Thujon: Porovnání verzí
Smazaný obsah Přidaný obsah
m oprava překlepů: _cca._ → _cca_, _<ref → <ref |
|||
Řádek 3:
|obrázek=Thujon - Thujone.svg
|velikost obrázku=150px
|popisek=Strukturní vzorec
|systematický název=1-isopropyl-4-methylbicyklo[3.1.0]hexan-3-on
|triviální název=thujon
Řádek 25:
== Výskyt ==
[[Soubor:Artemisia absinthium 001.jpg|thumb|right|200px|[[Pelyněk pravý]] - Jeden ze zdrojů thujonu]]
V přírodě se thujon nachází ve dvou formách, [[optická otáčivost|levotočivý]] alfa-thujon a pravotočivý beta-thujon, první zmíněný se vyskytuje např. v [[zerav západní|túji]] a [[šalvěj lékařská|šalveji]], druhý ve [[vratič obecný|vratiči]] a [[pelyněk pravý|pelyňku]].<ref name="eu">[http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/out162_en.pdf studie komise EU]</ref
== Stereochemie ==
<gallery>
Soubor:(-)-alpha-Thujon.svg|alfa-thujon <br /> (−)-α-thujon <br /><!-- nedoporuč. název s malým d/l odpovídajícím (+)/(−) --> ''l''-thujon
Soubor:(+)-beta-Thujon.svg|beta-thujon <br /> (+)-β-thujon <br /> (+)-isothujon <br /><!-- nedoporuč. název s malým d/l odpovídajícím (+)/(−) --> ''d''-isothujon
</gallery>
Molekula thujonu má celkem 3 chirální atomy uhlíku (dva jsou však součástí můstku bicyklického skeletu), jsou možné celkem 4 steoizomery. V přírodě se vyskytující α-thujon a β-thujon se liší jen orientací methylové skupiny (nahoru/dolů) na atomu uhlíku sousedícím s [[Karbonylová skupina|karbonylovou skupinou]], nejsou to tedy [[enantiomer]]y, ale [[diastereomer]]y, resp. [[epimer]]y. V silně zásaditém prostředí nebo zahříváním může docházet k epimerizaci a ustaví se mezi nimi rovnováha<ref name="vyskyt"/> (v [[ethanol]]ovém roztoku při [[pH]] 11,5 se po 20 h ustálila rovnováha α-thujon/β-thujon v poměru asi 1:2<ref>{{Citace elektronického periodika
| příjmení1 = Froehlich
| jméno1 = Otmar
| příjmení2 = Shibamoto
| jméno2 = Takayuki
| titul = Stability of pulegone and thujone in ethanolic solution
| periodikum = Journal of Agricultural and Food Chemistry
| ročník = 38
| číslo = 11
| datum_vydání = 1990-11
| strany = 2057–2060
| datum_přístupu = 2018-06-17
| doi = 10.1021/jf00101a012}}</ref>).
V roce 2016 byly nalezeny zbylé 2 diastereomery (+)-α-thujon a (−)-β-thujon (kromě (−)-α-thujonu a (+)-β-thujonu) v [[Šalvěj lékařská|šalvěji lékařské]].<ref>{{Citace elektronického periodika
| příjmení1 = Williams
| jméno1 = Jack D.
| příjmení2 = Yazarians
| jméno2 = Jessica A.
| příjmení3 = Almeyda
| jméno3 = Chelcie C.
| příjmení4 = Anderson
| jméno4 = Kristin A.
| příjmení5 = Boyce
| jméno5 = Gregory R.
| titul = Detection of the Previously Unobserved Stereoisomers of Thujone in the Essential Oil and Consumable Products of Sage ( L.) Using Headspace Solid-Phase Microextraction–Gas Chromatography–Mass Spectrometry
| periodikum = Journal of Agricultural and Food Chemistry
| ročník = 64
| číslo = 21
| datum_vydání = 2016-05-23
| strany = 4319–4326
| datum_přístupu = 2018-06-17
| doi = 10.1021/acs.jafc.6b01065}}</ref>
<gallery>
Soubor:(+)-alpha-Thujon.svg|(+)-α-thujon
Soubor:(-)-beta-Thujon.svg|(−)-β-thujon
</gallery>
== Použití ==
| |||