Nandrolon: Porovnání verzí

Odebráno 118 bajtů ,  před 1 rokem
m
WPCleaner v2.01b - Fixed using WP:WCW (Odkaz shodný se svým popisem - Opravy pravopisu a typografie)
m (Robot: nahrazení kategorie Údržba:Stránky s nekontrolovanými překlady za Údržba:Články s nekontrolovanými překlady; kosmetické úpravy)
m (WPCleaner v2.01b - Fixed using WP:WCW (Odkaz shodný se svým popisem - Opravy pravopisu a typografie))
| teplota tání =
}}
'''Nandrolon''' neboli '''19-nortestosteron''', je [[androgen]] a [[Anabolické steroidy|anabolický steroid]] (AAS), který se používá ve formě [[Estery|esterů,]] např. nandrolon dekanoát (komerčně '''Deca-Durabolin''' ) a nandrolon phenylpropionate (komerčně '''Durabolin''' ). <ref name="Elks2014">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&pg=PA660
| isbn = 978-1-4757-2085-3
}}</ref> <ref name="IndexNominum2000">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA716
| isbn = 978-3-88763-075-1
}}</ref> <ref name="Llewellyn2011">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=afKLA-6wW0oC&pg=PT402
| isbn = 978-0-9828280-1-4
}}</ref> <ref name="Sneader2005">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=Cb6BOkj9fK4C&pg=PA206
| isbn = 978-0-471-89979-2
}}</ref> Nandrolonové estery se používají k léčbě [[Chudokrevnost|anemií]], [[kachexie]] (syndromu plýtvání), [[Osteoporóza|osteoporózy]], [[Karcinom prsu|rakoviny prsu]] a jiných indikací. <ref name="Llewellyn2011" /> Nejsou aktivní orálně a musí být podávány [[Nitrosvalová aplikace|injekčně do svalu]]. <ref name="Llewellyn2011" /> <ref name="Sneader2005" />
 
[[Vedlejší účinky|Nežádoucí účinky]] esterů nandrolonu zahrnují [[Symptom|příznaky]] maskulinizace, jako je [[akné]], zvýšený růst vlasů, [[Dysfonie|změny hlasu]] a zvýšené [[Libido|sexuálity]]. <ref name="Llewellyn2011">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=afKLA-6wW0oC&pg=PT402
| isbn = 978-0-9828280-1-4
}}</ref> Jde o [[Organická sloučenina|syntetické]] androgeny a anabolické steroidy, proto jde také o agonisty androgenního receptoru (AR), jako biologického zacílení androgenů, např. [[testosteron]]u a [[dihydrotestosteron]]u (DHT). <ref name="Llewellyn2011" /> <ref name="pmid18500378">{{cite journal|vauthors=Kicman AT|title=Pharmacology of anabolic steroids|journal=Br. J. Pharmacol.|volume=154|issue=3|pages=502–21|year=2008|pmid=18500378|pmc=2439524|doi=10.1038/bjp.2008.165|url=}}</ref> Nandrolonové estery mají silné [[Anabolismus|anabolické]] účinky a slabé [[androgen]]ní účinky, což snižuje vedlejší účinky a činí je vhodnými pro použití u žen a dětí. <ref name="Llewellyn2011" /> <ref name="pmid18500378" /> <ref name="Kochakian2012">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=3-LrCAAAQBAJ&pg=PA401
| isbn = 978-3-642-66353-6
}}</ref> Jedná se o dlouhotrvající prekurzory nandrolonu v těle. <ref name="Llewellyn2011" />
 
Nandrolonové estery byly poprvé popsány a zavedeny pro lékařské použití v pozdních padesátých létech. <ref name="Llewellyn2011">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=afKLA-6wW0oC&pg=PT402
| isbn = 978-0-9828280-1-4
}}</ref> Patří k nejpoužívanějším AAS na celém světě. <ref name="Llewellyn2011" /> Kromě jejich lékařského použití se estery nandrolonu používají ke zlepšení tělesné a výkonnosti a jsou pro tyto účely nejrozšířenějším AAS. <ref name="Llewellyn2011" /> <ref name="JamesonGroot2015">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=xmLeBgAAQBAJ&pg=PA2388
| isbn = 978-0-323-32195-2
}}</ref> Drogy jsou v mnoha zemích kontrolovanými látkami, takže nelékařské použití je obecně nezákonné. <ref name="Llewellyn2011" />
 
