Kyselina isokyanatá: Porovnání verzí

Smazaný obsah Přidaný obsah
G3robot (diskuse | příspěvky)
m uvozovky kolem identifikátoru reference, kosmetické úpravy za použití AWB
G3robot (diskuse | příspěvky)
m změna umístění pahýlu, odstranění nadbytečného odřádkování
Řádek 7:
|Sumární vzorec= [[Vodík|H]][[Kyslík|O]][[Uhlík|C]][[Dusík|N]]
|Vzhled= bezbarvá kapalina nebo plyn
|Číslo CAS= 506-85-4
|PubChem= 521293
Řádek 33:
== Příprava a reakce ==
Kyselinu isokyanatou lze připravit protonizací kyanatanového aniontu (OCN<sup>-</sup>), například přidáním [[kyselina chlorovodíková|kyseliny chlorovodíkové]] (HCl) do roztoku [[kyanatan draselný|kyanatanu draselného]] (KOCN). V takto připravené kyselině isokyanaté je v množství okolo 3&nbsp;% přítomna pravděpodobně '''''kyselina kyanatá''''' (HOCN), nelze ji ovšem izolovat (''viz níže'')<ref>N. N. Greenwood - A. Earnshaw, Chemie prvků 1. díl, 1. vydání 1993, str. 361 ISBN 80-85427-38-9</ref>.
: H<sup>+</sup> + OCN<sup>-</sup> HNCO
 
HNCO lze také připravit vysokoteplotním rozkladem [[kyselina kyanurová|kyseliny kyanurové]] , která vzniká při stání koncentrovaných roztoků kyseliny isokyanaté. Je to její trimer.
: C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub> -t→ 3 HNCO
 
Kyselina isokyanatá ve vodě pomalu [[hydrolýza|hydrolyzuje]] za vzniku [[oxid uhličitý|oxidu uhličitého]] (CO<sub>2</sub>) a [[amoniak|čpavku]] (NH<sub>3</sub>).
: HNCO + H<sub>2</sub>O CO<sub>2</sub> + NH<sub>3</sub>
 
S [[aminy]] reaguje za vzniku [[karbamid]]ů a reakce se nazývá karbamylace.
:HNCO + RNH<sub>2</sub> RNHC(O)NH<sub>2</sub>.
 
== Izomery: kyselina kyanatá a fulminová ==
Nízkoteplotní fotolýzou pevných látek obsahujících HNCO byla prokázána existence H-O-C≡N známé jako '''''kyselina kyanatá''''', která je [[tautomer]]em kyseliny isokyanaté.<ref>{{cite journal | author = Jacox, M.E. | coauthors = Milligan, D.E. | title = Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO | journal = Journal of Chemical Physics | year = 1964 | volume = 40 | issue = 9 | pages = 2457–2460 | doi = 10.1063/1.1725546}}</ref> Čistá kyselina kyanatá nebyla izolována a kyselina izokyanatá v jejich směsi výrazně převažuje ve všech rozpouštědlech.<ref name="eEROS">A. S. Narula, K. Ramachandran “Isocyanic Acid” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. {{DOI|10.1002/047084289X.ri072m}} Article Online Posting Date: April 15, 2001.</ref> Je proto potřeba dávat pozor, protože v některých příručkách se vyskytují údaje pro kyselinou kyanatou, ale ve skutečnosti jde o kyselinu isokyanatou.
 
Kyanatá a isokyanatá kyselina jsou [[Izomerie|izomer]]y [[Kyselina fulminová|kyseliny fulminové]] (H-C=N-O), která však není nijak valně stabilní.<ref>{{cite journal | title = Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry | author = Kurzer, Frederick | year = 2000 | journal = Journal of Chemical Education | volume = 77 | issue = 7 | pages = 851–857 | doi = 10.1021/ed077p851}}</ref>
Řádek 55:
== Literatura ==
 
* {{Citace monografie | příjmení = VOHLÍDAL | jméno = Jiří | příjmení2 = ŠTULÍK | jméno2 = Karel | příjmení3 = JULÁK | jméno3 = Alois | rok = 1999 | titul = Chemické a analytické tabulky | vydavatel = Grada Publishing | místo = Praha | isbn = 80-7169-855-5 | vydání = 1}}
 
{{Pahýl}}
 
{{Kyseliny III.}}
 
{{Portály|Chemie}}
 
 
{{Pahýl}}
 
[[Kategorie:Isokyanáty]]