Diastereomer: Porovnání verzí
Smazaný obsah Přidaný obsah
+Kategorie:Stereochemie; +Kategorie:Izomerie za použití HotCat |
dokončení |
||
Řádek 1:
'''Diastereomery''', též '''diastereoizomery''', jsou [[stereoizomerie|stereoizomery]],<ref>IUPAC "Gold Book" [http://goldbook.iupac.org/D01679.html ''diastereoisomerism''] {{DOI|10.1351/goldbook.D01679}}</ref> které mají rozdílné konfigurace na jednom nebo více (ale ne na všech) [[stereocentrum|stereocentrech]] a nejsou si navzájem zrcadlovými obrazy.<ref>{{citation|last1=Garrett |first1=R.H. |last2=Grisham |first2=C.M. |title=Biochemistry 3rd ed.| year=2005|page=205 |isbn=0-534-41020-0|publisher=Thomson |place=Belmont CA}}.</ref> Pokud se od sebe dva diastereomery liší pouze konfigurací na jednom centru, tak se jedná o [[epimer]]y.
Řádek 11 ⟶ 9:
Vlastnost některých organických reakcí, při nichž vzniká jeden (nebo více) diastereomer ve větším množství než ostatní, se nazývá '''diastereoselektivita'''.
==
=== Syn / anti ===
Pokud může jednoduchá vazba mezi centry rotovat, pak nelze použít označení [[cis-trans izomerie|cis/trans]]. K odlišení diastereomerů na sp<sup>3</sup> [[hybridizace orbitalů|hybridizovaných]] vazbách v molekule s otevřeným řetězcem se obvykle používají předpony '''syn''' (pokud se skupiny nacházejí na stejné straně vzhledem k vazbě) a '''anti''' (pokud se nacházejí na opačných stranách). Tyto předpony popisují pouze relativní (nikoliv absolutní) stereochemii.
=== Erythro / threo ===
Staršími, stále používanými předponami, pro popis diastereomerů jsou '''threo''' a '''erythro'''. U molekul [[monosacharidy|monosacharidů]] zobrazených ve [[Fischerova projekce|Fischerově projekci]] má erythro izomer dva totožné substituenty na jedné straně, zatímco threo izomer je má na protějších stranách.<ref>''Modern physical organic chemistry'' Eric V. Anslyn,Dennis A. Dougherty 2006</ref> Tyto předpony by se neměly používat pro jiné látky než monosacharidy, jelikož jejich definice může vést k rozporuplným interpretacím.
Mezi threosloučeniny patří také [[threonin]], jedna z [[proteinogenní aminokyselina|proteinogenních aminokyselin]]. Jeho ''erythro'' diastereomer se nazývá allothreonin.
{| class="wikitable centered" style="text-align:center"<br>
|-
| [[Soubor:L-Threonin - L-Threonine.svg|180px]] [[Soubor:D-Threonine.svg|180px]]<br>
|-
| <small>L</small>-threonin (2''S'',3''R'') a <small>D</small>-threonin (2''R'',3''S'')<br>
|-
| [[Soubor:L-allo-Threonine.svg|180px]] [[Soubor:D-allo-Threonine.svg|180px]]<br>
|-
| <small>L</small>-allothreonin (2''S'',3''S'') a <small>D</small>-allothreonin (2''R'',3''R'')
|-
|}
== Reference ==
{{Překlad|jazyk=en|článek=Diastereomer|revize=851518505}}
<references />
{{Portály|Chemie}}
[[Kategorie:Stereochemie]]
| |||