V roce [[2006]] mu jen těsně unikl osmý titul mistra světa a v sezóně [[2007]] se před něj dostal [[Casey Stoner]], ovšem v roce 2008 opět ukázal svou nadvládu. Podle amerického sportovního týdeníku [[Sports Illustrated]] je Rossi sedmým nejvíce vydělávajícím sportovcem světa a druhým, který žije mimo Ameriku. Odhaduje se, že jeho roční příjmy dosahují 30 milionů dolarů.
Valentino šel ve stopách svého otce, [[Graziano Rossi|Graziana Rossiho]]. Ve Velké ceně začal za [[tým Aprilia]] závodit v roce '''1996''' ve třídě do 125 cm³ a hned další rok světový šampionát vyhrál. V následujícím roce už za Aprilii startoval ve třídě do 250 cm³ a v roce '''1999''' zvítězil i v této třídě. V roce '''2001''' vyhrál třídu do 500 kubických centimetrů, v té době za [[tým Honda]], a série úspěchů pokračovala tentokrát už v královské třídě MotoGP (bývalá třída do 500 cm³) i v letech '''2002''' a '''2003'''. Za [[tým Yamaha]] získal titul mistra světa i v letech '''2004''' a '''2005'''. Šestý titul v řadě mu v roce '''2006''' těsně unikl a Rossi se musel spokojit s celkovým druhým místem za Američanem [[Nicky Hayden]]em. I sezóna '''2007''' se dá označit za smolnou. Rossimu druhé místo uniklo o jediný bod, protože poslední závod sezóny kvůli zlomenině ruky nedokončil. Druhý byl [[Dani Pedrosa]] a mistrem světa se stal [[Casey Stoner]]. Sezóna '''2008''' startovala v duchu velkého očekávání, -zda Rossi dokáže Rossi po dvou letech opět získat titul?. Valentino vítězstvím v GP Číny odstartoval velice úspěšnou sezonu, plnou dechberoucích bojů, hlavně s největším rivalem a obhájcem titulu Australanem Stonerem. Bitva do posledního kola v závodě v americkém [[Laguna Seca]] je považována za jeden z nejlepších za poslední roky v královské kubatuře.{{Fakt/dne|20151004094459}} Rossi překonal v této sezoně hranici 90 vítězství a tím překonal ikonu motorismu, [[Angel Nieto|Angela Nieta]]. V závodě v japonském [[Motegi]] si zajistil titul mistra světa pro rok '''2008'''. V rocenásledující '''2009'''sezoně vyhrál Rossi 6 závodů a v Sepangu si zajistil svůj dosud devátý titul mistra světa. V tomto roce také získal v holandském Assenu své sté výtezstvívítězství a stal se tak druhým jezdcem v historii, který překonal hranici sta výtezstvívítězství. Sezóna '''2010''' byla smolná již od samého začátku, protože Valentino si poranil šlachy v rameni během tréninku na motocrossové motorce. Rossi sice vyhrál úvodní závod v Kataru, ale již při tréninku ve čtvrté GP Itálie v Mugellu si Rossi po pádu přivodil otevřenou zlomeninu holeníholenní kosti na pravé noze. Kvůli tomuto zranění musel vynechat poprvé závod v grand prix. SvůjVrátil návrat mělse až po čtyřech závodech a to na GP Německa. Bohužel zraněníZranění ramene a ne zrovnanepříliš dobré výsledky znamenaly vzestup jeho týmového kolegy Jorge Lorenza. Ten se také měl stát týmovou jedničkou a odsunul Valentina Rossiho na druhou kolej. Proto se Rossi rozhodl o ukončení spolupráce s Yamahou a podepsal kontrakt na dva roky s továrnou Ducati. Již při testu ve Valencii nebyl však Rossi s motorkou spokojen a začalo dlouhé trápení s motorkou Ducati.
