Tetracykliny: Porovnání verzí
Smazaný obsah Přidaný obsah
Bez shrnutí editace |
Bez shrnutí editace |
||
Řádek 1:
{{upravit - chemie}}
Tetracyklinová [[antibiotika]] jsou primárně bakteriostaticky působící antibiotika na pasteurely, brucely, ''Haemophtlus influenzae'', aktinomycety i chlamydie, bordetely, treponemy aj. Chlortetracyklin jako první antibiotikum tohoto typu byl objeven v roce 1948 v mikroorganismech ''Streptomyces aureofaciens''. Z mikroorganismu ''Streptomyces rimosus'' byl o několik let později izolován oxytetracyklin, ještě o něco později tetracyklin ze ''S. aureofyciens''.
Z chemického hlediska jsou tetracykliny semi-syntetického původu odvozené od systému čtyř anelovaně spojených šestičlenných cyklů (1, 4, 4a, 5, 5a, 6, 11, 12a-oktahydronaftacen). Molekula tetracyklinu obsahuje pět asymetrických center - C-4, -4a, -5a, -6, a -12a. Struktura tetracyklinu byla jednoznačně objasněna použitím techniky 1H NMR <ref>J. Chem. Soc. C 2165 (1971)</ref> <ref>J. Org. Chem 31, 613 (1966)</ref> <ref>J. Am. Chem. Soc. 87, 134 (1965)</ref> a IR spektroskopie <ref>J. Am. Chem. Soc. 75, 5455 (1953)</ref>. Tetracyklinová antibiotika jsou maximálně lipofilní v jejich isoelektrickém bodě, které nastává v rozmezí pH 5-6, což odpovídá pH fyziologického roztoku. Mají tři disociační konstanty odpovídající přítomnosti hydroxylové skupiny v poloze 3 (pKa ~ 3,3), dimethylamino skupiny (pKa ~ 7,5) a hydroxylové skupiny v pozici 12 (pKa ~ 9,4).
| |||