Thujon: Porovnání verzí
Smazaný obsah Přidaný obsah
→Popis: Opraven překlep značky: editace z mobilu editace z mobilní aplikace editace z mobilní aplikace pro Android |
m Robot: oprava ISBN; kosmetické úpravy |
||
Řádek 1:
{{Infobox - chemická sloučenina
| název = Thujon
| obrázek = Thujon - Thujone.svg
| velikost obrázku = 150px
| popisek = Strukturní vzorec thujonu
| systematický název = 1-isopropyl-4-methylbicyklo[3.1.0]hexan-3-on
| triviální název = thujon
| anglický název = Thujone
| německý název = Thujon
| sumární vzorec = C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>O
| číslo CAS = 471-15-8
| další čísla CAS = 546-80-5 (α-thujon)
| PubChem = 261491
| SMILES = C[C@@H]([C@@H](C2)[C@]2([C@@H](C)C)C1)C1=O (β-thujon)
| molární hmotnost = 152,23 g/mol
| teplota varu = 201 °C
| hustota = 0,92 g/cm<sup>3</sup>
}}
'''Thujon''' (C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>O) je [[chemická sloučenina]] ([[ketony|keton]] a [[monoterpeny|monoterpen]]), 1-isopropyl-4-methylbicyklo[3.1.0]hexan-3-on.
== Popis ==
Thujon je [[neurotoxin]] ve formě bezbarvého oleje. Je rozpustný v [[ethanol]]u, [[diethylether]]u a [[chloroform]]u a nerozpustný ve [[voda|vodě]]. Aroma je podobné mentolu. Je [[izomerie|izomerní]] s [[kafr]]em, dalším stimulantem centrální nervové soustavy, ač jeho chemická struktura není kafru podobná. Thujon může být oddělen od přírodních olejů hydrogensíranem nebo [[frakční destilace|frakční destilací]] a [[krystalizace|krystalizací]], byl také syntetizován (uměle vyroben).<ref name="vyskyt">[[Barnaby Conrad III|Conrad III, Barnaby]]; (1988). ''Absinthe: History in a Bottle.'' [[Chronicle Books]]. {{ISBN
== Výskyt ==
[[Soubor:Artemisia absinthium 001.jpg|
V přírodě se thujon nachází ve dvou formách, [[optická otáčivost|levotočivý]] alfa-thujon a pravotočivý beta-thujon, první zmíněný se vyskytuje např. v [[zerav západní|túji]] a [[šalvěj lékařská|šalveji]], druhý ve [[vratič obecný|vratiči]] a [[pelyněk pravý|pelyňku]].<ref name="eu">[http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/out162_en.pdf studie komise EU]</ref>
Řádek 30 ⟶ 29:
<gallery>
Soubor:(-)-alpha-Thujon.svg|alfa-thujon <br /> (−)-α-thujon <br /><!-- nedoporuč. název s malým d/l odpovídajícím (+)/(−) --> ''l''-thujon
Soubor:(+)-beta-Thujon.svg|beta-thujon <br /> (+)-β-thujon <br /> (+)-isothujon <br /><!-- nedoporuč. název s malým d/l odpovídajícím (+)/(−) -->
</gallery>
Molekula thujonu má celkem 3 chirální atomy uhlíku (dva jsou však součástí můstku bicyklického skeletu), jsou možné celkem 4 steoizomery. V přírodě se vyskytující α-thujon a β-thujon se liší jen orientací methylové skupiny (nahoru/dolů) na atomu uhlíku sousedícím s [[Karbonylová skupina|karbonylovou skupinou]], nejsou to tedy [[enantiomer]]y, ale [[diastereomer]]y, resp. [[epimer]]y. V silně zásaditém prostředí nebo zahříváním může docházet k epimerizaci a ustaví se mezi nimi rovnováha<ref name="vyskyt"/> (v [[ethanol]]ovém roztoku při [[pH]] 11,5 se po 20 h ustálila rovnováha α-thujon/β-thujon v poměru asi 1:2<ref>{{Citace elektronického periodika