== Lékařské použití ==
Nandrolonové estery se používají klinicky, ačkoli čím dál méně u lidí v katabolických stavech s velkými popáleninami, rakovinou a AIDS. Existoval i oftalmologický přípravek na podporu hojení rohovky. <ref name="HemmersbachChapter2009">{{Citace monografie
| isbn = 978-3-540-79088-4
}}</ref> {{Rp|134}}
 
Mezi pozitivní účinky esterů nandrolonu patří růst svalů, stimulace chuti k jídlu a zvýšená produkce [[Červená krvinka|červených krvinek]] a hustota kostí. <ref>{{Citace monografie
| url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK278943/
| isbn =
}}</ref> Klinické studie ukázaly, že jsou účinné při léčbě [[Chudokrevnost|anémie]], [[Osteoporóza|osteoporózy]] a [[Karcinom prsu|rakoviny prsu]].
 
Nandrolon-sulfát byl používán v přípravku pro oční kapky jako oční lék. <ref name="Elks2014">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&pg=PA660
| isbn = 978-1-4757-2085-3
}}</ref> <ref name="IndexNominum2000">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA716
| isbn = 978-3-88763-075-1
 
== Neléčené použití ==
Estery nandrolonu se používají pro podporu fyzické a výkonnostní stránky u [[Sportovec|aktivních sportovců]], [[Kulturistika|kulturistů]] a [[Silový trojboj|vzpěračů]]. <ref name="Llewellyn2011">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=afKLA-6wW0oC&pg=PT402
| isbn = 978-0-9828280-1-4
 
== Vedlejší efekty ==
[[Vedlejší účinky]] esterů nandrolonu zahrnují mimo jiné maskulinizaci. <ref name="Llewellyn2011">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=afKLA-6wW0oC&pg=PT402
| isbn = 978-0-9828280-1-4
 
=== Farmakodynamika ===
Nandrolon je agonista AR, biologického cíle [[Androgen|androgenů,]] např. [[testosteron]]<nowiki/>u a DHT. Na rozdíl od testosteronu a některých dalších AAS, nandrolon není potencován v androgenních tkáních, jako je [[Skalp|pokožka hlavy]], [[kůže]] a [[Předstojná žláza|prostata]], takže jsou sníženy škodlivé účinky v těchto tkáních. <ref name="pmid4021486"/> Důvodem je metabolizace nandrolonu 5a-reduktázou na mnohem slabší AR ligand 5a-dihydronandrolon (DHN), který má sníženou [[Ligand (biochemie)|afinitu]] k androgennímu receptoru (AR) relativně k nandrolonu ''[[In vitro|in vitro,]],'' tak slabší AR agonistickou účinnost ''[[in vivo]]''. <ref name="pmid4021486" /> Nedostatek alkylace na 17α-uhlíku drasticky snižuje [[Hepatotoxicita|hepatotoxický]] potenciál nandrolonu. Estrogenní účinky vyplývající z reakce s aromatázou jsou také sníženy v důsledku snížené interakce enzymu, <ref name="brueggemeier2006">{{cite encyclopedia|author=Brueggemeier RW|title=Encyclopedia of Molecular Cell Biology and Molecular Medicine|editor=Meyers RA|date=September 16, 2006|encyclopedia=Encyclopedia of Molecular Cell Biology and Molecular Medicine|publisher=[[John Wiley & Sons]]|type=abstract|doi=10.1002/3527600906.mcb.200500066|chapter=Sex Hormones (Male): Analogs and Antagonists|isbn=978-3527600908}}</ref>, ale účinky, jako je gynekomastie a sníženého [[Libido|libida,]] se mohou vyskytnout vyšších dávkách.
Kromě agonistické aktivity AR, na rozdíl od mnoha jiných AAS, je nandrolon také silným progestogenem. <ref name="pmid16112947">{{cite journal|vauthors=Kuhl H|title=Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration|journal=Climacteric|volume=8 Suppl 1|issue=|pages=3–63|year=2005|pmid=16112947|doi=10.1080/13697130500148875|url=}}</ref> Váže se na progesteronový receptor s přibližně 22% afinitou na [[progesteron]]. <ref name="pmid16112947" /> Progestogenní aktivita nandrolonu slouží ke zvýšení jeho antigonadotropních účinků <ref name="pmid21682835">{{cite journal|vauthors=de Souza GL, Hallak J|title=Anabolic steroids and male infertility: a comprehensive review|journal=BJU Int.|volume=108|issue=11|pages=1860–5|year=2011|pmid=21682835|doi=10.1111/j.1464-410X.2011.10131.x|url=}}</ref> <ref name="Llewellyn2011">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=afKLA-6wW0oC&pg=PT402
| isbn = 978-0-9828280-1-4
}}</ref> protože antigonadotropní účinek je známou vlastností progestogenů. <ref name="pmid8954018">{{cite journal|vauthors=Couzinet B, Young J, Brailly S, Chanson P, Thomas JL, Schaison G|title=The antigonadotropic activity of progestins (19-nortestosterone and 19-norprogesterone derivatives) is not mediated through the androgen receptor|journal=J. Clin. Endocrinol. Metab.|volume=81|issue=12|pages=4218–23|year=1996|pmid=8954018|doi=10.1210/jcem.81.12.8954018|url=}}</ref> <ref name="Mauvais-Jarvis1983"><div> Mauvais-Jarvis, P. "Progesteron a progestiny: obecný přehled". (1983): 1-16. </div></ref>
 
