Odsouzený o podmíněné propuštění může požádat obecně nejdříve po vykonání poloviny trestu, zcela výjimečně, jestliže se choval naprosto vzorně a plnil všechny své povinnosti, i dříve. Odsouzený za přečin může dokonce žádat dříve než po odpykání minimálníjedné dobytřetiny stanovenétrestu, zákonemcož uje danéhominimální trestnéhodoba činustanovená zákonem. V takovém případě je však nutné, aby odsouzený měl souhlas ředitele věznice. Pokud by ho neměl, žádost se automaticky zamítá. U některých taxativně vyjmenovaných trestných činů, např. [[Vražda|vraždy]], [[Vlastizrada|vlastizrady]] či [[teror]]u, kvalifikovaných podstat např. těžkého ublížení na zdraví nebo znásilnění a u odsouzení k [[Výjimečný trest|výjimečnému trestu]] odnětí svobody nad dvacet do třiceti let však nejdříve po odpykání alespoň dvou třetin trestu. Naopak u jiných trestných činů lze požádat už po odpykání jedné třetiny trestu. Lze požádat dokonce i u výjimečného trestu odnětí svobody na [[doživotí]], a to po nejméně dvaceti letech jeho výkonu, ovšem jen tehdy, nehrozí-li s ohledem na okolnosti trestného činu, a povahu osobnosti odsouzeného opakování.<ref>§ 88 TrZ</ref> Je - li však u doživotně odsouzeného v rozsudku stanoveno, že se doba strávená ve věznici se zvýšenou ostrahou nezapočítává pro účely podmíněného propuštění, odsouzený může žádat o podmíněné propuštění nejdříve po 30 letech, neboť přeřadit jej z věznice se zvýšenou ostrahou do mírnější lze nejdříve po uplynutí 10 let.
