Fischerova projekce: Porovnání verzí

Smazaný obsah Přidaný obsah
Choutkaj (diskuse | příspěvky)
odkazy
Choutkaj (diskuse | příspěvky)
Reference
Řádek 1:
[[Soubor:Fischer projection.png|thumb|Zobrazení čtyřvazného atomu uhlíku do roviny.]]
[[Soubor:Fischer Projection2.png|thumb|Fischerova projekce.]]
'''Fischerova projekce''', navržená [[Hermann Emil Fischer|Hermannem Emilem Fischerem]] v roce 1891<ref>Fischer, E., Ueber die Configuration des Traubenzuckers und seiner Isomeren. ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft'' '''1891,''' ''24'' (1), 1836-1845.</ref><ref>Fischer, E., Ueber die Configuration des Traubenzuckers und seiner Isomeren. II. ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft'' '''1891,''' ''24'' (2), 2683-2687.</ref>, je způsob zobrazení čtyřvazného atomu [[uhlík|uhlíku]] do [[rovina|roviny]]. Fischerova projekce se nejvíce hodí pro znázornění organických [[Molekula|molekul]] s více [[Optický izomer|chirálními centry]] a byla původně navržena pro zobrazování struktury [[Sacharidy|sacharidů]]. Její využití pro zobrazení jiných tříd organických látek je možné (často se využívá například u [[Aminokyselina|aminokyselin]]), ale v některých případech je nevhodné a může být i zavádějící.<ref>Brecher, FischerovaJ., projekceGraphical jerepresentation symbolickýof způsobstereochemical zobrazeníconfiguration chirálních(IUPAC sloučeninRecommendations a2006). jako''Pure takováAppl. jednodušeChem.'' znázorňuje'''2006,''' prostorové''78'' uspořádání(10), molekuly1897-1970. a[http://www.iupac.org/publications/pac/2006/pdf/7810x1897.pdf jeDostupné vhodná pro porovnání stereoisomerů.online]
</ref> Fischerova projekce je symbolický způsob zobrazení chirálních sloučenin a jako taková jednoduše znázorňuje prostorové uspořádání molekuly a je vhodná pro porovnání stereoisomerů.
 
== Způsob zobrazení ==
Zobrazení organické molekuly ve Fischerově projekci spočívá v zakreslení chirálního atomu uhlíku do kříže, kde vodorovné čáry představují vazby vystupující před nákresnu
a svislé čáry reprezentují vazby směřující za nákresnu.<ref>Moreno, L. F., Understanding Fischer Projection and Angular Line Representation Conversion. ''J. Chem. Educ.'' '''2012,''' ''89'' (1), 175-176.</ref> Hlavní řetězec se vždy zakresluje svisle a skupina s nejvyšší prioritou se nachází nahoře. U [[Aldózy|aldos]] se tedy [[Karbonylové sloučeniny|aldehydová skupina]] nachází zcela nahoře. U [[Ketózy|ketos]], kde [[Karbonylové sloučeniny|karbonylová skupina]] je obvykle na C-2, zakreslíme hlavní uhlíkatý řetězec tak, aby C-1 byl nahoře.
[[Soubor:Fischer to 3D conversion.png|centre|thumb|589x589px|Fischerova projekce čtyřvazného uhlíku.]]
Při zakreslení [[Monosacharidy|monosacharidu]] do Fischerovy projekce je zapotřebí zorientovat každý chirální uhlík přítomný v řetězci tak, aby vazby směřující k sousedním atomům uhlíku směřovali za nákresnu, zbývající dva substituenty ([[vodík]] a [[hydroxyl]]) musí směřovat před nákresnu k pozorovateli.
Řádek 15 ⟶ 16:
 
== Reference ==
<references />
 
== Literatura ==