{| class="wikitable sortable mw-collapsible mw-collapsed" style="width:600px; margin-left: auto; margin-right: auto; border: none;"
| <0,1
|- class="sortbottom"
| colspan="8" | Hodnoty jsou procenta (%). Referenční [[Ligand (biochemie)|ligandy]] (100%) byly progesteron pro PR, testosteron pro AR, estradiol pro ER, dexamethason pro GR, [[aldosteron]] pro MR, dihydrotestosteron pro SHBG a kortizol pro CBG. <sup>a</sup> = 1 hodina inkubační doby (pro tento test je standardní 4 hodiny, může ovlivnit afinitní hodnotu). '''Zdroje:''' <ref name="pmid7382482">{{cite journal|vauthors=Delettré J, Mornon JP, Lepicard G, Ojasoo T, Raynaud JP|title=Steroid flexibility and receptor specificity|journal=J. Steroid Biochem.|volume=13|issue=1|pages=45–59|date=January 1980|pmid=7382482|doi=10.1016/0022-4731(80)90112-0|url=}}</ref> <ref name="pmid3695484">{{cite journal|vauthors=Ojasoo T, Delettré J, Mornon JP, Turpin-VanDycke C, Raynaud JP|title=Towards the mapping of the progesterone and androgen receptors|journal=J. Steroid Biochem.|volume=27|issue=1–3|pages=255–69|date=1987|pmid=3695484|doi=10.1016/0022-4731(87)90317-7|url=}}</ref> <ref name="pmid7421203">{{cite journal|vauthors=Raynaud JP, Bouton MM, Moguilewsky M, Ojasoo T, Philibert D, Beck G, Labrie F, Mornon JP|title=Steroid hormone receptors and pharmacology|journal=J. Steroid Biochem.|volume=12|issue=|pages=143–57|date=January 1980|pmid=7421203|doi=10.1016/0022-4731(80)90264-2|url=}}</ref> <ref name="pmid359134">{{cite journal|vauthors=Ojasoo T, Raynaud JP|title=Unique steroid congeners for receptor studies|journal=Cancer Res.|volume=38|issue=11 Pt 2|pages=4186–98|date=November 1978|pmid=359134|doi=|url=http://cancerres.aacrjournals.org/content/38/11_Part_2/4186.short}}</ref> <ref name="pmid8136304">{{cite journal|vauthors=Ojasoo T, Raynaud JP, Doé JC|title=Affiliations among steroid receptors as revealed by multivariate analysis of steroid binding data|journal=J. Steroid Biochem. Mol. Biol.|volume=48|issue=1|pages=31–46|date=January 1994|pmid=8136304|doi=10.1016/0960-0760(94)90248-8|url=}}</ref> <ref name="pmid6539197">{{cite journal|vauthors=Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA|title=Relative binding affinity of anabolic-androgenic steroids: comparison of the binding to the androgen receptors in skeletal muscle and in prostate, as well as to sex hormone-binding globulin|journal=Endocrinology|volume=114|issue=6|pages=2100–6|date=June 1984|pmid=6539197|doi=10.1210/endo-114-6-2100|url=}}</ref> <ref name="pmid7197818">{{cite journal|vauthors=Cunningham GR, Tindall DJ, Lobl TJ, Campbell JA, Means AR|title=Steroid structural requirements for high affinity binding to human sex steroid binding protein (SBP)|journal=Steroids|volume=38|issue=3|pages=243–62|date=September 1981|pmid=7197818|doi=10.1016/0039-128X(81)90061-1|url=}}</ref> <ref name="pmid7195405">{{cite journal|vauthors=Pugeat MM, Dunn JF, Nisula BC|title=Transport of steroid hormones: interaction of 70 drugs with testosterone-binding globulin and corticosteroid-binding globulin in human plasma|journal=J. Clin. Endocrinol. Metab.|volume=53|issue=1|pages=69–75|date=July 1981|pmid=7195405|doi=10.1210/jcem-53-1-69|url=}}</ref>
|}
 
