Enantiomer: Porovnání verzí

Přidáno 499 bajtů ,  před 2 lety
opravy a úpravy v souvislosti zejména s tím, že tohle je článek o enantiomerech; TODO opravit a dodělat popis R/S systému (CIP)
m (Robot: přidáno {{Autoritní data}}; kosmetické úpravy)
(opravy a úpravy v souvislosti zejména s tím, že tohle je článek o enantiomerech; TODO opravit a dodělat popis R/S systému (CIP))
[[Soubor:D+L-Alanine.gif|náhled|Dva optickéEnantiomery izomery [[alanin]]u]]
Jako'''Enantiomery''' (nebo také '''optické izomeryantipody''') se označujíjsou skupinydvě láteklátky, které mají stejný sumární vzorec (tzn.i strukturní vzorec, prostorové uspořádání jejich atomární[[molekula|molekuly]] složeníjsou jevšak shodné),zrcadlové lišíobrazy sea prostorovýmsoučasně je uspořádánímnelze atomůztotožnit, uspořádánímjinými skupinslovy namají tzv.se '''chirálnímk atomu'''sobě (zpravidlajako atomupravá uhlíku,a kterýlevá každouruka ze(nemají svýchrovinu čtyřsymetrie), vazeboznačují vážese jinouproto skupinu)jako vzájemně ''enantiomorfní''.
 
Většinou obsahují jeden nebo více '''chirálních atomů''' (zpravidla atomu uhlíku, který každou ze svých čtyř vazeb váže jinou skupinu). Enantiomery mají opačnou konfiguraci na všech chirálních centrech. Liší-li se jen na některých, jde o [[diastereomery]] (dva diastereomery nejsou vzájemně zrcadlovým obrazem), obecně jde o [[stereoizomery]], konkrétněji [[optické izomery]].
Dvojice [[molekula|molekul]] optických izomerů se od sebe liší jako pravá a levá ruka. Označují se proto jako vzájemně ''enantiomorfní''.
 
Optické izomeryEnantiomery jsou [[optická otáčivost|opticky aktivní]] látky schopné stáčet rovinu [[Polarizace (elektrodynamika)|polarizace]] [[světlo|světla]].
 
Všechny [[aminokyselina|aminokyseliny]] kromě [[glycin]]u a všechny [[sacharidy]] kromě [[dihydroxyaceton]]u tvoří optické izomeryenantiomery.
 
Počet optických izomerů se dá spočítat: n=2<sup>x</sup>, kde x je počet [[chiralita|chirálních]] atomů
 
== Názvosloví ==
V případě sacharidů a aminokyselin se enantiomery rozlišují prefixem <small>L</small> a <small>D</small>. Existuje též značení (+) a (−) odvíjející se od směru stáčení roviny polarizovaného světla látkou, není však doporučené v systematických názvech, protože přímo nesouvisí s konfigurací (strukturou).
Dvojice optických antipodů se rozlišují symboly R a S, v případě sacharidů a aminokyselin pak L a D. Existuje též starší označení + a - odvíjející se od směru stáčení polarizovaného světla látkou. Při pojmenovávání konkrétní látky nejprve označíme [[substituent]]y vycházející ze středu chirality čísly podle rostoucí důležitosti. Platí, že důležitost je dána [[relativní atomová hmotnost|relativní atomovou hmotností]] prvku, který se přímo váže na střed chirality. Pokud se na chirální uhlík váže více substituentů [[atom]]em stejného [[chemický prvek|prvku]] a nemůžeme se tak rozhodnout o důležitosti hned v prvním kole, připočteme k relativní atomové hmotnosti prvního atomu substituentu všechny bezprostředně vázané atomy. Tak postupujeme dále, dokud se nedokážeme přesně rozhodnout, který ze substituentů je důležitější. Pokud z atomu vychází [[dvojná vazba]] (např. na [[kyslík]]), počítáme s tím, jako by tu byly atomy dva. Po očíslování substituentů vycházejících ze středu [[chiralita|chirality]] začneme u atomu nebo skupiny s číslem 1. Pokud se důležitější ze sousedních substituentů nachází napravo od tohoto atomu, označíme látku jako R (D), pokud je nalevo, jedná se o S (L) formu.
 
DvojiceV optickýchsystematickém antipodůnázvosloví se rozlišujíenantiomery symboly(obecně Rdiastereomery) arozlišují S,sadou vdeskriptorů případěchirálních sacharidůatomů,''R'' a aminokyselin pak L a D''S''. Existuje též starší označení + a - odvíjející se od směru stáčení polarizovaného světla látkou. Při pojmenovávání konkrétní látky nejprve označíme [[substituent]]y vycházející ze středu chirality čísly podle rostoucí důležitosti. Platí, že důležitost je dána [[relativní atomová hmotnost|relativní atomovou hmotností]] prvku, který se přímo váže na střed chirality. Pokud se na chirální uhlík váže více substituentů [[atom]]em stejného [[chemický prvek|prvku]] a nemůžeme se tak rozhodnout o důležitosti hned v prvním kole, připočteme k relativní atomové hmotnosti prvního atomu substituentu všechny bezprostředně vázané atomy. Tak postupujeme dále, dokud se nedokážeme přesně rozhodnout, který ze substituentů je důležitější. Pokud z atomu vychází [[dvojná vazba]] (např. na [[kyslík]]), počítáme s tím, jako by tu byly atomy dva. Po očíslování substituentů vycházejících ze středu [[chiralita|chirality]] začneme u atomu nebo skupiny s číslem 1. Pokud se důležitější ze sousedních substituentů nachází napravo od tohoto atomu, označíme látku jako ''R (D)'', pokud je nalevo, jedná se o ''S (L) formu''.
 
== Vlastnosti ==
Základní fyzikální vlastností, kterou se optické izomery liší a která jim také dala název, je [[Optická otáčivost|optická aktivita]], tedy rozdílné stáčení roviny polarizovaného světla při průchodu látkou.
 
Chemickými vlastnostmi se optické izomery většinou příliš neliší. Výjimkou je pouze biologická aktivita. V živé hmotě se většinou nachází základní organické stavební látky ([[Aminokyselina|aminokyseliny]], [[sacharidy]]) jen s jednou možnou [[konfigurace (chemie)|konfigurací]]. Např. všechny aminokyseliny jsou v bílkovinách v <small>L</small> formě. Rozdílné optické izomery proto mohou rozdílně interagovat s [[enzym]]y, jejich účinky na živý [[organismus]] jsou tedy obecně odlišné. Z tohoto důvodu je v některých metabolických procesech aktivní pouze jedna forma chemických látek s optickou izomerií. Známým příkladem je [[vitamín C]], <small>L</small> forma kyseliny askorbové. Někdy jsou biologicky aktivní obě formy, ale způsob zapojení do metabolických procesů a tedy i vliv na organismus se mohou velmi významně lišit; záměna forem může mít i fatální následky. Např. [[thalidomid]], účinná látka z léku prodávaného mezi roky 1957 a 1961 v téměř 50 zemích jako [[antiemetikum]] proti těhotenským nevolnostem, jehož jeden enantiomer působí proti těhotenským nevolnostem, zatímco druhý enantiomer je [[teratogen]]ní.
 
Optické izometryizomery se také mohou vyznačovat odlišnými senzorickými vlastnostmi. Např. <small>D</small>-[[limonen]] má příjemnou pomerančovou [[vůně|vůni]], <small>L</small>-limonen je cítit po [[terpentýn]]u.
 
== Související články ==