Ozonolýza: Porovnání verzí

Smazaný obsah Přidaný obsah
Bez shrnutí editace
vzhled a styl
Řádek 1:
'''Ozonolýza''' je oxidační reakce [[alkeny|alkenů]] nebo [[alkyny|alkynů]], při které dochází ke štěpení násobné vazby [[ozon]]em.
 
[[Image:Ozonolysis Scheme.png|350px|center|Obecné schéma ozonolýzy]]:
[[Soubor:Ozonolysis Scheme.png|350px|center]]
 
==Historie==
Ozonolýza byla objevena [[Christian Friedrich Schönbein|Christianem Friedrichem Schönbeinem]], německým chemikem pracujícím ve ŠvycarskuŠvýcarsku, který v roce 1840 objevil [[ozon]]. Před příchodem moderních spektroskopických technik to byla důležitá metoda pro určení struktury organických molekul, především přírodních látek, které dokáže štěpit v místě dvojné vazby na menší, snadněji identifikovatelné fragmenty.<ref>{{Citace monografie | příjmení = Svoboda | jméno = J. | titul = Organická syntéza I. | vydavatel = Vydavatelství VŠCHT Praha | místo = | rok = 2000 | počet stran = 302 | isbn = 80-7080-385-1}} </ref>
<ref>{{Citace monografie
| příjmení = Svoboda
| jméno = J.
| odkaz na autora =
| titul = Organická syntéza I.
| vydavatel = Vydavatelství VŠCHT Praha
| místo =
| rok = 2000
| počet stran = 302
| kapitola =
| strany =
| isbn = 80-7080-385-1
| jazyk =
}} </ref>
 
 
==Ozonolýza alkenů==
[[Alkeny]] mohou být ozonem oxidovány na [[aldehydy]], [[ketony]], [[alkoholy]] nebo [[karboxylové kyseliny]].
 
Obvykle se ozon nechává probublávat roztokem alkenu v rozpouštědle (nejčastěji v [[methanol]]u či dichlormethanu) při nízké teplotě (cca -70−70 °C), dokud nezíská charakteristické modré zbarvení. Takový surový produkt je velmi nestálý a proto se ihned dále zpracovává. Při redukčním zpracování za použití zinkového prachu či [[trifenylfosfan]]u jsou produkty karbonylové sloučeniny ([[aldehydy]] a [[ketony]]). Silnější redukční činidla jako LiAlH4[[hydrid hlinitolitný|LiAlH<sub>4</sub>]] (''hydrid hlinitolitný'') nebo [[Tetrahydridoboritan sodný|NaBH<sub>4</sub>]] (''tetrahydridoboritan sodný'') redukují ozonid na [[alkoholy]]. Při oxidativním zpracování vznikají [[karboxylové kyseliny]].
 
==Ozonolýza alkynů==
[[Alkyny]] můžeme podrobit ozonolýze obdobně jako alkeny. Reakce však probíhá asi tisíckrát pomaleji, proto je možné selektivně ozonolyzovat pouze dvojnou vazbu vedle trojné.
 
==Ozonolýza alkynů==
Alkyny můžeme podrobit ozonolýze obdobně jako alkeny. Reakce však probíhá asi tisíckrát pomaleji, proto je možné selektivně ozonolyzovat pouze dvojnou vazbu vedle trojné.
Při ozonolýze alkynů obvykle vzniká [[anhydrid]] kyseliny či [[diketon]]. Pro tuto reakci není potřeba redukční činidlo. Přesný reakční mechanismus dosud není zcela znám. Provedeme-li reakci za přítomnosti vody, anhydrid zhydrolyzuje na dvě karboxylové kyseliny.
 
[[ImageSoubor:Ozonolysis-alkyne.png|center|450px]]
 
==Odkazy==
[http://encyklopedie.vseved.cz/ozonol%C3%BDza/ Slovníková definice ozonolýzy]
===Reference===
{{Překlad|jazyk=en |článek=Ozonolysis |revize=416743382 }}
<references />
 
=== Externí odkazy ===
* [http://encyklopedie.vseved.cz/ozonol%C3%BDza/ Slovníková definice ozonolýzy]
{{Překlad|jazyk=en |článek=Ozonolysis |revize=416743382 }}
 
[[Kategorie:Syntetické reakce]]
 
 
[[de:Ozonolyse]]