Alkany: Porovnání verzí

Smazaný obsah Přidaný obsah
m mínus
nezlomitelné mezery
Řádek 11:
[[Soubor:Izomery pentanu.PNG|Přehled izomerů pentanu]]
 
u [[hexan|šestiuhlíkového]] pět, u [[heptan|sedmiuhlíkového]] devět, u [[oktan|osmiuhlíkového]] již 18, u dalších 35, 75, 159, 355 atd. Počet teoreticky možných izomerů s  počtem uhlíků stoupá téměř [[geometrická posloupnost|geometrickou řadou]].
 
S přidáním jednoho uhlíkového atomu do molekuly alkanu musíme současně přidat i dva další atomy vodíku; proto obecný sumární vzorec pro alkany je možno zapsat jako C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''+2</sub>. Pokud při tomto přidávání atomů nedojde k rozvětvení uhlíkového skeletu, dostaneme řadu sloučenin velice podobných strukturou a tedy i jejich chemickými a fyzikálními vlastnostmi, které se mění prakticky monotónně (např. roste jejich bod varu); tuto řadu nazýváme ''[[homologická řada]] alkanů''.
Řádek 23:
Překryvem (lineární kombinací) dvou orbitalů ''sp''<sup>3</sup> dvou uhlíkových atomů vznikne mezi nimi jednak vazebný ''σ'' orbital, obsazený dvěma elektrony sdílenými sousedními atomy, jednak antivazebný orbital ''σ''<sup>*</sup>, který je v základním stavu prázdný. Podobně může vzniknout ''σ''-orbital překryvem ''sp'' <sup>3</sup> orbitalu uhlíkového atomu a 1''s'' orbitalu atomu vodíkového.
 
V &nbsp;případě překryvu orbitalů uhlíkových atomů vzniká chemická vazba C—C [[Sigma-vazba|typu ''σ'']], jejíž průměrná délka v alkanech je 154&nbsp;pm (tj. 1,54×10<sup>−10</sup>&nbsp;m); ''σ''-vazba C—H je kratší a v průměru je dlouhá 109&nbsp;pm.
 
=== Konformace alkanů ===
Řádek 33:
==== Konformace ethanu a propanu ====
 
Například u [[ethan]]u (viz obrázek) můžeme kolem jediné vazby C—C otáčet methylové skupiny CH<sub>3</sub> proti sobě tak, že se mění úhel ''θ'', zvaný ''torzní úhel'', který svírají roviny C—C—H a H—C—C definované vodíky na sousedních uhlících. Protože se vodíkové atomy vzájemně odpuzují, je potenciální energie konforméru s ''θ'' = 0º (tzv. „zákrytová“ konformace) vyšší, než v případě hodnoty úhlu ''θ'' = 60º (tzv. ''nezákrytová'' konformace) a to o 12,6&nbsp;kJ/mol. Proto za normální teploty většina molekul ethanu (až 99 &nbsp;%) bude mít konformaci blízkou hodnotám úhlu ''θ'' = 60º, 180º nebo 300º (v rozmezí ±30º), přičemž všechny tyto tři konformace budou energeticky rovnocenné.
 
Tepelná kinetická energie molekul za normální teploty (20&nbsp;°C) je 3,7&nbsp;kJ/mol, tedy srovnatelně velká s &nbsp;energetickou bariérou, bránící volné rotaci kolem vazby C—C. Proto za těchto podmínek jeden konformer spontánně přechází v &nbsp;jiný, přičemž doba, potřebná pro přechod (přetočení) z jedné konformace do druhé je řádově 10<sup>−11</sup>&nbsp;s.
 
Podobná situace je i u dalšího homologu, u propanu.
Řádek 41:
==== Konformace vyšších alkanů ====
 
U vyšších homologů alkanů již obecně nejsou konformace odpovídající lokálním minimům energetické křivky v &nbsp;závislosti na torzním úhlu ''θ'' kolem nekoncové vazby C—C identické, jak lze ukázat na příkladu butanu (viz obrázek). V případě tzv. ''synklinální konformace'' pro ''θ'' = 60° (energeticky rovná ''θ'' = 300°) je hodnota potenciální energie o něco vyšší, než v případě ''antiperiplanární konformace'' pro ''θ'' = 180°. Rotace na koncových C&nbsp;C vazbách v molekulách vyšších alkanů má díky trojčetné symetrii koncové [[methylová skupina|methylové skupiny CH<sub>3</sub>]] stejné vlastnosti jako v molekule ethanu. ''Synperiplanární konformace'' (nazývaná též ''plně zákrytová'', ''θ'' = 0°) představuje absolutní energetické maximum, ''antiklinální konformace'' (''částečně zákrytová'', ''θ'' = 120° resp. ''θ'' = 240°) je nižším, lokálním maximem na energetické křivce.
 
[[Soubor:Butan konformace.png|right|thumb|250px|Konformace butanu]]
 
I zde platí, že volná rotace kolem vazby C—C je zachována, byť energetický rozdíl mezi absolutním minimem a absolutním maximem je v &nbsp;tomto případě vyšší, přibližně 19&nbsp;kJ/mol. V případě ''n''-butanu bude na prostřední vazbě C—C za normální teploty antiperiplanární konformaci zaujímat (opět v rozmezí ±30º kolem minima) přibližně 66 &nbsp;% molekul a každou ze zbývajících dvou výhodných synklinálních konformací vždy po přibližně 16 &nbsp;%.
 
== Názvosloví alkanů ==
 
Názvosloví alkanů je základem systematického [[názvosloví organických sloučenin|názvosloví všech organických sloučenin]], proto má mimořádný význam. Kořen názvu je tvořen kombinací z [[řečtina|řeckých]] a [[latina|latinských]] číslovek, které vyjadřují počet uhlíkových atomů v molekule, nebo v její základní části. Výjimku představují pouze jména čtyř prvních alkanů, která jsou převzata z &nbsp;historických důvodů z &nbsp;jejich triviálních (obecných) názvů.
 
V případě alkanů se ke kořeni názvu připojuje koncovka ''an''.
Řádek 55:
=== Alkany s lineárním řetězcem ===
 
První tři alkany s &nbsp;nerozvětveným řetězcem se nazývají pouhým základním názvem. Protože počínaje butanem mají alkany se stejným sumárním vzorcem více izomerů, tento samotný název obecně pojmenovává všechny izomerní látky. Pokud je zapotřebí vyjádřit, že se jedná právě o izomer s &nbsp;nerozvětveným řetězcem, předřazuje se jménu alkanu písmeno ''n'' (od slova ''normální''), spojené s &nbsp;další částí jména pomlčkou. V následující tabulce jsou shrnuta jména všech nerozvětvených alkanů až do počtu jednoho &nbsp;sta uhlíkových atomů v &nbsp;molekule, spolu s &nbsp;jejich sumárními vzorci.
 
<center>