==== Anabolická a androgenní aktivita ====
Nandrolon má velmi vysoký poměr anabolické k androgenní aktivitě. <ref name="pmid18500378">{{cite journal|vauthors=Kicman AT|title=Pharmacology of anabolic steroids|journal=Br. J. Pharmacol.|volume=154|issue=3|pages=502–21|year=2008|pmid=18500378|pmc=2439524|doi=10.1038/bjp.2008.165|url=}}</ref> Ve skutečnosti, nandrolonové AAS a trenbolone mají nejvyšš poměr anabolického a androgenního účinku ze všech AAS. <ref name="pmid21682835">{{cite journal|vauthors=de Souza GL, Hallak J|title=Anabolic steroids and male infertility: a comprehensive review|journal=BJU Int.|volume=108|issue=11|pages=1860–5|year=2011|pmid=21682835|doi=10.1111/j.1464-410X.2011.10131.x|url=}}</ref> Zatímco testosteron je potencován konverzí na [[dihydrotestosteron]] (DHT) v androgenních tkáních, u nandrolonu a jiné 19-nortestosteronové derivátů je tomu naopak. <ref name="pmid18500378" /> Nandrolonové a podobné AAS (nandrolonové estery) jsou nejčastěji používaným AAS v klinických prostředích, ve kterých jsou požadovány anabolické účinky; například při léčbě [[kachexie]] spojených s [[AIDS]], těžkých [[Popálenina|popálenin]] a [[Chronická obstrukční plicní nemoc|chronické obstrukční plicní nemoci]]. <ref name="pmid21682835" /> Nicméně AAS s velmi vysokým poměrem anabolických k androgenním účinkům, jako je nandrolon, mají stále významné androgenní účinky a mohou vyvolat příznaky maskulinizace jako hirsutismus a prohlubování hlasu u žen a dětí s častým užíváním. <ref name="pmid18500378" />
{| class="wikitable sortable mw-collapsible mw-collapsed" id="390" style="width:350px; text-align:left; margin-left:auto; margin-right:auto; border:none;"
|+ class="nowrap" id="391" | Relativní afinita nandrolonu a příbuzných steroidů na androgenním receptoru
| 110
|- class="sortbottom"
| colspan="9" style="width: 1px;" | '''Zkratky:''' rAR = [[Androgen receptor|receptor pro androgen]] [[Prostate|prostaty]] při 4 ° C. hAR = Intaktní lidský receptor androgenu [[Breast cancer|karcinomu prsu]] [[MCF-7]] při 37 ° C. '''Zdroje:''' <ref name="pmid4021486"><cite class="citation journal">Bergink EW, Janssen PS, Turpijn EW, van der Vies J (June 1985). "Comparison of the receptor binding properties of nandrolone and testosterone under in vitro and in vivo conditions". ''J. Steroid Biochem''. '''22''' (6): 831–6. [[Digital object identifier|doi]]:[[doi:10.1016/0022-4731(85)90293-6|10.1016/0022-4731(85)90293-6]]. [[PubMed Identifier|PMID]]&nbsp;[//www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/4021486 4021486].</cite></ref> <ref name="pmid3865479"><cite class="citation journal">Bergink EW, Geelen JA, Turpijn EW (1985). "Metabolism and receptor binding of nandrolone and testosterone under in vitro and in vivo conditions". ''Acta Endocrinol Suppl (Copenh)''. '''271''': 31–7. [[Digital object identifier|doi]]:[[doi:10.1530/acta.0.109S0031|10.1530/acta.0.109S0031]]. [[PubMed Identifier|PMID]]&nbsp;[//www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3865479 3865479].</cite></ref>
|}
 
