Nukleofil: Porovnání verzí

'''Nukleofil''' je chemický druh, který v  [[chemická reakce|chemické reakci]] poskytuje [[elektronový pár]] [[elektrofil]]u, čímž vzniká [[chemická vazba]]. Všechny [[molekula|molekuly]] nebo [[ion]]ty s volnými páry elektronů mohou fungovat jako nukleofily. Protože nukleofil poskytuje [[elektron]]y, je z  definice [[Lewisova zásadateorie kyselin a zásad|Lewisovou zásadou]].

Termíny „nukleofil“ a „elektrofil“ zavedl [[Christopher Kelk Ingold]] v&nbsp;roce [[1929]],<ref>Ingold, C. K. Recl. TraV. Chim. Pays-Bas '''1929'''</ref> nahradil jimi pojmy „kationoid“ a „anionoid“ dříve navržené [[A.Arthur J.Lapworth|Arthurem LapworthLapworthem]]em v &nbsp;roce [[1925]].<ref>Lapworth, A. [[Nature (journal)|Nature]] '''1925''', 115, 625</ref>

Slovo „nukleofil“ je odvozeno od [[lLatinalatina|latinského]] ''nucleus'' („jádro“, v tomto případě atomové), a [[řečtina|řeckého]] ''filein'' („mít rád“).

V&nbsp;příkladu uvedeném níže poskytuje [[kyslík]] z&nbsp;[[hydroxidy|hydroxid]]ového iontu elektronový pár k&nbsp;vazbě s&nbsp;[[uhlík]]em na konci [[brompropan]]ové molekuly. Vazba mezi uhlíkem a bromem pak podléhá [[heterolýza|heterolýze]], atom bromu zachytí poskytnutý elektron a stane se [[bromidy|bromidovým]] iontem (Br⁻). Probíhá reakce [[reakce SN2|reakce S_N2]], což znamená, že hydroxidový iont působí na atom uhlíku zna opačnýmopačném koncemkonci oproti tomu, nežna jakněmž je iontbromidový bromuiont. Proto reakce S_N2 vedou na k&nbsp;obrácení konfigurace elektrofilu. Je-li elektrofil [[chiralita|chirální]], obvykle si svou chiralitu udrží, byť je konfigurace produktu oproti původnímu elektrofilu převrácena.

Jako ''Ambidentníambidentní nukleofil'' se říkáoznačuje takovémutakový nukleofilunukleofil, který může působit na dvou či více místech za vzniku dvou nebo více produktů. Například [[thiokyanatany|thiokyanatan]]ový iont (SCN⁻) může působit jak atomem [[síra|síry]], tak [[dusík]]u. Proto reakce S_N2 [[alkylhalogenid]]ů s tímto iontem často dávají směs RSCN (alkylthiokyanátu) a RNCS (alkylisothiokyanátu). PodoběPodobně to platí i pro [[Kolbeho nitrilová syntéza|Kolbeho nitrilovou syntézu]].

{{Portály|Chemie|Fyzika}}