Aldózy: Porovnání verzí

Přidáno 89 bajtů ,  před 4 lety
odkazy
m (narovnání přesměrování)
(odkazy)
'''Aldózy''' jsou [[monosacharidy]] se sumárním vzorcem C<sub>''m''</sub>H<sub>2''m''</sub>O<sub>''m''</sub>, obsahující v acyklické (necyklické) formě [[Aldehydy|aldehydovou]] skupinu, resp. v &nbsp;cyklické formě [[hemiacetal]]ovou (poloacetálovou) skupinu. Po chemické stránce se tedy jedná o polyhydroxyaldehydy se strukturou
 
:HO-CH<sub>2</sub>–(CH-OH)<sub>''n''</sub>–CH=O (''n'' = 1, 2, 3, 4, 5).
 
Uhlíky, které jsou ve shora uvedeném vzorci uzavřeny v &nbsp;závorce, se nazývají ''[[chirální centrum|chirální centra]]'', neboť představují prvek asymetrie, který je odpovědný za optickou aktivitu monosacharidů. Na každém z těchto center může konfigurace hydroxyskupiny nabývat dvou možných prostorovým uspořádání; proto celkový počet prostorových [[Izomerieizomerie|izomerů]] u molekul s ''n'' chirálními centry se rovná 2<sup>''n''</sup>.
 
Podle celkového počtu uhlíků se aldózy dělí na:
|}
 
Názvy těchto skupin jsou složeny z úvodní předpony ''aldo'', vyjadřujícího přítomnost aldehydové skupiny v &nbsp;lineární formě molekuly, kmene odvozeného od řecké číslovky vyjadřujícího celkový počet uhlíkových atomů v molekule (''tri'' až ''hept'') a koncovky ''óza''.
 
Lineární formy aldóz se obvykle zobrazují za použití tzv. [[Fischerova projekce|Fischerovy projekce]]. Pro potřeby chemické nomenklatury jsou uhlíkové [[atom]]y v molekule aldóz očíslovány lokačními (''pořadovými'') čísly tak, aby číslo 1 bylo přiřazeno uhlíku aldehydové skupiny, např.
[[Soubor:Fischer D-glukosa cislovani.PNG|600px|Číslování glukózy]]
 
Zatímco nejvýznamnější aldózou je bezesporu aldohexóza s názvem [[Glukózaglukóza|D-glukóza]], nejjednodušší je aldotrióza, zvaná [[glyceraldehyd]], existující ve dvou stereoizomerech, které jsou vzájemně svými zrcadlovými obrazy, čili [[Chiralitachiralita|enantiomery]]
 
[[Soubor:Fischer glyceraldehyd.PNG|600px|Glyceraldehyd]]
Symboly D a L, použité u glyceraldehydu, souvisejí s konfigurací na chirálním uhlíku s nejvyšším lokačním číslem. To platí i u aldóz s větším počtem uhlíků v řetězci. Jestliže chirální centrum nejvzdálenější od aldehydové skupiny má stejnou konfiguraci jako D-glyceraldehyd, pak příslušná aldóza má opět označení D. Stejný název, ale označení L, pak má její enantiomer (''zrcadlový obraz'').
 
Molekuly aldóz (s výjimkou aldotrióz a aldotetróz) se však jak v &nbsp;pevném skupenství (''v &nbsp;krystalické formě''), tak v &nbsp;roztoku se převážně nacházejí v cyklické&nbsp;yklické formě, která vzniká adicí (''připojením'') hydroxylové skupiny nacházející se na uhlíku č. 4 nebo 5 k aldehydové skupině za vzniku hemiacetálu, přičemž současně vzniká buď pětičlenný nebo šestičlenný kyslíkatý [[heterocyklické sloučeniny|heterocyklus]].
 
[[Soubor:Anomerizace glukosa.PNG|600px|Anomerizace glukózy]]
== Chemické vlastnosti ==
 
Protože aldehydová skupina v jejich molekule se může snadno oxidovat na [[Karboxylové kyseliny|karboxylovou]] skupinu, mají redukční účinky. Proto bývají označovány za třídu ''redukujících monosacharidů''. Již slabými oxidačními činidly, jako jsou např. soli [[oxidační číslo|jednomocného]] [[stříbro|stříbra]] či dvojmocné [[měď|mědi]] nebo [[brom]] se oxidují na ''[[aldonové kyseliny|kyseliny aldonové]]'', např.
 
: HO-CH<sub>2</sub>–(CH-OH)<sub>''n''</sub>–CH=O → HO-CH<sub>2</sub>–(CH-OH)<sub>''n''</sub>–COOH.