Hydrazidy: Porovnání verzí
Smazaný obsah Přidaný obsah
m typogr. potažmo syntax fix, upr. |
|||
Řádek 1:
[[Soubor:P-toluenesulfonylhydrazide.gif|right|frame|''p''-toluensulfonylhydrazid ('''1''') a 1,3,5-triisopropylbenzensulfonylhydrazid ('''2''')]]
'''Hydrazidy''' jsou [[organická sloučenina|organické sloučeniny]] s [[funkční skupina|funkční skupinou]] obsahující [[kovalentní vazba|kovalentní vazbu]] mezi atomy [[dusík]]u, na které jsou navázány čtyři skupiny (mezi nimi mohou být i vodíkové atomy), přičemž je alespoň jedním z nich [[acyl]]ová skupina. Jejich obecný vzorec je E(=O)-NR-
Hydrazidy se podle druhu skupiny připojené na kyslík dělí na karbohydrazidy (R-C(=O)-NH-NH<sub>2</sub>), sulfonohydrazidy (R-S(=O)<sub>2</sub>-NH-NH<sub>2</sub>) a fosfonové dihydrazidy (R-P(=O)(-NH-NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>. Významnou skupinou hydrazidů jsou sulfonohydrazidy, jako například '''''p''-toluensulfonylhydrazid''', jenž se využívají v [[organická syntéza|organické syntéze]], například při [[Shapirova reakce|Shapirově reakci]]<ref>{{cite journal|last = Shapiro|first = Robert H.|authorlink = Robert H. Shapiro|title = Alkenes from Tosylhydrazones|journal = [[Organic Reactions]]|year = 1976|volume = 23|issue = 3|pages = 405-507|DOI = 10.1002/0471264180.or023.03}}</ref> a [[Eschenmoserova–Tanabeho fragmentace|Eschenmoserově–Tanabeho fragmentaci]].<ref>{{cite journal|first1 = J.|last1 = Schreiber|first2 = D.|last2 = Felix|first3 = A.|last3 = Eschenmoser|authorlink3 = Albert Eschenmoser|first4 = M.|last4 = Winter|first5 = F.|last5 = Gautschi|first6 = K. H.|last6 = Schulte-Elte|first7 = E.|last7 = Sundt|first8 = G.|last8 = Ohloff|authorlink8 = Günther Ohloff|first9 = J.|last9 = Kalovoda|first10 = H.|last10 = Kaufmann|first11 = P.|last11 = Wieland|first12 = G.|last12 = Anner|title = Die Synthese von Acetylen-carbonyl-Verbindungen durch Fragmentierung von α-β-Epoxy-ketonen mit ''p''-Toluolsulfonylhydrazin. Vorläufige Mitteilung|year = 1967|journal = [[Helvetica Chimica Acta]]|language = German|volume = 50|issue = 7|pages = 2101–2108|DOI = 10.1002/hlca.19670500747}}</ref><ref>{{cite journal|first1 = Masato|last1 = Tanabe|authorlink1 = Masato Tanabe|first2 = David F.|last2 = Crowe|first3 = Robert L.|last3 = Dehn|title = A novel fragmentation reaction of α,β-epoxyketones the synthesis of acetylenic ketones|journal = [[Tetrahedron Letters]]|year = 1967|volume = 8|issue = 40|pages = 3943–3946|doi = 10.1016/S0040-4039(01)89757-4}}</ref> Lze jej připravit reakcí [[tosylchlorid]]u s [[hydrazin]]em.<ref>{{OrgSynth|first1 = Lester|last1 = Friedman|first2 = Robert L.|last2 = Litle|first3 = Walter R.|last3 = Reichle|year = 1960|title = ''p''-Toluenesulfonylhydrazide|volume = 40|pages = 93|collvol = 5|collvolpages = 1055|prep = cv5p1055}}</ref>
| |||