Verze z 20. 5. 2018, 16:55 editovat Hugo (diskuse \| příspěvky) Prověření uživatelé, Patroláři 16 011 editací sloučit ← Přejít na předchozí porovnání		Verze z 27. 5. 2018, 18:03 editovat zrušit editaci Hugo (diskuse \| příspěvky) Prověření uživatelé, Patroláři 16 011 editací sloučení Přejít na další porovnání →
Řádek 1: '''Dieny''' nebo '''alkadieny''' jsou nenasycené [[uhlovodíky]], které obsahují v řetězci dvě [[dvojná vazba (chemie)\|dvojné vazby]]. Jsou podskupinou [[alkeny\|alkenů]]. Dieny s dvojnými vazbami vycházejími z jednoho atomu [[uhlík]]u mají tendenci se přesmykovat na [[alkyny]]. Jejich základní vzorec je C<sub>n</sub>H<sub>2n-2</sub>. Dělíme je na:▼ ~~{{Sloučit\|Alkadieny\|sem}}~~ ▲'''Dieny''' jsou nenasycené [[uhlovodíky]], které obsahují v řetězci dvě [[dvojná vazba (chemie)\|dvojné vazby]]. Jsou podskupinou [[alkeny\|alkenů]]. Dieny s dvojnými vazbami vycházejími z jednoho atomu [[uhlík]]u mají tendenci se přesmykovat na [[alkyny]]. Jejich základní vzorec je C<sub>n</sub>H<sub>2n-2</sub>. Dělíme je na: * kumulované: C=C=C−C (dvojné vazby se kumulují u sebe), * konjugované: C=C−C=C−C (dvojné vazby se střídají), * izolované: C=C−C−C=C (dvojné vazby jsou naodděleny ~~koncích~~minimálně dvěmi jednoduchými vazbami). Nejjednodušší stálý zástupce je butadien (přesněji [[1,3-butadien\|buta-1,3-dien]], CH<sub>2</sub>=CH-CH=CH<sub>2</sub>), který je surovinou pro výrobu [[kaučuk]]u. Dalším významným představitelem je [[isopren\|izopren]] (2-methylbuta-1,3-dien, CH<sub>2</sub>=C(CH<sub>3</sub>)-CH=CH<sub>2</sub>), ze kterého se [[Polymerizace\|polymerací]] vyrábí izoprenové [[pryskyřice]]. Řádek 14 ⟶ 13: Jedná se vlastně o alkeny s dvěma dvojnými vazbami: * butadien * [[~~pentadien~~penta-1,3-dien]] (jedním z jeho [[izomerie\|izomerů]] je izopren) * [[hexadien]] atd. Řádek 21 ⟶ 20: * [[cyklopentadien]] * [[cyklohexadien]] * [[cyklooktadien]] ~~atd.~~ == Konjugované dieny == V přírodě jsou nejdůležitější konjugované dieny, které zároveň vykazují několik zvláštností od ostatních dienů === Rezonanční struktury === Podle [[teorie rezonance]] mají všechny konjugované dieny několik [[rezonanční struktura\|rezonančních struktur]]: : (Příklad buta-1,3-dien) CH<sub>2</sub> = CH – CH = CH<sub>2</sub> ↔ CH<sub>2</sub><sup>-</sup> – CH<sup>+</sup> – CH = CH<sub>2</sub> ↔ CH<sub>2</sub><sup>+</sup>-CH = CH – CH<sub>2</sub><sup>-</sup> ↔ CH<sub>2</sub> = CH – CH<sup>+</sup> – CH<sub>2</sub><sup>-</sup> === Elektrofilní adice === A z toho vyplývající i rozdílná reaktivnost při [[elektrofil]]ních adičních reakcích. Adice na konjugované dieny může probíhat dvěma způsoby: * [[1,2-adice]]: CH<sub>2</sub> = CH – CH = CH<sub>2</sub> + Cl<sub>2</sub> → CH<sub>2</sub>'''Cl''' – CH'''Cl''' – CH = CH<sub>2</sub> Reakce probíhá '''podle''' [[Markovnikovovo pravidlo\|Markovnikovova]] pravidla Tento produkt převládá při '''nižších''' teplotách ⇒ ''kineticky řízená adice'' * [[1,4-adice]]: CH<sub>2</sub> = CH – CH = CH<sub>2</sub> + Cl<sub>2</sub> → CH<sub>2</sub>'''Cl''' – CH = CH – CH<sub>2</sub>'''Cl''' Reakce probíhá '''proti''' Markovnikovovu pravidlu Tento produkt převládá při '''vyšších''' teplotách ⇒ ''termodynamicky řízená adice'' * Př: Adice HBr na buta-1,3-dien * Při teplotě 0 °C je poměr 1,2 ku 1,4 produktu 71 % : 29 % * Při 40 °C je poměr 1,2 ku 1,4 produktu 15 % : 85 % {{Pahýl}}

Dieny: Porovnání verzí