=== Farmakokinetika ===
Nandrolon má velmi nízkou [[Ligand (biochemie)|afinitu]] k globulinům vázajícím sexuální hormon v lidském séru (SHBG), tj. 5% u testosteronu a 1% u DHT. <ref name="pmid6539197">{{cite journal|vauthors=Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA|title=Relative binding affinity of anabolic-androgenic steroids: comparison of the binding to the androgen receptors in skeletal muscle and in prostate, as well as to sex hormone-binding globulin|journal=Endocrinology|volume=114|issue=6|pages=2100–6|date=June 1984|pmid=6539197|doi=10.1210/endo-114-6-2100|url=}}</ref> Je [[Metabolismus|metabolizován]] mimo jiné [[enzym]]em 5α-reduktázou. <ref name="pmid3865479"/> Nandrolon je méně citlivý na metabolismus 5α-reduktázy a 17β-hydroxysteroid dehydrogenázy než testosteron. <ref name="pmid3865479" /> To vede k tomu, že se méně [[Biotransformace|transformuje]] v takzvaných "androgenních" [[Tkáň|tkáních,]] jako je [[kůže]], [[Vlasový folikul|vlasové folikuly]] a [[Předstojná žláza|prostatická žláza]], resp. V [[Ledvina|ledvinách]]. <ref name="pmid3865479" /> [[Metabolit]]y nandrolonu zahrnují 5α-dihydronandrolon, 19-norandrosteron a 19-noretiocholanolon a tyto metabolity mohou být detekovány v [[moč]]i. <ref name="Mottram2010">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=kmyNAgAAQBAJ&pg=PA63
| isbn = 978-1-135-25825-2
== Chemie ==
[[Soubor:19-nortestosterones.svg|vpravo|náhled|250x250pixelů| Nandrolon s rozdíly od testosteronu (červeně). Metylová [[Methyl|skupina]] v testosteronu v poloze C19 byla odstraněna a C17p je místo, kde jsou estery připojeny k nandrolonu. ]]
Nandrolon, známý také jako 19-nortestosteron (19-NT) nebo jako estrenolon, stejně jako estra-4-en- 17p- ol- 3-on nebo 19-norandrost- <ref name="Schnitzer1967">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=elAJWRnKqDEC&pg=PA165
| isbn = 978-0-323-14611-1
}}</ref> je přirozeně se vyskytující estran (19-norandrostan) [[Steroidy|steroid]] a [[Derivát (chemie)|derivát]] [[testosteron]]u (androst-4-en-17p-ol-3-on). <ref name="Elks2014">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&pg=PA660
| isbn = 978-1-4757-2085-3
}}</ref> <ref name="IndexNominum2000">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA716
| isbn = 978-3-88763-075-1
}}</ref> Jedná se konkrétně o C19 demethylovaný ( nor ) analog testosteronu. <ref name="Elks2014" /> <ref name="IndexNominum2000" /> Nandrolon je endogenní meziprodukt při [[Biosyntéza|výrobě]] [[estradiol]]u z [[testosteron]]u prostřednictvím aromatázy u [[Savci|savců,]] včetně lidí, a je přítomen v těle přirozeně v stopových množstvích. <ref name="pmid15042372">{{cite journal|vauthors=Bricout V, Wright F|title=Update on nandrolone and norsteroids: how endogenous or xenobiotic are these substances?|journal=Eur. J. Appl. Physiol.|volume=92|issue=1–2|pages=1–12|year=2004|pmid=15042372|doi=10.1007/s00421-004-1051-3|url=}}</ref> Během [[těhotenství]] může být zjištěn u žen. <ref name="pmid21443514">{{cite journal|vauthors=Lippi G, Franchini M, Banfi G|title=Biochemistry and physiology of anabolic androgenic steroids doping|journal=Mini Rev Med Chem|volume=11|issue=5|pages=362–73|year=2011|pmid=21443514|doi=10.2174/138955711795445952|url=}}</ref> Nandrolonové estery mají [[Estery|esterovou skuoinu,]]<nowiki/>např. [[Kyselina kaprinová|dekanoát]] nebo fenylpropionát, připojený v poloze C17P. <ref name="Elks2014" /> <ref name="IndexNominum2000" />
 
 
 
==== Estery ====
Různé estery nandrolonu byly prodávány a používány v medicíně. <ref name="Elks2014">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&pg=PA660
| isbn = 978-1-4757-2085-3
}}</ref> <ref name="IndexNominum2000">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA716
| isbn = 978-3-88763-075-1
}}</ref> Nejběžněji používané estery jsou nandrolon dekanoát a v menší míře nandrolon fenylpropionát. Příklady jiných esterů nandrolonu, které byly prodávány a používány v medicíně, zahrnují nandrolon cyklohexylpropionát, nandrolon-cypionát, nandrolon-hexyloxyfenylpropionát, nandrolon-laurát, nandrolon-sulfát a nandrolon-undekanoát. <ref name="Elks2014" /> <ref name="IndexNominum2000" /> <ref name="Llewellyn2011">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=afKLA-6wW0oC&pg=PT402
| isbn = 978-0-9828280-1-4
 
==== Anabolické steroidy ====
Nandrolon je základní sloučeninou velké skupiny AAS., např. non-17a-alkylovaný trenbolon a 17a-alkylovaný ethylestrenol (ethylnandrol) a metribolon (R-1881), stejně jako 17a-alkylované návrhové steroidy norboleton a tetrahydrogestrinon (THG). Následuje seznam derivátů nandrolonu, které byly vyvinuty jako AAS: <ref name="Llewellyn2011">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=afKLA-6wW0oC&pg=PT402
| isbn = 978-0-9828280-1-4
 
