Aldózy: Porovnání verzí

Přidáno 22 bajtů ,  před 8 lety
m
změna přípon -osa za -óza
(typo)
m (změna přípon -osa za -óza)
'''AldosyAldózy''' (mimo chemii dle PČP '''aldózy''') jsou [[monosacharidy]] se sumárním vzorcem C<sub>''m''</sub>H<sub>2''m''</sub>O<sub>''m''</sub>, obsahující v acyklické (necyklické) formě [[Aldehydy|aldehydovou]] skupinu, resp. v cyklické formě [[hemiacetal]]ovou (poloacetálovou) skupinu. Po chemické stránce se tedy jedná o polyhydroxyaldehydy se strukturou
 
:HO-CH<sub>2</sub>–(CH-OH)<sub>''n''</sub>–CH=O (''n'' = 1, 2, 3, 4, 5).
Uhlíky, které jsou ve shora uvedeném vzorci uzavřeny v závorce, se nazývají ''[[chirální centrum|chirální centra]]'', neboť představují prvek asymetrie, který je odpovědný za optickou aktivitu monosacharidů. Na každém z těchto center může konfigurace hydroxyskupiny nabývat dvou možných prostorovým uspořádání; proto celkový počet prostorových [[izomer]]ů u molekul s ''n'' chirálními centry se rovná 2<sup>''n''</sup>.
 
Podle celkového počtu uhlíků se aldosyaldózy dělí na:
{|border="1" cellpadding="2" cellspacing="1" width="400" align="center" style="margin:0 0 .5em 1em; border-collapse:collapse;"
|-
|'''Název'''||'''Počet<br />uhlíků'''||'''Chirálních<br />center ''' ''n''||'''Počet<br />stereoizomerů'''
|-
|[[aldotriosyaldotriózy]]||align="center"|3||align="center"|1||align="center"|2
|-
|[[aldotetrosyaldotetrózy]]||align="center"|4||align="center"|2||align="center"|4
|-
|[[aldopentosyaldopentózy]]||align="center"|5||align="center"|3||align="center"|8
|-
|[[aldohexosyaldohexózy]]||align="center"|6||align="center"|4||align="center"|16
|-
|[[aldoheptosyaldoheptózy]]||align="center"|7||align="center"|5||align="center"|32
|}
 
Názvy těchto skupin jsou složeny z úvodní předpony ''aldo'', vyjadřujícího přítomnost aldehydové skupiny v lineární formě molekuly, kmene odvozeného od řecké číslovky vyjadřujícího celkový počet uhlíkových atomů v molekule (''tri'' až ''hept'') a koncovky ''osaóza''.
 
Lineární formy aldosaldóz se obvykle zobrazujícízobrazují za použití tzv. [[Fischerova projekce|Fischerovy projekce]]. Pro potřeby chemické nomenklatury jsou uhlíkové [[atom]]y v molekule aldosaldóz očíslovány lokačními (''pořadovými'') čísly tak, aby číslo 1 bylo přiřazeno uhlíku aldehydové skupiny, např.
 
[[Soubor:Fischer D-glukosa cislovani.PNG|600px|Číslování glukosyglukózy]]
 
Zatímco nejvýznamnější aldosoualdózou je bezesporu aldohexosaaldohexóza s názvem [[Glukóza|D-glukosaglukóza]], nejjednodušší je aldotriosaaldotrióza, zvaná [[glyceraldehyd]], existující ve dvou stereoizomerech, které jsou vzájemně svými zrcadlovými obrazy, čili [[enantiomer]]y
 
[[Soubor:Fischer glyceraldehyd.PNG|600px|Glyceraldehyd]]
 
Symboly D a L, použité u glyceraldehydu, souvisejí s konfigurací na chirálním uhlíku s nejvyšším lokačním číslem. To platí i u aldosaldóz s větším počtem uhlíků v řetězci. Jestliže chirální centrum nejvzdálenější od aldehydové skupiny má stejnou konfiguraci jako D-glyceraldehyd, pak příslušná aldosaaldóza má opět označení D. Stejný název, ale označení L, pak má její enantiomer (''zrcadlový obraz'').
 
