Fischerova projekce: Porovnání verzí

Smazaný obsah Přidaný obsah
Choutkaj (diskuse | příspěvky)
Založení článku
 
Choutkaj (diskuse | příspěvky)
odkazy
Řádek 1:
[[Soubor:Fischer projection.png|thumb|Zobrazení čtyřvazného atomu uhlíku do roviny.]]
[[Soubor:Fischer Projection2.png|thumb|Fischerova projekce.]]
'''Fischerova projekce''', navržená [[Hermann Emil Fischer|Hermannem Emilem Fischerem]] v roce 1891, je způsob zobrazení čtyřvazného atomu [[uhlík|uhlíku]] do [[rovina|roviny]]. Fischerova projekce se nejvíce hodí pro znázornění organických [[Molekula|molekul]] s více [[Optický izomer|chirálními centry]] a byla původně navržena pro zobrazování struktury [[Sacharidy|sacharidů]]. Její využití pro zobrazení jiných tříd organických látek je možné (často se využívá například u [[Aminokyselina|aminokyselin]]), ale v některých případech je nevhodné a může být i zavádějící. Fischerova projekce je symbolický způsob zobrazení chirálních sloučenin a jako taková jednoduše znázorňuje prostorové uspořádání molekuly a je vhodná pro porovnání stereoisomerů.
 
== Způsob zobrazení ==
Zobrazení organické molekuly ve Fischerově projekci spočívá v zakreslení chirálního atomu uhlíku do kříže, kde vodorovné čáry představují vazby vystupující před nákresnu
a svislé čáry reprezentují vazby směřující za nákresnu. Hlavní řetězec se vždy zakresluje svisle a skupina s nejvyšší prioritou se nachází nahoře. U [[Aldózy|aldos]] se tedy [[Karbonylové sloučeniny|aldehydová skupina]] nachází zcela nahoře. U [[Ketózy|ketos]], kde [[Karbonylové sloučeniny|karbonylová skupina]] je obvykle na C-2, zakreslíme hlavní uhlíkatý řetězec tak, aby C-1 byl nahoře.
skupina je obvykle na C-2, zakreslíme hlavní uhlíkatý řetězec tak, aby C-1 byl
nahoře.
[[Soubor:Fischer to 3D conversion.png|centre|thumb|589x589px|Fischerova projekce čtyřvazného uhlíku.]]
Při zakreslení [[Monosacharidy|monosacharidu]] do Fischerovy projekce je zapotřebí zorientovat každý chirální uhlík přítomný v řetězci tak, aby vazby směřující k sousedním atomům uhlíku směřovali za nákresnu, zbývající dva substituenty ([[vodík]] a [[hydroxyl]]) musí směřovat před nákresnu k pozorovateli.
[[Soubor:Fisher Projection3.png|thumb|Fischerova projekce L-threosy.]]
[[Soubor:Fischer projection - projection of D-glucose.png|centre|thumb|667x667px|Zobrazení D-glukosy ve Fischerově projekci.]]
Protože Fischerova projekce je symbolické znázornění organické [[molekula|molekuly]], při porovnávání stereochemie dvou molekul je povolen pouze některé operace s Fischerovou projekcí:
* Fischerova projekce může být v nákresně otočena o 180°, nikoliv o 90° nebo 270°.
znázornění organické molekuly, při porovnávání stereochemie dvou molekul je
* jeJe možné při zachování pozice jedné skupiny na chirálním centru otáčet zbývajícími třemi skupinami po směru otáčení hodinových ručiček.
povolen pouze některé operace s Fischerovou projekcí.
* Fischerova projekce může být v nákresně otočena o 180, nikoliv o 90 nebo 270.
* je možné při zachování pozice jedné skupiny na chirálním centru otáčet zbývajícími třemi skupinami po směru otáčení hodinových ručiček
 
== Reference ==