==== Progestiny ====
Nandrolon společně s ethisteronem (17α-ethynyltestosteron) je také vstupní sloučeninou velké skupiny progestinů, derivátů norethisteronu (17α-ethinyl-19-nortestosteronu). <ref name="SchindlerCampagnoli2003">{{cite journal|last1=Schindler|first1=Adolf E|last2=Campagnoli|first2=Carlo|last3=Druckmann|first3=René|last4=Huber|first4=Johannes|last5=Pasqualini|first5=Jorge R|last6=Schweppe|first6=Karl W|last7=Thijssen|first7=Jos H.H|title=Classification and pharmacology of progestins|journal=Maturitas|volume=46|year=2003|pages=7–16|issn=0378-5122|doi=10.1016/j.maturitas.2003.09.014|pmid=14670641}}</ref> <ref name="Meikle2003">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=CA0HCAAAQBAJ&pg=PA489
| isbn = 978-1-59259-375-0
}}</ref> Tato rodina je rozdělena na dvě skupiny: estrany a gonany. <ref name="SchindlerCampagnoli2003" /> Estrany zahrnují norethisteron (norethindron), norethisteron acetát, norethisteron enanthate, lynestrenol, etynodiol diacetát a noretynodrel, zatímco gonany zahrnují norgestrel, levonorgestrel, desogestrel, etonogestrel, gestoden, norgestimat, dienogest (skutečně derivát 17a-kyanomethyl-19- ) a norelgestromin. <ref name="SchindlerCampagnoli2003" />
 
=== Syntéza ===
[[Soubor:19-Nortestosterone_synthesis.svg|vpravo|náhled|500x500pixelů| 19-Nortestosteron syntéza: <ref>{{Cite journal|doi=10.1021/ja01117a065|title=The Facile Synthesis of 19-Nortestosterone and 19-Norandrostenedione from Estrone|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=75|issue=21|pages=5366–5369|year=1953|last1=Wilds|first1=A. L.|last2=Nelson|first2=Norman A.}}</ref> alternativa: <ref>{{Cite journal|doi=10.1002/hlca.19630460135|title=19-Norsteroide II. Ein einfaches Herstellungsverfahren für 19-Norandrostan-Derivate. Über Steroide, 193. Mitteilung|journal=Helvetica Chimica Acta|volume=46|pages=344–352|year=1963|last1=Ueberwasser|first1=H.|last2=Heusler|first2=K.|last3=Kalvoda|first3=J.|last4=Meystre|first4=Ch.|last5=Wieland|first5=P.|last6=Anner|first6=G.|last7=Wettstein|first7=A.}}</ref> <ref>{{Cite journal|doi=10.1016/S0040-4039(00)71440-7|title=Synthesis of optically active (+)-19-nortestosterone by asymmetric bis-annulation reaction|journal=Tetrahedron Letters|volume=21|issue=5|pages=487–490|year=1980|last1=Shimizu|first1=Isao|last2=Naito|first2=Yoichiro|last3=Tsuji|first3=Jiro}}</ref> ]]
Zpracování způsobu redukce aromatických kruhů na odpovídající dihydrobenzeny za kontrolovaných podmínek AJ Birch otevřel vhodnou cestu ke sloučeninám souvisejícím s předpokládaným 19-norprogesteronem.
 
Tato reakce, nyní známá jako Birchova r[[Birchova redukce|edukce]] <ref>{{Cite journal|doi=10.1039/QR9500400069|title=The reduction of organic compounds by metal-ammonia solutions|journal=Quarterly Reviews, Chemical Society|volume=4|pages=69|year=1950|last1=Birch|first1=Arthur J.}}</ref> je typickou úpravou monomethyletheru [[estradiol]]u ( '''1''' ) roztokem lithného kovu v kapalném amoniaku za přítomnosti alkoholu jako zdroje protonů. Počátečními reakčními složkami 1,4-dimetalace polohy nejvíce elektronových deficitů aromatického kruhu - v případě estrogenu v pozicích 1 a 4. Rxn meziproduktu s protonovým zdrojem vede k dihydrobenzenu; Zvláštní citem této sekvence u steroidů je fakt, že dvojná vazba v poloze 2 se v podstatě stává enol etherovou skupinou. Zpracování tohoto produktu ( '''2''' ) se slabou kyselinou, například kyselinou [[Kyselina šťavelová|šťavelovou]], vede například k hydrolýze enolového etheru, čímž vzniká β, γ-nekonjugovaný keton '''3'''. Hydrolýza za náročnějších podmínek ( [[Anorganické kyseliny|minerální kyseliny]] ) vede k migraci / konjugaci olefinu za vzniku nandrolonu ( '''4''' ).
 
