S trenéřinou začínal u mládežnických týmů [[AC Sparta Praha]] a [[Bohemians Praha 1905|Bohemians 1905]]. Poté působil jako asistent trenéra v [[FK Viktoria Žižkov]] a v létě 2013 nahradil na lavičce pražského týmu Itala Favarina. U týmu působil jako hlavní trenér v letech 2013–2015. V sezoně 2014/15 dovedl Viktorii i přes ekonomické problémy v klubu ke konečnému 4. místu.<ref name=iDNES/>
V červnačervnu 2015 převzal v první lize místo hlavního trenéra v [[FC Slovan Liberec]], kde u týmu nahradil [[David Vavruška|Davida Vavrušku]].<ref name=ct>[http://www.ceskatelevize.cz/sport/fotbal/synot-liga/315436-novym-trenerem-liberce-je-trpisovsky/ Novým trenérem Liberce je Trpišovský], ČT, cit. 26. 6. 2015</ref> Šlo o jeho první prvoligové angažmá. Asistenty se mu stali [[Zdeněk Houštecký]] a Jaroslav Köstl, koučem brankářů Štěpán Kolář, tedy lidé, kteří s ním spolupracovali již dříve. Z Viktorie Žižkov si přivedl jako posily i fotbalisty [[Zdeněk Folprecht (fotbalista)|Zdeňka Folprechta]], [[Lukáš Bartošák|Lukáše Bartošáka]] a [[David Hovorka|Davida Hovorku]] (hostoval ze Sparty Praha).<ref name=klopp/><ref name=iDNES>[http://fotbal.idnes.cz/jindrich-trpisovsky-trener-fotbaloveho-slovanu-liberec-ped-/fotbal.aspx?c=A150622_090240_fotbal_pes Novým koučem Liberce se stal Trpišovský, první posilou je Folprecht], [[iDNES.cz]], cit. 26. 6. 2015</ref> Jeho velkým úspěchem byl postup s klubem do základní skupiny [[Evropská liga UEFA 2015/16|Evropské ligy 2015/16]] poté, co Liberec vyřadil izraelský [[Hapoel Ironi Kirjat Šmona FC|Hapoel Kirjat Šmona]] a chorvatský [[HNK Hajduk Split|Hajduk Split]]. I přes senzační výhru 1:0 na hřišti [[Olympique de Marseille|Olympique Marseille]] se nakonec umístil na nepostupovém 3. místě za francouzským klubem a portugalskou [[SC Braga|Bragou]].
