Linalool: Porovnání verzí

Přidáno 164 bajtů ,  před 4 lety
+ portály, napřímení odkazů
m (linkfix)
(+ portály, napřímení odkazů)
[[Soubor:Linalool Enantiomers Structural Formulae.png|thumb|Linalool]]'''Linalool''' je přirozeně se vyskytující [[terpen]]ový [[alkoholy|alkohol]], obsažený v mnoha [[květinakrytosemenné|květinách]] a [[koření|kořenných]] rostlinách. Má široké komerční použití, zejména pro svou příjemnou vůni (květinovou, s trochou kořenné vůně). Nazývá se též β-linalool, ''p''-linalool, linalylalkohol, linaloyloxid nebo allo-ocimenol, [[systematický název]] je ''3,7-dimethylokta-1,6-dien-3-ol''.
 
== Výskyt v přírodě ==
 
== Enanciomery ==
Linalool má [[chiralita|chirální]] centrum C<sub>3</sub> a proto existují dva [[Izomerie#Stereoizomerie|stereoizomer]]y: '''likareol''' je (R)-(-)-linalool a má označení CAS &nbsp;126–90–9 (PubChem &nbsp;67179), zatímco '''koriandrol''' je (S)-(+)-linalool s CAS &nbsp;126–91–0 (PubChem &nbsp;13562).
 
Oba [[enanciomer]]y se vyskytují v přírodě: S-linalool je například hlavní složkou esenciálního oleje semene [[koriandr setý|koriandr]]u (''Coriandrum sativum'' L. čeleď [[miříkovité|Apiaceae]]), [[kadidlovník]]u (''Cymbopogon martinii'' var martinii (Roxb.) Wats., čeleď [[Lipnicovitélipnicovité|Poaceae]]) a [[pomerančovník čínský|pomerančovníku čínském]] (''Citrus sinensis'' Osbeck, čeleď [[routovité|Rutaceae]]). (R)-linalool je mimo jiné přítomen v [[levandule|levanduli]] (''Lavandula officinalis'' Chaix, čeleď [[hluchavkovité|Lamiaceae]]), [[vavřín]]u (''Laurus nobilis'', čeleď [[vavřínovité|Lauraceae]]) a [[bazalka|bazalce]] (''Ocimum basilicum'', čeleď [[Lamiaceae]]).
 
Každý enantiomer způsobuje u člověka jiné [[nerv]]ové odezvy, proto má každý jinou vůni. 3S-(+)-linalool je vnímán jako sladká, květinová vůně podobná pomerančovému listí (práh 7,4&nbsp;[[ppb]]), kdežto 3R forma má dřevitější a levandulovou vůni (práh 0,8&nbsp;ppb).
 
== Biosyntéza ==
U vyšších rostlin je linalool, stejně jako jiné [[monoterpenoid]]y, produkován z &nbsp;[[isopentenylpyrofosfát]]u přes univerzální [[isoprenoid]]ní meziprodukt [[geranylpyrofosfát]], pomocí třídy [[buněčná membrána|membránových]] [[enzym]]ů nazývaných [[monoterpensyntáza|monoterpensyntázy]]. Jeden z těchto enzymů, [[linaloolsyntáza]] (LIS), je podle zjištění odpovědný za tvorbu (S)-linaloolu ve více rostlinných tkáních.
 
== Použití ==
== Externí odkazy ==
* [http://www.inchem.org/documents/sids/sids/78706.pdf Comprehensive data sheet]
 
{{Portály|Chemie|Biologie}}
 
[[Kategorie:Terpeny]]