Aldózy: Porovnání verzí

Smazaný obsah Přidaný obsah
Avitek (diskuse | příspěvky)
m +kateg
Avitek (diskuse | příspěvky)
+schema anomerizace
Řádek 1:
'''Aldosy''' (mimo chemii dle PČP '''aldózy''') jsou [[monosacharidy]] se sumárním vzorcem C<sub>''m''</sub>H<sub>2''m''</sub>O<sub>''m''</sub>, obsahující v acyklické (necyklické) formě [[aldehyd]]ovou skupinu, resp. v cyklické formě [[hemiacetal]]ovou (poloacetálovou) skupinu. Po chemické stránce se tedy jedná o polyhydroxyaldehydy se strukturou
 
:HO-CH<sub>2</sub>&ndash;(CH-OH)<sub>''n''</sub>&ndash;CH=O (''n'' = 1, 2, 3, 4, 5).
Řádek 33:
Symboly D a L, použité u glyceraldehydu, souvisejí s konfigurací na chirálním uhlíku s nejvyšším lokačním číslem. To platí i u aldos s větším počtem uhlíků v řetězci. Jestliže chirální centrum nejvzdálenější od aldehydové skupiny má stejnou konfiguraci jako D-glyceraldehyd, pak příslušná aldosa má opět označení D. Stejný název, ale označení L, pak má její enantiomer (zrcadlový obraz).
 
Molekuly aldos (s výjimkou aldotrios a aldotetros) však jak v pevném skupenství (v krystalické formě), tak v roztoku se převážně nacházejí v cyklické formě, která vzniká adicí (připojením) hydroxylové skupiny nacházející se na uhlíku č. 4 nebo 5 k aldehydové skupině za vzniku hemiacetálu, přičemž současně vzniká buď pětičlenný nebo šestičlenný kyslíkatý heterocyklus.

[[Soubor:Anomerizace_glukosa.PNG|600px|Anomerizace glukosy]]

Varianty s pětičlenným [[tetrahydrofuran]]ovým cyklem se nazývají ''[[furanosy]]'', se šestičlenným [[tetrahydropyran]]ovým cyklem se nazývají ''[[pyranosy]]'' a v názvech příslušných forem cukrů pak tyto výrazy nahrazují koncovku "osa". Při cyklizaci (uzavírání cyklu) vznikající hemiacetálová skupina může zaujmouzaujmout jednu ze dvou možných prostorových orientací; vytváří se tak v molekule další chirální centrum. Tyto dvě formy nazýváme ''[[anomer]]y''. Podle relativní orientace tohoto hydroxylu je rozlišujeme připojením symbolu α- nebo β- před název sloučeniny. Např. nejznámější aldohexosa - [[D-glukosa]] - může teoreticky existovat ve čtyřech cyklických formách.
 
[[Soubor:Haworth_D-glukosa_anomery.PNG|600px|Anomery glukosy]]