pomocí zředěných minerálních kyselin nebo specifických [[enzym]]ů, tzv. ''[[glykosidasy|glykosidas]]''. Podle typu štěpené glykosidické vazby rozlišujeme α-glykosidasy a β-glykosidasy. Thioglykosidy se štěpí enzymem [[myrosinasamyrosináza]] ([[thioglukosidasathioglukosidáza]]). Enzymy a glykosidy bývají v rostlině uložené odděleně a přijdou do styku až v případě porušení pletiva nebo následkem odumírání pletiva. Hydrolytický význam glykosidů ovlivňuje jejich farmakologickou účinnost - někdy jsou účinné pouze nerozštěpené glykosidy (např. v případě kardioaktivních glykosidů), jindy vznikají účinné látky až po rozštěpení glykosidu (např. v případě [[glukosinolát]]ů). Množství glykosidů v rostlině značně kolísá a závisí na metabolismu, který v ní probíhá. Například po sklizni v rostlině převažují pochody dýchání a glykosidy jsou spíše rozkládány.

Syntéza glykosidů zahrnuje jednak syntézu aglykonu, která je pro velkou rozmanitost aglykonů též dosti rozrůzněná, a glykosylaci aglykonu. Při ní hrají důležitou roli enzymy glykosyltransferasy, které umožňují přenos glykosylových zbytků. Dárcem glykosylu je aldosaaldóza-1-fosfát. Tvorba glykosidů má pro rostlinu zejména význam detoxikační, přičemž lipofilní toxické látky se po navázání cukru stávají rozpustnými ve vodě a mohou být snadno vyloučeny, obyčejně do buněčné šťávy vakuol, ale i do jiných částí rostlinné buňky. Glykosidy se vyskytují hojně v rostlinné říši, ale některé z nich mohou být syntetizovány i živočichy a mikroorganismy. Jak již bylo řečeno, hrají důležitou roli při detoxikaci ve vodě nerozpustných látek. Jinak mohou sloužit jako toxiny, odstrašující případné predátory, například [[cykasin]] v tropických [[cykasy|cykasech]]. Ve farmakologii jsou hojně užívány, přičemž jejich účinek závisí hlavně na aglykonu, ale navázaný sacharid může jeho vlastnosti podporovat nebo potlačovat.