Suzukiova reakce: Porovnání verzí
Smazaný obsah Přidaný obsah
pokračování |
dokončení |
||
Řádek 1:
'''Suzukiova reakce''' (někdy nazývaná '''Suzukiova–Mijaurova reakce''' je [[organická chemie|organická reakce]] [[boronové kyseliny]] s [[halogenderiváty|organohalogenidem]] a jako [[katalyzátor]] slouží komplex [[palladium|palladia]] v [[oxidační číslo|oxidačním čísle]] 0.<ref>{{Citace periodika | autor1 = Norio Miyaura | autor2 = Kinji Yamada | autor3 = Akira Suzuki | titul = A new stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or 1-alkynyl halides | periodikum = [[Tetrahedron Letters]] | rok vydání = 1979 | strany = 3437–3440 | url = http://eprints.lib.hokudai.ac.jp/dspace/handle/2115/44006 | doi = 10.1016/S0040-4039(01)95429-2}}</ref><ref>{{Citace periodika | autor1 = Norio Miyaura | autor2 = Akira Suzuki | titul = Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst | periodikum = [[ChemComm|Chemical Communications]] | rok vydání = 1979 | strany = 866–867 | doi = 10.1039/C39790000866}}</ref><ref name = 0:/>
Řádek 106 ⟶ 104:
=== Použití amidů ===
Sloučeninami niklu lze také katalyzovat tvorbu vazeb C-C z [[amidy karboxylových kyselin|amidů]]. I přes nízkou reaktivitu amidů lze na přípravu vazeb C-C použít níže uvedený postup, jenž probíhá za mírných podmínek a umožňuje zapojení velkého počtu různých funkčních skupin, jako jsou [[aminy]], [[ketony]], [[heterocyklické sloučeniny]] a skupiny obsahující kyselé protony; může rovněž sloužit k přípravě biologicky aktivních molekul a kontrolované tvorbě heterocyklů.<ref name="Weires 75–79">{{Citace periodika | autor1 = Nicholas A. Weires | autor2 = Emma L. Baker | autor3 = Neil K. Garg | titul = Nickel-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of amides | periodikum = Nature Chemistry | rok vydání = 2015 | strany = 75–79 | doi = 10.1038/nchem.2388 | pmid = 26673267}}</ref>
[[Soubor:Suzuki-Miyaura coupling amides.png|centre|frameless|750x750px]]
Řádek 117 ⟶ 113:
=== Organoborany ===
Arylboronové kyseliny jsou levnější než jiné organoborany a jsou dostupné ve velkém počtu; díky tomu jsou často používanými reaktanty v Suzukiových reakcích. Lze také použít aryltrifluorboritanové soli, které jsou méně náchylné k [[protodeborace|protodeboracím]] než boronové kyseliny. Dají se snadno připravit a přečistit.<ref>{{Citace periodika | autor1 = Gary A. Molander | autor2 = Betina Biolatto | titul = Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Potassium Aryl- and Heteroaryltrifluoroborates | periodikum = Journal of Organic Chemistry | rok vydání = 2003 | strany = 4302–4314 | doi = 10.1021/jo0342368 | pmid = 12762730}}</ref>
[[Organotrifluoroboritany|Aryltrifluorboritanové soli]] lze vytvořit z boronových kyselin reakcí s [[hydrogendifluorid draselný|hydrogendifluoridem draselným]] a následně použít při Suzukiově reakci.<ref>{{Citace monografie | autor = Roderick Bates | titul = Organic Synthesis Using Transition Metals | vydavatel = Wiley | rok vydání = 2012 | isbn = 978-1119978930}}</ref>
[[File:Variations Suzuki 1.png|center|Variations Suzuki 1]]▼
[[
==
Suzukiova reakce se od ostatních podobných reakcí liší tím, že může probíhat jak v dvoufázovém prostředí tvořeném organickým rozpouštědlem a vodou<ref name=biphasicsolvent>{{Citace periodika | autor1 = Debra Dolliver | spoluautoři = Bijay T. Bhattarai, Arjun Pandey, Megan L. Lanier, Amber S. Bordelon, Sarju Adhikari, Jordan A. Dinser, Patrick F. Flowers, Veronica S. Wills, Caroline L. Schneider, Kevin H. Shaughnessy, Jane N. Moore, Steven M. Raders, Timothy S. Snowden, Artie S. McKim, Frank R. Fronczek | titul = Stereospecific Suzuki, Sonogashira, and Negishi Coupling Reactions of N-Alkoxyimidoyl Iodides and Bromides | periodikum = Journal of Organic Chemistry | rok vydání = 2013 | strany = 3676–3687 | doi = 10.1021/jo400179u | pmid = 23534335}}</ref> či samotnou vodou,<ref name=water>{{Citace periodika | autor1 = Albert L. Casalnuovo | autor2 = Calabrese | titul = Palladium-catalyzed alkylations in aqueous media | periodikum = Journal of the American Chemical Society | rok vydání = 1990 | strany = 4324–4330 | doi = 10.1021/ja00167a032}}</ref> případně neobsahujícím žádné rozpouštědlo.<ref>{{Citace periodika | autor1 = Andrey Asachenko | autor2 = Kristina Sorochkina | autor3 = Pavel Dzhevakov | autor4 = Maxim Topchiy | autor5 = Mikhail Nechaev | titul = Suzuki–Miyaura Cross-Coupling under Solvent-Free Conditions | periodikum = Advanced Synthesis & Catalysis | rok vydání = 2013 | strany = 3553–3557 | doi = 10.1002/adsc.201300741}}</ref>