==== Estery ====
 
* Reakce sloučeniny '''4''' s anhydridem kyseliny dekanoové a [[pyridin]]em poskytuje ''nandrolon dekanoát''. <ref>DeWytt, E. D.; Overbeek, O.; Overbeek, G. A.; {{US Patent|2,998,423}} (1961 to [[Organon]]).</ref>
* Acylace '''4''' fenylpropionylchloridem poskytuje ''fenpropionát nandrolonu''. <ref>{{Citace patentu|CH|206119}} (1939 to [[Novartis|Gesellschaft für Chemische Industrie Basel]]).</ref>
 
=== Detekce v tělesných tekutinách ===
Použití nandrolonu je přímo detekovatelné ve vlasech nebo nepřímo detekovatelné v moči testováním přítomnosti 19-norandrosteronu, [[metabolit]]u. [[Mezinárodní olympijský výbor]] stanovila limit 2,0 ug / ml 19-norandrosteronu v moči jako horní mez, <ref>{{Citace periodika
| url = http://www.wada-ama.org/en/News-Center/Articles/Clarification-about-Nandrolone-Testing1/
}}</ref> za kterým [[sportovec]] je podezřelý z [[doping]]u. V největší nandrolonové studii provedené na 621 atletů na [[Zimní olympijské hry 1998|olympijských hrách Nagano]] v roce [[Zimní olympijské hry 1998|1998]] žádný testovaný atlet nepřesáhl 0,4 μg / l. 19-Norandrosteron byl identifikován jako stopová kontaminační látka v komerčních přípravcích androstendionu, který byl až do roku 2004 dostupný bez předpisu jako výživový doplněk v USA <ref name="pmid16597518">{{cite journal|vauthors=Bresson M, Cirimele V, Villain M, Kintz P|title=Doping control for metandienone using hair analyzed by gas chromatography-tandem mass spectrometry|journal=J. Chromatogr. B|volume=836|issue=1–2|pages=124–8|date=May 2006|pmid=16597518|doi=10.1016/j.jchromb.2006.03.040}}</ref> <ref>{{cite journal|vauthors=Ueki M, Ikekita A, Takao Y|title=[Nandrolone metabolite in urine of Nagano Olympic athlete]|journal=Jap. J. For. Tox.|volume=18|pages=198–199|year=2000|language=Japanese}}</ref> <ref name="pmid11086369">{{cite journal|vauthors=Catlin DH, Leder BZ, Ahrens B, Starcevic B, Hatton CK, Green GA, Finkelstein JS|title=Trace contamination of over-the-counter androstenedione and positive urine test results for a nandrolone metabolite|journal=JAMA|volume=284|issue=20|pages=2618–21|year=2000|pmid=11086369|doi=10.1001/jama.284.20.2618}}</ref> <ref name="isbn0-9626523-7-7">{{Citace monografie
| url = http://www.biomedicalpublications.com/
| isbn = 978-0-9626523-7-0
}}</ref>
 
V roce 1999 se objevilo několik [[Lehká atletika|atletických]] případů s nandrolonem, mezi něž patřily významné atlety, jako jsou [[Merlene Otteyová|Merlene Ottey]], [[Dieter Baumann]] a [[Linford Christie]]. <ref><div> Baron, Peter (2000-09-19). [https://www.telegraph.co.uk/sport/4771735/The-Drugs-Issue-Baumann-to-fight-all-the-way.html Drogová problematika: Baumann bojuje celou cestu] . ''[[The Daily Telegraph|Denní telegraf]]'' . Nahráno dne 2010-11-13. </div></ref> Následující rok se ovšem ukázalo, že detekční metoda pro nandrolon je vadná. Mark Richardson, britský olympijský běžec, který pozitivně testoval danou látku, dal v kontrolovaném prostředí značné množství vzorků moči a vydal pozitivní test na drogu, což prokázalo, že by mohlo dojít k falešným pozitivním výsledkům. <ref name="urlAthletics: Mark Richardson explains how he felt at his disciplinary hearing | Sport | The Guardian">{{Citace periodika
| url = https://www.theguardian.com/sport/2004/feb/19/athletics.comment
}}</ref>
 