Řádek 44 ⟶ 43:
| strany = 2057–2060
| datum_přístupu = 2018-06-17
| doi = 10.1021/jf00101a012
}}</ref>). V roce 2016 byly nalezeny zbylé 2 diastereomery (+)-α-thujon a (−)-β-thujon (kromě (−)-α-thujonu a (+)-β-thujonu) v [[Šalvěj lékařská|šalvěji lékařské]].<ref>{{Citace elektronického periodika
Řádek 64:
| strany = 4319–4326
| datum_přístupu = 2018-06-17
| doi = 10.1021/acs.jafc.6b01065
}}</ref> <gallery>
Soubor:(+)-alpha-Thujon.svg|(+)-α-thujon
Řádek 71 ⟶ 72:
== Použití ==
Thujon je nejvíce známý díky své přítomnosti v [[absint]]u, neboť jednou z hlavních bylinek v tomto alkoholickém nápoji je pelyněk pravý, ve kterém převažuje beta-thujon. Studie doktora Magnana z [[19. století]]<ref name="magnan">[[Barnaby Conrad III|Conrad III, Barnaby]]; (1988). ''Absinthe: History in a Bottle.'' [[Chronicle Books]]. {{ISBN
=== Účinky ===
Řádek 80 ⟶ 81:
| titul = Okrasné dřeviny - magazín III:
| url = http://dendro.mojzisek.cz/magaz2.php
| datum vydání =
| datum aktualizace =
| datum přístupu = 12.11.2009
| vydavatel = ©2003 Mirko MOJŽÍŠEK
| místo =
| jazyk = cs
}}</ref> Vyvolává překrvení malé pánve, důsledkem kterého může u těhotných žen dojít i k [[potrat]]u. Při těžkých otravách se dostavují křeče, po kterých následuje celková ochablost a bezvědomí, v nejtěžších případech v průběhu půl až několika dní přichází smrt.<ref>{{Citace elektronické monografie
| příjmení = Pazdera
Řádek 92 ⟶ 93:
| titul = Thuja occidentalis, Zerav západní, Tuja západná - Foto herbář Wendys:
| url = http://botanika.wendys.cz/kytky/K736.php
| datum vydání =
| datum aktualizace =
| datum přístupu = 12.11.2009
| vydavatel = Zdenek Pazdera
| místo =
| jazyk = cs
}}</ref> Léčit lze pouze symptomy. Jsou popsány ojedinělé [[záchvat]]y připomínající [[epilepsie|epilepsii]] a nevhodnost použití u těhotných žen i u [[Šalvěj lékařská|šalvěje lékařské]], která obsahuje alfa-thujon.<ref>{{Citace elektronické monografie
| příjmení =
Řádek 104 ⟶ 105:
| titul = Salvia officinalis - Plants For A Future database report:
| url = http://www.pfaf.org/database/plants.php?Salvia+officinalis
| datum vydání =
| datum aktualizace =
| datum přístupu = 12.11.2009
| vydavatel =
| místo =
| jazyk = en
}}</ref> V roce 1975 američtí vědci J. del Castillo, M. Anderson a G. M. Rubottom<ref name="nature">[http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/out162_en.pdf magazín Nature, 31. leden 1975]</ref> sledovali podobnost mezi psychologickými účinky absintu a marihuany (Cannabis sativa). Nicméně podobnost účinků THC a thujonu na člověka byla vyvrácena vědeckou prací (Justin P Meschlera, Allyn C Howlett) z března 1999.<ref name="thuthc">[http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0091305798001956 Studie vyvracející podobnost účinků thujonu s THC]</ref>
Řádek 133 ⟶ 134:
| datum archivace = 2006-01-06
| nedostupné = ano
== Reference ==
| |||