Weinstein se narodil 19.března 1952 v New Yorkuv rodině maxeMaxe Weinsteina (brusiče diamantů) a Miriam. Jeho rodina byla židovského původu a prarodiče byli polští imigranti. Vyrůstal v rodině spolu se svým bratrem Bobem Weinsteinem. Absolvoval střední školu John Bowne High School a univerzitu v Buffalo. Weinstein byl dvakrát ženatý. V roce 1987 se oženil se svou asistentkou Eve Chilton, se kterou se rozvedl v roce 2004. Měli spolu 3 děti - Remy (dříve Lily) se narodila v roce 1995, Emma v roce 1998 a Ruth v roce 2002. V roce 2007 si vzal anglickou designérku módy a herečku Georginu Chapman. Měli spolu dceru Indii Pearl, která se narodila v roce 2010 a syna Dashiella, který se narodil v roce 2013. V říjnu 2017 Chapman prohlásila, že Weinstein opustí kvůli aféře týkající se sexuálního harašení.
