[[Soubor:Osek, klášter cisterciáků.JPG|náhled|Křížová chodba s kapitulní síní]]
Ve třicátých letech 13. století se stal opatem vnuk zakladatele, také [[Slávek III. Hrabišic]]. Klášter získával nové statky, horečně se budovalo, a osečtí cisterciáci se dokonce pokusili o vlastní [[filiace|filiaci]] v [[Nížkov]]ě. Filiace se nezdařila a v době povstání kralevice [[Přemysl Otakar II.|Přemysla]] proti otci klášter doplatil na příslušnost k [[Hrabišici|rýzmburskému]] zakladatelskému rodu. Straníkem krále [[Václav I.|Václava I.]] byl totiž i bratr [[Slávek z Oseka|opata Slávka]] [[Boreš z Rýzmburka]], který porazil Přemysla v [[bitva u Mostu|bitvě u Mostu]]. Horkokrevný mladík se poté pomstil vypleněním kláštera v Oseku. Po královském smíření se klášter z újmy rychle vzpamatoval a začal opravovat poškození a také dále rozšiřovat svůj majetek. Boreš z Rýmburka se roku 1260 zúčastnil českouherské [[Bitva u Kressenbrunnu|bitvy u Kressenbrunnu]] a tam ukořistil pro klášter vzácnou [[relikvie|relikvii]] – ostatek sv. Jana Křtitele. V sedmdesátých letech třináctého století se Boreš zřejmě podílel na [[Vítkovci|vítkovském]] povstání proti králi a klášter se opět dostal do potíží. V době po smrti krále Přemysla Otakara II. celý [[Konvent (církev)|konvent]] po dalším drancování na tři roky odešel do [[Míšeň|Míšně]], aby za vlády [[Václav II.|Václava II.]] opět zažil dobu hospodářské prosperity a míru.
