Aldózy: Porovnání verzí

Odebráno 5 bajtů ,  před 12 lety
m
robot: typografické a kódové korekce a náhrady přesměrování podle specifikace
m (robot změnil: eo:Aldozo)
m (robot: typografické a kódové korekce a náhrady přesměrování podle specifikace)
Lineární formy aldos se obvykle zobrazující za použití tzv. [[Fischerova projekce|Fischerovy projekce]]. Pro potřeby chemické nomenklatury jsou uhlíkové [[atom]]y v molekule aldos očíslovány lokačními (pořadovými) čísly tak, aby číslo 1 bylo přiřazeno uhlíku aldehydové skupiny, např.
 
[[Soubor:Fischer_DFischer D-glukosa_cislovaniglukosa cislovani.PNG|600px|Číslování glukosy]]
 
Zatímco nejvýznamnější aldosou je bezesporu aldohexosa s názvem [[glukosa|D-glukosa]], nejjednodušší je aldotriosa, zvaná [[glyceraldehyd]], existující ve dvou stereoizomerech, které jsou vzájemně svými zrcadlovými obrazy, čili [[enantiomer]]y
 
[[Soubor:Fischer_glyceraldehydFischer glyceraldehyd.PNG|600px|Glyceraldehyd]]
 
Symboly D a L, použité u glyceraldehydu, souvisejí s konfigurací na chirálním uhlíku s nejvyšším lokačním číslem. To platí i u aldos s větším počtem uhlíků v řetězci. Jestliže chirální centrum nejvzdálenější od aldehydové skupiny má stejnou konfiguraci jako D-glyceraldehyd, pak příslušná aldosa má opět označení D. Stejný název, ale označení L, pak má její enantiomer (zrcadlový obraz).
 
Molekuly aldos (s výjimkou aldotrios a aldotetros) však jak v pevném skupenství (v krystalické formě), tak v roztoku se převážně nacházejí v cyklické formě, která vzniká adicí (připojením) hydroxylové skupiny nacházející se na uhlíku č. 4 nebo 5 k aldehydové skupině za vzniku hemiacetálu, přičemž současně vzniká buď pětičlenný nebo šestičlenný kyslíkatý heterocyklus.
 
[[Soubor:Anomerizace_glukosaAnomerizace glukosa.PNG|600px|Anomerizace glukosy]]
 
Varianty s pětičlenným [[tetrahydrofuran]]ovým cyklem se nazývají ''[[furanosy]]'', se šestičlenným [[tetrahydropyran]]ovým cyklem se nazývají ''[[pyranosy]]'' a v názvech příslušných forem cukrů pak tyto výrazy nahrazují koncovku „osa“. Při cyklizaci (uzavírání cyklu) vznikající hemiacetálová skupina může zaujmout jednu ze dvou možných prostorových orientací; vytváří se tak v molekule další chirální centrum. Tyto dvě formy nazýváme ''[[anomer]]y''. Podle relativní orientace tohoto hydroxylu je rozlišujeme připojením symbolu α- nebo β- před název sloučeniny. Např. nejznámější aldohexosa - [[D-glukosa]] - může teoreticky existovat ve čtyřech cyklických formách.
 
[[Soubor:Haworth_DHaworth D-glukosa_anomeryglukosa anomery.PNG|600px|Anomery glukosy]]
 
V roztoku může jeden anomer přecházet ve druhý procesem, který se nazývá ''[[mutarotace]]''. (Ve skutečnosti však glukosa neexistuje ve formě furanos; furanosy vznikají především z ketohexos, např. u [[D-fruktosa|D-fruktosy]]. Zde je glukosa použita jen jako teoretický příklad).
== Chemické vlastnosti ==
 
Protože aldehydová skupina v jejich molekule se může snadno oxidovat na [[karboxyl]]ovou skupinu, mají redukční účinky, proto bývají označovány za třídu ''redukujících monosacharidů''. Již slabými oxidačními činidly, jako jsou např. soli jednomocného [[stříbro|stříbra]] či dvojmocné [[měď|mědi]] nebo [[brom]] se oxidují na ''[[aldonové kyseliny|kyseliny aldonové]]'', např.
 
: HO-CH<sub>2</sub>–(CH-OH)<sub>''n''</sub>–CH=O → HO-CH<sub>2</sub>–(CH-OH)<sub>''n''</sub>–COOH.
 
Šetrnou oxidací primární alkoholické skupiny na posledním uhlíku s nejvyšším lokačním číslem a při současném zachování aldehydové skupiny v nezměněném stavu vznikají [[alduronové kyseliny|kyseliny alduronové]]
 
: HO-CH<sub>2</sub>–(CH-OH)<sub>''n''</sub>–CH=O → HOOC–(CH-OH)<sub>''n''</sub>–CH=O.
Naopak redukcí aldos např. jejich [[hydrogenace|hydrogenací]] působením [[vodík]]u za přítomnosti katalyzátorů se jejich aldehydová skupina mění na primární alkoholickou skupinu, přičemž vznikají ''cukerné alkoholy'', nazývané ''[[alditoly]]'', např.
 
: HO-CH<sub>2</sub>–(CH-OH)<sub>''n''</sub>–CH=O + H<sub>2</sub> → HO-CH<sub>2</sub>–(CH-OH)<sub>''n''</sub>–CH<sub>2</sub>OH..
 
Jiné chemické reakce jsou společné s ketosami a jsou uvedeny v hesle o monosacharidech.
42 548

editací