Molekuly aldosaldóz (s výjimkou aldotriosaldotrióz a aldotetrosaldotetróz) však jak v pevném skupenství (''v krystalické formě''), tak v roztoku se převážně nacházejí v cyklické formě, která vzniká adicí (''připojením'') hydroxylové skupiny nacházející se na uhlíku č. 4 nebo 5 k aldehydové skupině za vzniku hemiacetálu, přičemž současně vzniká buď pětičlenný nebo šestičlenný kyslíkatý heterocyklus.
 
[[Soubor:Anomerizace glukosa.PNG|600px|Anomerizace glukosyglukózy]]
 
Varianty s pětičlenným [[tetrahydrofuran]]ovým cyklem se nazývají ''[[furanosyfuranózy]]'', se šestičlenným [[tetrahydropyran]]ovým cyklem se nazývají ''[[pyranosypyranózy]]'' a v názvech příslušných forem cukrů pak tyto výrazy nahrazují koncovku „osa“„óza“. Při cyklizaci (''uzavírání cyklu'') vznikající hemiacetálová skupina může zaujmout jednu ze dvou možných prostorových orientací; vytváří se tak v molekule další chirální centrum. Tyto dvě formy nazýváme ''[[anomer]]y''. Podle relativní orientace tohoto hydroxylu je rozlišujeme připojením symbolu α- nebo β- před název sloučeniny. Např. nejznámější aldohexosaaldohexóza - [[glukóza|D-glukosaglukóza]] - může teoreticky existovat ve čtyřech cyklických formách.
 
[[Soubor:Haworth D-glukosa anomery.PNG|600px|Anomery glukosyglukózy]]
 
V roztoku může jeden anomer přecházet ve druhý procesem, který se nazývá ''[[mutarotace]]''. (Ve skutečnosti však glukosaglukóza neexistuje ve formě furanos; furanosyfuranózy vznikají především z ketohexos, např. u [[D-fruktosafruktóza|D-fruktosyfruktózy]]. Zde je glukosaglukóza použita jen jako teoretický příklad).
 
Cyklické formy aldosaldóz se obvykle zobrazují v [[Haworthova projekce|Haworthově]] (viz vzorce glukosglukóz uvedené výše) nebo v [[Tollensova projekce|Tollensově]] projekci.
 
== Chemické vlastnosti ==
 
Protože aldehydová skupina v jejich molekule se může snadno oxidovat na [[karboxyl]]ovou skupinu, mají redukční účinky,. protoProto bývají označovány za třídu ''redukujících monosacharidů''. Již slabými oxidačními činidly, jako jsou např. soli jednomocného [[stříbro|stříbra]] či dvojmocné [[měď|mědi]] nebo [[brom]] se oxidují na ''[[aldonové kyseliny|kyseliny aldonové]]'', např.
 
: HO-CH<sub>2</sub>–(CH-OH)<sub>''n''</sub>–CH=O → HO-CH<sub>2</sub>–(CH-OH)<sub>''n''</sub>–COOH.
: HO-CH<sub>2</sub>–(CH-OH)<sub>''n''</sub>–CH=O → HOOC–(CH-OH)<sub>''n''</sub>–COOH.
 
Naopak redukcí aldosaldóz např. jejich [[hydrogenace|hydrogenací]] působením [[vodík]]u za přítomnosti katalyzátorů se jejich aldehydová skupina mění na primární alkoholickou skupinu, přičemž vznikají ''cukerné alkoholy'', nazývané ''[[alditoly]]'', např.
 
: HO-CH<sub>2</sub>–(CH-OH)<sub>''n''</sub>–CH=O + H<sub>2</sub> → HO-CH<sub>2</sub>–(CH-OH)<sub>''n''</sub>–CH<sub>2</sub>OH.
 
Jiné chemické reakce jsou společné s ketosamiketózami a jsou uvedeny v hesle o monosacharidech.
 
[[Kategorie:Monosacharidy]]