Malathion: Porovnání verzí
Smazaný obsah Přidaný obsah
m pracuje se |
totální přepracování hesla |
||
Řádek 1:
{|border="1" cellpadding="2" callspacing="1" width="300" align="right" style="margin:0 0 .5em 1em; border-collapse:collapse;"
| colspan="2" align="center" bgcolor="fefe00"| <font size=+1>'''Malation'''</font>
|-
|! colspan="2" align="center" |[[Soubor:Strukt_vzorec_malathion.PNG|200px|Strukturní vzorec]]
|-
|valign="top" rowspan="3"|Systematický název || diethyl ester kyseliny ((dimethoxyfosfinothioyl)thio)butandiové
|-
| O,O-dimethyl-S-1,2-dikarbetoxylethyldithiofosfát
|-
| diethyl-((dimethoxyphosphinothioyl)-
thio)butandionan
|-
| valign="top" rowspan="2"|Racionální název || diethyl ester kyseliny ((dimethoxyfosfinothioyl)thio)jantarové
|-
| diethyl-((dimethoxyfosfinothioyl)thio)jantaran
|-
|Triviální název ||Malation
|-
|[[Registrační číslo CAS]]|| 121-75-5
|-
|Sumární vzorec || C<sub>10</sub>H<sub>19</sub>O<sub>6</sub>PS<sub>2</sub>
|-
|[[Molární hmotnost]]|| 330,3503 g/mol
|-
|[[Teplota tání]]||2,8 °C
|-
|[[Teplota varu]]|| 156-157 °C (''90 Pa'')
|-
|[[Hustota]]|| 1,23 g/cm<sup>3</sup>
|-
|Rozpustnost ve vodě||0,143 g/l (''20 °C'')
|}
{{Jed}}'''Malation''', též '''malathion''' je [[organofosfát]], široce používaný k hubení [[hmyz]]u. Za normální teploty je kapalný.
Malation se používá pro eliminaci [[veš|vší]], ale byl použit i pro eliminaci [[západonilský virus|západonilského viru]] atd.▼
==Vlastnosti==
Malation má asymetrické centrum, takže existuje ve dvou stereoizomerech. Běžně se používá jejich racemická směs.
Působením tepla isomerizuje přesunem methylové skupiny z kyslíku vázaného na fosfor na atom síry, čímž vzniká mnohem jedovatější isomalation
[[Soubor:Malathion-isomalathion.PNG|Isomerizace malationu]]
Protože k této reakci dochází spontánně při výrobě malationu, došlo v minulosti k řadě otrav pracovníků ve výrobních závodech.
Při metabolismu malationu u hmyzu dochází k oxidační desulfuraci, tj. odstranění atomu síry vázaného dvojnou vazbou na atom fosforu za vzniku vlastní účinné látky, kterou na malaoxon
[[Soubor:Malathion-malaoxon.PNG|Oxidační desulfurace malationu]]
Tato reakce probíhá i abiogenicky působením vzdušného [[kyslík]]u nebo působením jiných oxidačních činidel, např. [[chlor]]u. Výsledný produkt je jedovatý i pro člověka.
==Fyziologické působení==
Malation je [[parasympatomimetikum]], které se ireverzibilně váže na [[cholinesteráze|cholinesterázu]]. Malation je [[insekticid]] (antiparazitický agent [[antibiotika]]) s relativně malou [[toxicita|toxicitou]] pro lidi a teplokrevná zvířata obecně. Protože se však malation rozkládá na malaoxon, šedesátkrát více toxický než malation, není možno jej aplikovat v uzavřených prostorách. Malaoxon také vzniká při úpravách pitné vody chlorováním, proto nesmí být malation používán k desinsekci vodních ploch, určených k odběru k přípravě pitné vody. Značně jedovatý je také isomalation, který je běžnou příměsí, vznikající při výrobě malationu.
[[Smrtelná dávka|Smrtelné dávky]] jsou u laboratorních zvířat při akutních otravách malationem značně vysoké; při podání v potravě se u krys LD50 pohybuje v rozmezí od 1000 mg/kg do 10 000 mg/kg, u myší je LD50 = 4000 až 40 000 mg/kg. Při dlouhodobém působení byla u myší pozorována mírně snížená aktivita cholinesterázy; při několikaměsíčním podávání mírných dávek lidským dobrovolníkům nebyly zjištěny žádné efekty. [[Teratogen]]icita ani [[karcinogen]]icita u laboratorních myší nebyla zjištěna ani po soustavném tříletém podávání malationu v potravě. U březích myší byla pozorována o něco zvýšená úmrtnost novorozenců.
Pro ptáky je jen mírně toxický. Vyšší toxicita byla pozorována u ryb.
==Otravy==
Malation proniká do těla všemi způsoby, vdechováním, požitím, sliznicemi i pokožkou. Při vdechnutí většího množství nebo při silném zasažení pokožky a sliznic se objevuje ztížené dýchání, nadměrné slinění, pocení, závratě až bezvědomí. Při požití se navíc objevují bolesti žaludku, nevolnost až zvracení a průjem. Ve všech případech je zapotřebí přivolat lékařskou pomoc.
Malation se v těle poměrně rychle odbourává a vylučuje se jak močí, tak stolicí. Prakticky se v těle nehromadí a to ani v játrech.
==Použití==
▲Malation se používá pro
Prodává se pod různými obchodními názvy, např. '''Malathion''', '''Fosfotion''', '''Phosphothion''', '''Celthion''', '''Cythion''', '''Dielathion''', '''El 4049''', '''Emmaton''', '''Exathios''', '''Fyfanon''', '''Hilthion''', '''Karbofos''', '''Maltox''' aj.
==Externí odkazy==
*[http://www.epa.gov/oppsrrd1/op/malathion.htm Malathion: Risk Assessments]. - EPA, 2005. - (angl.)
*[http://extoxnet.orst.edu/pips/malathio.htm Pesticide Information Profiles - Malathion]. - USDA, 1996. - (angl.)
[[Kategorie:Organofosfáty]]
| |||