Vysoká spotřeba esenciální aminokyseliny [[lysin]]u (jak je indikováno v léčbě oparů) vedla falešným pozitivním nálezům a byla citována americkým [[Vrh koulí|střelcem]] [[C. J. Hunter|CJ Hunterem]] jako důvod jeho pozitivního testu, ačkoli v roce 2004 se přiznal k požití nandrolonu. <ref>{{Citace elektronické monografie
| url = https://www.npr.org/templates/story/story.php?storyId=15027417
}}</ref> Možnou příčinou nesprávných výsledků testů moči je přítomnost metabolitů jiných AAS, ačkoli moderní analýza moči může obvykle určit přesný AAS používaný analýzou poměru dvou zbývajících nandrolonových metabolitů. V důsledku řady převrácených verdictů byla testovací procedura revidována UK Sport. 5. října 2007 Trojnásobný olympijský zlatý medailista pro dráhu a pole [[Marion Jonesová|Marion Jones]] připustil užívání drogy a byl odsouzen k šestiměsíčnímu vězení. <ref>{{Cite report|author=UK Sport Anti-doping Directorate|date=January 2000|title=Nandrolone Review|url=http://www.uksport.gov.uk/images/uploaded/nandrevv2.pdf|archiveurl=https://web.archive.org/web/20050404200642/http://www.uksport.gov.uk/images/uploaded/nandrevv2.pdf|archivedate=2005-04-04|publisher=[[UK Sport]]|format=PDF|accessdate=2013-02-02}}</ref>
 
[[Hmotnostní spektrometrie]] se používá k detekci malých vzorků nandrolonu ve vzorcích moči, protože má jedinečnou molární hmotnost.
== Dějiny ==
[[Soubor:DECA_QV_300.jpg|vpravo|náhled|217x217pixelů| QV Nandrolon Deca, forma nandrolonu používaná sportovci. ]]
Nandrolon byl poprvé [[Chemická syntéza|syntetizován]] v roce 1950. <ref name="Elks2014">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&pg=PA660
| isbn = 978-1-4757-2085-3
}}</ref> <ref name="Schnitzer1967">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=elAJWRnKqDEC&pg=PA165
| isbn = 978-0-323-14611-1
}}</ref> <ref name="HemmersbachChapter2009">{{Citace monografie
| isbn = 978-3-540-79088-4
}}</ref> {{Rp|130}} <ref name="Birch1950">{{cite journal|last1=Birch|first1=Arthur J.|title=80. Hydroaromatic steroid hormones. Part I. 10-Nortestosterone|journal=Journal of the Chemical Society (Resumed)|year=1950|pages=367|issn=0368-1769|doi=10.1039/jr9500000367}}</ref> Původní název byl nandrolon fenylpropionate, v roce 1959, a pak jako nandrolon dekanoate v roce 1962, následovaný dalšími estery. <ref>{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=leVCukUgNlsC&pg=PA154
| isbn = 978-92-1-130230-1
 
=== Doping ve sportu ===
Nandrolon byl pravděpodobně mezi prvním AAS, který byl použit v šedesátých letech jako dopingový prostředek ve sportu. Na olympijských hrách je od roku 1974 zakázán. <ref name="HemmersbachChapter2009">{{Citace monografie
| isbn = 978-3-540-79088-4
}}</ref> {{Rp|128}} Existuje mnoho známých případů [[Doping|dopingu v sportu]] s nandrolonovými estery [[Profesionální sport|profesionálních]] [[Sportovec|sportovců]].
 
== Výzkum ==
Nandrolonové estery byly zkoumány v několika indikacích. Byli intenzivně studováni na [[Osteoporóza|osteoporózu]] a zvýšené vychytávání vápníku a sníženou ztrátu kostní hmoty, způsobily virilizaci přibližně u poloviny žen, které je užívaly a byly většinou opuštěny, když byly k dispozici lepší léky, jako jsou bisfosfonáty. <ref>{{cite journal|last1=Pan|first1=MM|last2=Kovac|first2=JR|title=Beyond testosterone cypionate: evidence behind the use of nandrolone in male health and wellness.|journal=Translational Andrology and Urology|date=April 2016|volume=5|issue=2|pages=213–9|pmid=27141449|pmc=4837307|doi=10.21037/tau.2016.03.03}}</ref> Byly také studovány v [[Klinické testy|klinických studiích]] pro [[Chronické renální selhání|chronické selhání ledvin]], [[Aplastická anémie|aplastickou anemii]] a jako mužské antikoncepce. <ref name="HemmersbachChapter2009">{{Citace monografie
| isbn = 978-3-540-79088-4
}}</ref> {{Rp|134}}
23 683

editací