Naftalen: Porovnání verzí
Smazaný obsah Přidaný obsah
m Úprava parametrů infoboxu; kosmetické úpravy |
m změna způsobu zápisu obrázků, odebrání parametrů pro nadpisy dle ŽOPP (archivy 13 a 14); kosmetické úpravy |
||
Řádek 1:
{{neověřeno}}
{{Infobox - chemická sloučenina
| název = Naftalen
| obrázek = Naphthalene-2D-Skeletal.svg
| velikost obrázku = 135px
| obrázek2 = Naphthalene-3D-vdW.png▼
| velikost obrázku2 = 135px▼
▲|obrázek2=Naphthalene-3D-vdW.png
| systematický název = naftalen▼
▲|velikost obrázku2=135px
| anglický název = naphthalene▼
▲|systematický název=naftalen
| číslo EINECS = 202-049-5
▲|anglický název=naphthalene
| indexové číslo
| sumární vzorec = C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>▼
▲|číslo EINECS=202-049-5
| vzhled = bílá krystalická látka▼
| molární hmotnost = 128,170 52 g/mol▼
▲|sumární vzorec=C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>
| teplota tání = 80 °C
▲|vzhled=bílá krystalická látka
| teplota varu = 218 °C
▲|molární hmotnost=128,170 52 g/mol
|
|
| symboly nebezpečí = {{zdraví škodlivý}} {{nebezpečný pro životní prostředí}}
| S-věty = ({{S|2}}) {{S|36/37}} {{S|46}} {{S|60}} {{S|61}}▼
| symboly nebezpečí GHS = {{
|
▲|S-věty=({{S|2}}) {{S|36/37}} {{S|46}} {{S|60}} {{S|61}}
▲|H-věty={{H|351}} {{H|302}} {{H|410}}
}}
'''Naftalen''' (též '''naftalín''') je bílá, [[krystal]]ická, [[Areny|aromatická látka]], známá jako hlavní [[přísada]] kuliček proti molům (naftalínu). Naftalen je [[těkavost|těkavá]], hořlavá, zdraví škodlivá látka se slabě narkotickými účinky. [[Molekula]] se skládá ze dvou [[benzen]]ových jader (kruhů), naftalen je nejjednodušším [[polyaromatické uhlovodíky|polycyklickým uhlovodíkem]]. Získává se z černouhelného [[dehet|dehtu]]. Převádí se na [[ftalanhydrid]], který se dále používá při výrobě [[plasty|plastů]], barviv a organických [[rozpouštědlo|rozpouštědel]]. Používá se též jako [[dezinfekce]]{{Doplňte zdroj}} nebo [[insekticid]], hlavně na [[Molovití|moly]]. Jako náhražka naftalínových kuliček se dnes spíše používá [[p-dichlorbenzen]]. Naftalen snadno [[sublimace|sublimuje]].
Řádek 38 ⟶ 35:
Na rozdíl od benzenu nejsou vazby mezi jednotlivými uhlíky stejně dlouhé. Vazba mezi C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 měří 1,36 [[Å]], vazby mezi ostatními uhlíky jsou dlouhé 1,42 [[Å]]. Toto bylo ověřeno rentgenovou difrakcí a lze to již očekávat z rezonančních struktur, kde vazby C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 jsou dvojné ve dvou ze tří struktur.
[[Soubor:Naphthalene resonance.PNG|
Stejně jako benzen podléhá naftalen [[Elektrofilní aromatická substituce|elektrofilní aromatické substituci]] (S<sub>E</sub>Ar). Pro některé S<sub>E</sub>Ar je naftalen reaktivnější než [[benzen]]. Podléhá Friedel-Craftsově alkylaci, může také reagovat s [[alkeny]] a [[alkoholy]] za katalýzy [[kyselina sírová|kyselinou sírovou]].
Řádek 44 ⟶ 41:
Naftalen může být za vysokého tlaku [[hydrogenace|hydrogenován]] na 1,2,3,4-tetrahydronaftalen, což je látka používaná jako rozpouštědlo a prodávající se pod názvem [[Tetralin]]. Další hydrogenovanou formou je [[Dekalin]] (též bicyklo[4.4.0]dekan, nebo ''cis''-dekalin). Oxidací naftalenu (pomocí O<sub>2</sub> za katalýzy V<sub>2</sub>O<sub>5</sub>) získáme [[anhydrid]] [[kyselina ftalová|kyseliny ftalové]].
[[Soubor:hydrogenace naftalenu.png|
== Produkce ==
Řádek 63 ⟶ 60:
== Zdravotní rizika ==
Do těla vstupuje vdechováním, hlavně u dětí je možnou cestou kontakt s pokožkou nebo tkáněmi oka. Způsobuje bolesti hlavy, zvracení a zvýšené pocení, případně [[křeč]]e či průjmy. Naftalen také způsobuje rozklad červených krvinek ([[hemolýza]]) a nekrózu jater, které doprovází [[chudokrevnost]], [[horečka]], zvýšení počtu bílých krvinek ([[leukocytóza]]), [[žloutenka]] a porucha funkce jater. Největší nebezpečí hrozí u těhotných žen a kojenců, neboť látka prochází [[placenta|placentou]] a proniká i do mateřského mléka.
Lidé, hlavně děti, se mohou s naftalenem dostat do styku např. při používáni kuliček proti molům nebo používáním [[deodorant]]ů obsahujících naftalen. Příznaky toho stavu jsou únava, nechutenství, nervozita a bledá [[Pokožka (živočichové)|pokožka]].
| |||