SvojíSvoji hvězdnou hodinu zažíval Peňkovskij v době tzv. karibské krize. Po americkém pokusu o svržení režimu [[Fidel Castro|Fidela Castra]] na [[Kuba|Kubě]] se sovětský vůdce [[Nikita Chruščov]] rozhodl umístit na tento ostrov sovětské rakety krátkého a středního doletu s jadernými hlavicemi. Taková blízkost jaderných zbraní u americké pevniny znamenala velkou hrozbu pro Spojené Státy nejen proto, že v té době měl Východní blok převahu v konvenční výzbroji. Díky plánům odpalovacích zařízení, dodaných Peňkovským, věděli Američané zcela přesně, co Sověti na Kubě chystají a jak dlouho jim ještě potrvá, než budou moci zaútočit. Dále byl odhalen sovětský [[konvoj]] vezoucí jaderné rakety na Kubu. Situace se vyhrocovala. Američané vyhlásili [[námořní blokáda|námořní blokádu]] Kuby. [[Prezident]] [[John Fitzgerald Kennedy]] stál před osudovým rozhodnutím: Zahájit jaderný útok na Sovětský svaz a tím vzít nepříteli výhodu prvního úderu, nebo řešit konflikt diplomaticky? V nejtěžší chvíli pomohl opět Peňkovskij, který informoval CIA o tom, že sovětský raketový program není zdaleka na takové úrovni, jak se Američané domnívají, a zejména počet raket schopných nést jadernou hlavici je pouhých padesát a nikoliv tisíc, jak USA předpokládaly. Proto se Chruščov chce i přes naléhání svých [[maršál]]ů vyhnout válečnému střetnutí a přistoupit na diplomatické urovnání krize. Prezident Kennedy následně vystoupil s projevem, v němž varoval všechny země před instalací svých jaderných zbraní na [[Amerika|americkém kontinentu]], kterou by USA považovaly za hrozbu své suverenity. Sovětský konvoj byl odvolán takřka na dohled od kubánských břehů a mezi [[Bílý dům|Bílým domem]] a [[Kreml]]em byla zřízena přímá [[telefon]]ní linka, aby se oba vůdci tehdy nejmocnějších zemí světa mohli v případě nutnosti okamžitě spojit.
