Ethyl-acetát: Porovnání verzí

Smazaný obsah Přidaný obsah
Úprava ethylacetátu na ethyl-acetát a další drobné změny.
značky: možný vandalismus editace z Vizuálního editoru
Řádek 1:
{{Infobox Chemická sloučenina
|Název=EthylacetátEthyl-acetát
|Obrázek=[[Soubor:Ethyl-acetate-2D-skeletal.png|160px|Strukturní vzorec octanu ethylnatého]][[Soubor:Ethyl-acetate-3D-balls.png|200px|Model molekuly ethylacetátu]]
|Systematický název=ethylethanoát
|Triviální název=ethylacetát
|Ostatní názvy=ethylacetátethyl-ethanoát, ethylester kyseliny octové, ethylester ethanové kyseliny
|Anglický název=Ethyl acetate
|Německý název=Essigsäureethylester
Řádek 36:
}}
 
'''EthylacetátEthyl-acetát''' nebo '''ethylester kyseliny octové''', [[systematický název]] ''ethylethanoátethyl-ethanoát'', dříve zvaný i ''octan ethylnatý'', je [[organická sloučenina]] s [[funkční vzorec|funkčním vzorcem]] CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>. Jedná se o [[estery|ester]] [[ethanol]]u a [[kyselina octová|kyseliny octové]]. Tato bezbarvá kapalina má charakteristickou sladkou vůní připomínající některá [[lepidla]] a [[odstraňovač laku na nehty|odstraňovače laku na nehty]], ve kterých je obsažena. Vyrábí se ve velkém množství pro použití jako [[rozpouštědlo]]. V roce [[1985]] se v [[Japonsko|Japonsku]], [[Severní Amerika|Severní Americe]] a [[Evropa|Evropě]] dohromady ročně vyrobilo cca 400 tisíc tun<ref name="Ullmann">Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI: 10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005</ref>, v roce [[2004]] se celosvětová výroba odhadovala na 1,3 milionu tun<ref>{{Citace periodika| příjmení=Dutia| jméno=Pankaj| datum=August 10th, 2004| titul=Ethyl Acetate: A Techno-Commercial Profile| periodikum=Chemical Weekly| strany=184| url=http://www.chemicalweekly.com/Profiles/Ethyl_Acetate.pdf#page=6| datum přístupu=2009-03-21| formát=PDF}}</ref>.
 
== Výroba ==
Řádek 46:
 
== Použití ==
EthylacetátEthyl-acetát se primárně využívá jako [[rozpouštědlo]] a [[ředidlo]], je upřednostňován díky nízké ceně, malé [[toxicita|toxicitě]] a příjemné vůni. Například se běžně používá pro čištění desek s [[elektronika|elektronickými]] obvody a v některých odstraňovačích laku na nehty (používá se také [[aceton]] a [[acetonitril]]). Lze ho využít při [[dekofeinizace|dekofeinizaci]] [[káva|kávových]] zrn a [[čaj]]ových lístků<ref name="folgers.com">[http://www.folgers.com/coffees/ground/decaf.aspx#folgers_natural_decaffeination_process Folgers.com]</ref>. Používá se také v nátěrových hmotách jako aktivátor nebo tvrdidlo. EthylacetátEthyl-acetát je přítomen v [[cukrovinka|cukrovinkách]], [[parfém]]ech a v [[ovoce|ovoci]]. V parfémech se rychle vypařuje a zanechává vůni parfému na kůži.
 
=== Laboratorní použití ===
V laboratoři se směsi obsahující ethylacetátethyl-acetát často používají ve [[sloupcová chromatografie|sloupcové chromatografii]] a při [[extrakce|extrakcích]]. Málokdy se však využívá jako reakční rozpouštědlo, protože je náchylný na [[hydrolýza|hydrolýzu]] a [[transesterifikace|transesterifikaci]].
 
V organické chemii, zejména při experimentech, ho lze odstranit stlačeným vzduchem z horké vodní lázně, protože je velmi těkavý a má nízký [[teplota varu|bod varu]].
 
=== Další použití ===
V oblasti [[entomologie]] se ethylacetátethyl-acetát využívá jako účinný [[asfyxant]] při sběru a studiu [[hmyz]]u. Ve [[smrtička|smrtičce]] naplněné ethyl-acetátem jeho páry rychle usmrcují sbíraný (obvykle dospělý) hmyz, aniž by ho poškodil. Protože ethyl-acetát není [[hygroskopičnost|hygroskopický]], udržuje hmyz dostatečně měkký, aby mohl být přidán do sbírky.
 
== Výskyt ve vínech ==
Ethylester kyseliny octové je nejhojnějším esterem ve [[víno|víně]], tvoří se reakcí [[kyselina octová|kyseliny octové]] a ethanolu během [[fermentace (víno)|fermentace]]. ArómaAroma ethyl-acetátu je nejvíce zřejmé v mladých vínech a přispívá k obecnému vnímání "ovocnosti" vína. Citlivost různých lidí se liší, většina má práh vnímání okolo 120&nbsp;mg/l. Nadměrná množství ethyl-acetátu se považují za [[vada vína|vadu vína]]. Expozice [[kyslík]]u může vadu zjitřit, protože dochází k [[oxidace|oxidaci]] ethanolu na [[acetaldehyd]], který zanechává ve víně ostrou octovou chuť<ref name="Oxford pg 259">J. Robinson (ed) ''"The Oxford Companion to Wine"'' Third Edition pg 259 Oxford University Press 2006 ISBN 0-19-860990-6</ref>.
 
== Reakce ==
EthylacetátEthyl-acetát lze [[hydrolýza|hydrolyzovat]] v kyselém nebo zásaditém prostředí a získat tak opět kyselinu octovou a ethanol. Použití kyselého [[katalyzátor]]u hydrolýzu urychluje (viz [[Fischerovo ekvilibrium]]). V laboratoři (a obvykle jen pro ilustrativní účely) se ethyl-acetát typicky hydrolyzuje ve dvoufázovém procesu, který začíná [[stechiometrie|stechiometrickým]] množstvím silné [[Zásada (chemie)|zásady]], například [[hydroxid sodný|hydroxidu sodného]]. Tato reakce poskytuje ethanol a [[octan sodný]], který s ethanolem nereaguje:
 
: <math>\mathrm{CH_3CO_2C_2H_5 + NaOH\ \rightarrow\ C_2H_5OH + CH_3CO_2Na}</math>