Suzukiova reakce: Porovnání verzí
nový článek podle enwiki |
(Žádný rozdíl)
|
Verze z 8. 5. 2021, 20:15
Suzukiova reakce (někdy nazývaná Suzukiova–Mijaurova reakce je organická reakce boronové kyseliny s organohalogenidem a jako katalyzátor slouží komplex palladia v oxidačním čísle 0.[1][2][3]
Tuto reakci popsal Akira Suzuki v roce 1979 a roku 2010 získal společně s Richardem F. Heckem a Eičim Negišim Nobelovu cena za chemii za využití palladia jako katalyzátoru při syntéze organických molekul.[4]
Tato reakce se používá na přípravu polyalkenů, styrenů a substituovaných bifenylů. Bylo vydáno několik studií popisujících vylepšení a rozvoj Suzukiovy reakce.[5][3][6]
Obecné schéma Suzukiovy reakce je znázorněno níže; jednoduchá vazba mezi atomy uhlíku vzniká reakcí organoborité sloučeniny (R1-BY2) s organohalohenidem (R2-X) za přítomnosti palladiového katalyzátoru a zásady.
: |
|
() |
![{\displaystyle {\ce {{\overset {organoboron\ species}{R1-BY2}}+{\overset {halide}{R2-X}}->[{} \atop {{\text{Pd}} \atop {\text{catalyst}}}][{\text{Base}}]R1-R2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c43b40292dc12a954f37f136ec4bfb39d595c3e1)
Mechanismus
- ↑ Norio Miyaura; Kinji Yamada; Akira Suzuki. A new stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or 1-alkynyl halides. Tetrahedron Letters. 1979, s. 3437–3440. Dostupné online. DOI 10.1016/S0040-4039(01)95429-2.
- ↑ Norio Miyaura; Akira Suzuki. Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst. Chemical Communications. 1979, s. 866–867. DOI 10.1039/C39790000866.
- ↑ a b Norio Miyaura; Akira Suzuki. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews. 1979, s. 2457–2483. Dostupné online. DOI 10.1021/cr00039a007.
- ↑ The Nobel Prize in Chemistry 2010 [online]. [cit. 2013-10-25]. Dostupné online.
- ↑ Akira Suzuki. Synthetic Studies via the cross-coupling reaction of organoboron derivatives with organic halides. Pure and Applied Chemistry. 1991, s. 419–422. DOI 10.1351/pac199163030419.
- ↑ Akira Suzuki. Recent advances in the cross-coupling reactions of organoboron derivatives with organic electrophiles, 1995–1998. Journal of Organometallic Chemistry. 1999, s. 147–168. Dostupné online. DOI 10.1021/cr00039a007.