Cystein: Porovnání verzí
Smazaný obsah Přidaný obsah
historie |
kousek významu |
||
Řádek 10:
|pKa= (I) 8,14 ;<br />(II) 10,34
}}
'''Cystein''' (značka '''Cys''' nebo '''C''') je v přírodě se vyskytující [[Esenciální aminokyseliny|neesenciální]] [[aminokyselina]], která ve své molekule obsahuje [[thiol]]olovou skupinu -SH. Název aminokyseliny cystein se v praxi zkracuje na ''Cys'' nebo písmeno ''[[C]]''. Podílí se významně na struktuře [[Bílkovina|bílkovin]] (tvoří [[disulfidický můstek|disulfidové můstky]]) a na udržení přiměřeného [[redoxní reakce|oxidačně-redukčního]] prostředí v buňce. Vyskytuje se ve většině bílkovin,
Pokud místo [[Síra|síry]] obsahuje [[selen]], jde o [[selenocystein]].
Řádek 16:
== Historie ==
[[Soubor:Molècula definitiva reacció OK.jpg|náhled|left|[[Cystin]] (vpravo) byl původně považován za hlavní aminokyselinu přítomnou v proteinech.
Výzkum cysteinu úzce souvisí s [[cystin]]em, což jsou dvě kovalentně propojené molekuly cysteinu. Cystin byl nalezen [[William Hyde Wollaston|Wollastonem]] už roku 1810 v [[Ledvinové_kameny#Jiné_typy|močových kamenech]] (cystolitech, odtud název) ale v proteinech (v kravím [[Roh (biologie)|rohu]]) až [[Karl Mörner|Mörnerem]] roku 1899. Studium komplikoval fakt, že navzdory tomu, že se dlouho vědělo, že proteiny obsahují síru, používané chemické metody srážely sloučeniny síry, mezi nimi cystin a cystein. Relativně dlouho trvalo, než bylo prokázáno, že cystein z močových kamenů a proteinů jsou identické látky a výzkum z tehdejšího pohledu zpomalovalo, že se cystin při izolacích rozpadal na jinou látku — cystein.<ref name="Historie"/>
Později bylo zjištěno, že do proteinů se jako první vnáší cystein a cystin vzniká až následně z něj, jak zjistil [[Vincent du Vigneaud]] při studiu [[inzulin]]u, [[vazopresin]]u a [[oxytocin]]u, což jsou [[peptidický hormon|peptidické hormony]], které ve své struktuře obsahují kovalentně propojené molekuly cysteinu (tedy cystin), které vytváří tzv. [[disulfidický můstek]], za což dostal roku 1955 Nobelovu cenu.<ref>{{Citace elektronické monografie | titul = Award Ceremony Speech - du Vigneaud | vydavatel = nobelprize.org | datum_přístupu = 2015-04-03 | url = http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1955/press.html | jazyk = en}}</ref> Za studium toho, jak souvisí vznikání a zanikání disulfidických můstků se [[Skládání proteinů|skládáním proteinů]], byla udělena Nobelova cena (1972) také [[Christian B. Anfinsen|Christianu Anfinsenovi]].<ref>{{Citace elektronické monografie | titul = Award Ceremony Speech - Anfinsen | vydavatel = nobelprice.org | datum_přístupu = 2015-04-03 | url = http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1972/presentation-speech.html | jazyk = en}}</ref>
== Funkce a vlastnosti==
=== Chemické vlastnosti ===
Cystein je spolu s [[methionin]]em zástupcem [[proteinogenní aminokyselina|proteinogenní aminokyseliny]] obsahující [[síra|síru]], která se v cysteinu vyskytuje jako velmi reaktivní [[thiol]]ová skupina. Postranní skupina volného cysteinu má pK kolem 8,5 v proteinech se ale může pohybovat mezi 5—10. V alkalickém prostředí je velmi reaktivní a funguje jako [[nukleofil]], je proto často využíván enzymy v [[aktivní místo|aktivních místech]].<ref name="Whitford">{{Citace monografie | příjmení = Whitford | jméno = David | titul = Proteins: Structure and Function | vydavatel = Wiley | rok = 2005 | počet_stran = 542 | kapitola = 2. Amino acids: the building blocks of proteins | strany = 44-45 | isbn = 978-0471498940 | jazyk = en | vydání=1.}}</ref>
=== Význam v proteinech ===
Role cysteinu v proteinech u [[eukaryota|eukaryot]] závisí na tom, kde se protein nachází. V neredukujícím prostředí, tedy mimo buňku a některých organelách, především [[drsné endoplasmatické retikulum|drsném endoplasmatickém retikulu]], vytváří páry cysteinů kovalentně propojené [[disulfidický můstek|disulfidické můstky]], které dramaticky určují prostorové uspořádání proteinů. V redukujícím prostředí [[cytosol]]u se [[disulfidický můstek|disulfidické můstky]] vytváří jen velmi vzácně a role cysteinu je hlavně ve vazbě kovových [[ligand (biochemie)|ligandů]], což je například základem [[strukturní motiv|strukturního motivu]] nazývaného [[zinkový prst]].
Cystein využívají [[cysteinové proteázy]] ([[papain]], [[kaspáza|kaspázy]]) ve svých [[aktivní místo|aktivních místech]] a [[Metalloproteázy]] jím do svého aktivního místa váží kovy.<ref name="Bioinformatics">{{Citace monografie | příjmení = Barnes | jméno = Michael R. | titul = Bioinformatics for Geneticists: A Bioinformatics Primer for the Analysis of Genetic Data | vydavatel = Wiley | rok = 2007 | počet_stran = 576 | kapitola = 14: Amino Acid Properties and Consequences of Substitutions | strany = en | isbn = 978-0470026205 | jazyk = en}}</ref>
| |||