Organolithné sloučeniny: Porovnání verzí

Smazaný obsah Přidaný obsah
dokončení
m Robot: fix chem. typo(gr.) (−)-
Řádek 171:
 
===== Asymetrické metalace =====
Enantiomerně obohacené organolithné sloučeniny lze získat [[asymetrická syntéza|asymetrickou]] metalací prochirálních substrátů. Asymetrická indukce vyžaduje přítomnost [[chiralita|chirálního]] ligandu jako je (-)-[[spartein]].<ref name=asymmetalation>{{cite book| last1 = Hoppe | first1 = Dieter | last2 = Christoph | first2 = Guido| chapter = Asymmetric deprotonation with alkyllithium– (−)-sparteine| title = PATAI'S Chemistry of Functional Groups.| publisher = John Wiley & Sons, Ltd | year = 2009| isbn = 9780470682531 | doi = 10.1002/9780470682531.pat0313}}</ref> Enantiomerní poměr chirálních organolithných sloučenin je často ovlivněn rozdíly v&nbsp;rychlosti deprotonace. V&nbsp;níže zobrazeném příkladu dochází reakcí ''N''-Boc-''N''-benzylaminu s&nbsp;''n''-butyllithiem za přítomnosti (-)-sparteinu ke vzniku jednoho z&nbsp;enantiomerů produktu s&nbsp;vysokým [[enantiomerní přebytek|enantiomerním přebytkem]]. Opačný enantiomer lze získat ransmetalací s&nbsp;trimethylcínchloridem.<ref name=NBocbenzylamines>{{cite journal| title = (−)-Sparteine-Mediated α-Lithiation of N-Boc-N-(p-methoxyphenyl)benzylamine: Enantioselective Syntheses of (S) and (R) Mono- and Disubstituted N-Boc-benzylamines| author = Park, Y.S.| journal = J. Am. Chem. Soc.| year = 1996| volume = 118| pages = 3757–3758| doi = 10.1021/ja9538804 |display-authors=etal}}</ref>
 
:[[Soubor:Asymmetric synthesis with nBuLi and (-)-sparteine.png|600px|center|Asymetrická syntéza s využitím nBuLi a (-)-sparteinu]]