Monosacharidy: Porovnání verzí

Adicí kyanidového aniontu na karbonylovou skupinu [[Aldózy|aldóz]] dochází k prodloužení řetězce o jeden uhlík.<ref>Wang, Z., Kiliani-Fischer Cyanohydrin Synthesis. In Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, John Wiley & Sons, Inc.: '''2010'''.</ref> Z [[Karbonylové sloučeniny|karbonylového]] uhlíku se stane C-2 a připojí se nový uhlík [[nitril|nitrilové skupiny]], z kterého se stane C-1. Vzniká dvojice epimerních [[kyanhydriny|kyanhydrinů]], které mohou být následně převedeny na dvojici odpovídajících [[Aldózy|aldóz]] lišíčích se konfigurací na C-2. Tímto způsobem lze z [[glyceraldehyd|glyceraldehydu]] syntetizovat postupně všechny [[aldózy]], kdy například z D-arabinózy vznikají D-glukóza a D-mannóza. Tato syntéza byla původně vypracována německými chemiky [[Heinrich Kiliani|Heinrichem Kilianim]] a [[Hermann Emil Fischer|Hermannem Emilem Fischerem]]. K rozkladu vznikajících [[kyanhydriny|kyanhydrinů]] byla původně využívána hydrolýza za zvýšené teploty a následná redukce vzniklých laktonů sodným amalgámem. Moderně se využívá spíše katalytická hydrogenace na Pd/BaSO₄ nebo [[Lindlárův katalyzátor|Lindlarově katalyzátoru]].