Radikálová halogenace: Porovnání verzí
Smazaný obsah Přidaný obsah
m změna řazení u Kategorie:Radikálové reakce: „halogenace“ za použití HotCat |
pokračování |
||
Řádek 4:
== Mechanismus ==
Mechanismus radikálové halogenace je zde znázorněn pro chloraci methanu:
'''1.''' [[Iniciace (chemie)|Iniciace]]: Dojde k [[homolýza|homolytickému]] rozštěpení molekuly chloru na dva atomy, energii obvykle dodává ultrafialové záření.
[[File:MethaneChlorinationMechanismInitiation.svg|Iniciace chlorace methanu]]
'''2.''' [[Propagace (chemie)|Propagace]] - probíhá ve dvou krocích, v prvním se z&nnbsp;molekuly methanu odštěpí vodík a vznikne methylový radikál, který následně reaguje s Cl<sub>2</sub>, což vede ke vzniku radikálů chloru.
[[Soubor:MethaneChlorinationPropagationStep.svg]]
Tímto se vytoří chlorovaný produkt a další radikál, který se následně účastní dalších propagačních reakcí. Je-li přítomno dostatečné množství chloru, vytvářejí se také vícenásobně chlorované produkty jako je CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>.
'''3.''' Terminace - dva radikály se spojí a vytvoří tak neutrální molekulu:
[[Soubor:MethaneChlorinationTermination.svg]]
V této části se mohou vytvořit molekuly s větším počtem uhlíkových atomů než měl původní reaktant.
Celá reakce probíhá podle této rovnice:
[[Soubor:MethaneRadicalChlorination.svg]]
U methanu a [[ethan]]u je u všech atomů vodíku stejná pravděpodobnost, že budou nahrazeny halogenem, což vede ke ''statistickému rozdělení produktů''. U vyšších alkanů, jako je například [[propan]], k halogenaci přednostně dochází na atomeech uhlíku, na které je původně navázáno méně vodíkových atomů.
Relativní rychlosti reakcí různých halogenů klesají v řadě [[fluor]] (108) > [[chlor]] (1) > [[brom]] (7 × 10<sup>−11</sup>) > [[jod]] (2 × 10<sup>−22</sup>). Při fluoraci je tak obtížné ovlivňovat tvorbu konkrétních produktů, chlorace probíhají stále poměrně rychle, bromace jsou pomalé a je při nich potřeba silnější ozáření ultrafialovým zářením a jodace prakticky neprobíhají a jsou [[termodynamika|termodynamicky]] nevýhodné.
V [[organická syntéza|organické syntéze]] se často provádí [[Wohlova–Zieglerova reakce]] s použitím [[N-bromsukcinimid|''N''-bromsukcinimidu]], která je alternativou radikálové bromace.
[[Kategorie:Halogenační reakce]]
|