Tímto se rozšiřují možnosti reakce, protože lze použít mnoho různých ve vodě rozpustných zásad, katalyzátor a reaktantů bez zohledňování jejich rozpustnosti v organických rozpouštědlech. Použití vody jako rozpouštědla má též ekonomické a bezpečnostní výhody. Často používanými rozpouštědly jsou [[toluen]],<ref>{{Citace periodika | autor1 = Changduo Pan | autor2 = Zhang Liu | autor3 = Huayue Wu | autor4 = Jinchang Din | autor5 = Jiang Cheng | titul = Palladium catalyzed ligand-free Suzuki cross-coupling reaction | periodikum = Catalysis Communications | rok vydání = 2008 | strany = 321–323 | doi = 10.1016/j.catcom.2007.06.022}}</ref> [[tetrahydrofuran]],<ref name=solvent>{{Citace periodika | autor1 = Adam F. Littke | titul = Versatile Catalysts for the Suzuki Cross-Coupling of Arylboronic Acids with Aryl and Vinyl Halides and Triflates under Mild Conditions | periodikum = Journal of the American Chemical Society | rok vydání = 2000 | strany = 4020–4028 | doi = 10.1021/ja0002058}}</ref> [[dioxan]]<ref name=solvent /> a [[dimethylformamid].<ref>{{Citace periodika | autor1 = Ming-Gang Hu | autor2 = Song Wei | autor3 = Ai-Ai Jian | titul = Highly Efficient Pd/C-Catalyzed Suzuki Coupling Reaction of p-(un)Substituted Phenyl Halide with (p-Substituted phenyl) Boronic Acid | periodikum = Chinese Journal of Chemistry | rok vydání = 2007 | strany = 1183–1186 | doi = 10.1002/cjoc.200790220}}</ref> Jako zásady mohou být použity například [[uhličitan draselný]],<ref name=biphasicsolvent /> [[terc-butoxid draselný|''terc''-butoxid draselný]],<ref>{{Citace periodika | autor1 = B. Saito | titul = Alkyl−Alkyl Suzuki Cross-Couplings of Unactivated Secondary Alkyl Halides at Room Temperature | periodikum = Journal of the American Chemical Society | rok vydání = 2007 | strany = 9602–9603 | doi = 10.1021/ja074008l | pmid = 17628067}}</ref> [[uhličitan cesný]],<ref>{{Citace periodika | autor1 = J. V. Kingston | autor2 = John G. Verkade | titul = Synthesis and Characterization of R2PNP(iBuNCH2CH2)3N: A New Bulky Electron-Rich Phosphine for Efficient Pd-Assisted Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions | periodikum = Journal of Organic Chemistry | rok vydání = 2007 | strany = 2816–2822 | doi = 10.1021/jo062452l | pmid = 17378611}}</ref> [[fosforečnan draselný]],<ref>{{Citace periodika | autor1 = C. Baillie | autor2 = Lixin Zhang | autor3 = Jianliang Xiao | titul = Ferrocenyl Monophosphine Ligands: Synthesis and Applications in the Suzuki−Miyaura Coupling of Aryl Chlorides | periodikum = Journal of Organic Chemistry | rok vydání = 2004 | strany = 7779–7782 | doi = 10.1021/jo048963u | pmid = 15498017}}</ref> [[hydroxid sodný]]<ref>{{Citace periodika | autor1 = J. Han | autor2 = Y. Liu | autor3 = R. Guo | titul = Facile synthesis of highly stable gold nanoparticles and their unexpected excellent catalytic activity for Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in water | periodikum = Journal of the American Chemical Society | rok vydání = 2009 | strany = 2060–2061 | doi = 10.1021/ja808935n | pmid = 19170490}}</ref> a [[triethylamin]].<ref>{{Citace periodika | autor1 = B. H. Lipshutz | autor2 = Tue B. Petersen | autor3 = Alexander R. Abela | titul = Room-Temperature Suzuki−Miyaura Couplings in Water Facilitated by Nonionic Amphiphiles | periodikum = [[Organic Letters]] | rok vydání = 2008 | strany = 1333–1336 | doi = 10.1021/ol702714y | pmid = 18335944}}</ref>
== Odkazy ==
=== Související články ===
* [[Chanova-Lamova reakce]]
* [[Heckova reakce]]
* [[Hijamova reakce]]
* [[Kumadova reakce]]
* [[Negišiova reakce]]
* [[Petasisova reakce]]
* [[Sonogaširova reakce]]
* [[Stilleov reakce]]
=== Externí odkazy ===
* {{cite web | url = https://www.youtube.com/watch?v=0yFEaE5y4E4 | title = Mechanism In Motion: Suzuki coupling}}
=== Reference ===
{{Překlad | jazyk = en | článek = Suzuki reaction | revize = 1018360124}}
<references />
{{Portály|Chemie}}
[[Kategorie:Reakce vytvářející vazbu uhlík-uhlík]]
| |||