Verze z 27. 10. 2014, 15:28 editovat Roman3349Bot (diskuse \| příspěvky) 2 767 editací m WPCleaner v1.34b - Opraveno pomocí WP:WCW (HTML entity) ← Přejít na předchozí porovnání		Verze z 7. 6. 2020, 14:37 editovat zrušit editaci DvorapaBot (diskuse \| příspěvky) Roboti 424 265 editací m Robot: oprava ISBN; kosmetické úpravy Přejít na další porovnání →
Řádek 1: '''Mezomerní efekt''' nebo též '''rezonanční či konjugační efekt''' je vlastnost substituentů nebo funkčních skupin v chemických sloučeninách. Tyto substituenty způsobují posun volných elektronových párů nebo π-elektronů konjugovaného systému dvojných vazeb. Vznikají [[rezonanční struktura\|rezonanční struktury]]. == Kladný mezomerní efekt == Substituenty, které ''dodávají'' do konjugace elektrony, vykazují ''kladný'' mezomerní efekt '''+M'''. Mají volné elektronové páry. {\| class="wikitable" \|[[~~Image~~Soubor:Positive mesomeric effect.png]] \| -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -OR, -NH<sub>2</sub>, -NHR, -NR<sub>2</sub>, -SH, -SR \|} [[~~Image~~Soubor:Aromatic electrophilic substitution - ortho-para direction.png\|~~frame~~rám\|~~none~~žádné\|Rezonance [[anilin]]u: atom dusíku dodává do konjugace svůj volný elektronový pár]] == Záporný mezomerní efekt == Substituenty, které ''odebírají'' elektrony, vykazují ''záporný'' mezomerní efekt. Obsahují polarizovanou násobnou vazbu. {\| class="wikitable" \| [[~~Image~~Soubor:Negative mesomeric effect.png]] \| -CH=O, -RC=O, -C(OH)=O, -C(OR)=O, -C(NH<sub>2</sub>)=O, -NO2, -SO<sub>3</sub>H, -C≡N \|} [[~~Image~~Soubor:Aromatic electrophilic substitution - meta direction.png\|~~frame~~rám\|~~none~~žádné\|Rezonance [[nitrobenzen]]u: atom kyslíku odebírá elektron dusíku a ten ho nahrazuje odběrem elektronu z jádra]] == Význam == * Podle vlivu mezomerního efektu spolu s [[indukční efekt\|indukčním efektem]] se rozdělují substituenty při [[Elektrofilní aromatická substituce#Poloha druhého substituentu na benzenu\|elektrofilní aromatické substituci]] do dvou tříd. * Sloučeniny se rezonancí stabilizují. == Literatura == * Červinka O., Dědek V., Ferles M.: ''Organická chemie'', druhé přepracované vydání, SNTL, Praha 1980 * Pytela O.: ''Organická chemie. Názvosloví a obecné principy'', druhé opravené vydání, Univerzita Pardubice, Pardubice 2006. {{ISBN \|80-7194-905-1}} [[Kategorie:Organická chemie]]

Mezomerní efekt: Porovnání verzí