Linalool: Porovnání verzí

== EnanciomeryEnantiomery ==

Linalool má [[chiralita|chirální]] centrum C₃ a proto existují dva [[Izomerie#Stereoizomerie|stereoizomer]]y: '''likareol''' je (''R'')-(-−)-linalool a má označení CAS 126–90–9126-90-9 (PubChem 67179), zatímco '''koriandrol''' je (''S'')-(+)-linalool s CAS 126–91–0126-91-0 (PubChem 13562).

Oba enanciomeryenantiomery se vyskytují v přírodě: (''S'')-linalool je například hlavní složkou esenciálního oleje semene [[koriandr setý|koriandr]]u (''Coriandrum sativum'' L. čeleď [[miříkovité|Apiaceae]]), [[kadidlovník]]u (''Cymbopogon martinii'' var martinii (Roxb.) Wats., čeleď [[lipnicovité|Poaceae]]) a [[pomerančovník čínský|pomerančovníku čínském]] (''Citrus sinensis'' Osbeck, čeleď [[routovité|Rutaceae]]). (''R'')-linalool je mimo jiné přítomen v [[levandule|levanduli]] (''Lavandula officinalis'' Chaix, čeleď [[hluchavkovité|Lamiaceae]]), [[vavřín]]u (''Laurus nobilis'', čeleď [[vavřínovité|Lauraceae]]) a [[bazalka|bazalce]] (''Ocimum basilicum'', čeleď Lamiaceae).

Každý enantiomer způsobuje u člověka jiné [[nerv]]ové odezvy, proto má každý jinou vůni. 3S(''S'')-(+)-linalool je vnímán jako sladká, květinová vůně podobná pomerančovému listí (práh 7,4 [[ppb]]), kdežto 3R forma má dřevitější a levandulovou vůni (práh 0,8 ppb).

U vyšších rostlin je linalool, stejně jako jiné [[monoterpenoid]]y, produkován z [[isopentenylpyrofosfát]]u přes univerzální [[izoprenoidy|isoprenoidní]] meziprodukt [[geranylpyrofosfát]], pomocí třídy [[buněčná membrána|membránových]] [[enzym]]ů nazývaných [[monoterpensyntáza|monoterpensyntázy]]. Jeden z těchto enzymů, [[linaloolsyntáza]] (LIS), je podle zjištění odpovědný za tvorbu (''S'')-linaloolu ve více rostlinných tkáních.