Methylisokyanát: Porovnání verzí

Smazaný obsah Přidaný obsah

V textu

Verze z 30. 3. 2013, 21:16

Methyl isokyanát Je vysoce toxická organická sloučenina CH₃NCO nazývaná také methyl karbylamin nebo MIC. Je meziproduktem při výrobě pesticidů a insekticidů jako např. karbaryl

Výroba

Vyrábí se reakcí monomethylaminu a fosgenu za vysoké teploty v plynné fázi. Vzniká směs methyl isocyanatu a dvou molů chlorovodíku, který reaguje na N-methylcarbamyl chlorid (MCC), který ze směsi kondenzuje. Jeden mol chlorovodíku odchází jako plyn.

Soubor:MMA plus Phosgene diagram.png

Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je například N, N-dimethylanilin^[1], nebo s pyridinem, nebo se oddělí destilací.^[2]

Také vzniká reakcí N-Methylformamidu C₂H₅NO a vzduchu meziprodukt methomyl C₅H₁₀N₂O₂S při výrobě karbofuranu. ^[3]^[4]

Zdraví

MIC je prudce jedovatý, dráždivý. Při vdechování, požití a expozici sliznic se oběvuje pordáždění již při nízkém množství (0,4 ppm). Mezi příznaky otravy patří kašel, bolest na hrudi, dušnost, astma, podráždění očí, nosu a krku, svědění a pálení kůže. Vyšší úroveň expozice, (nad 21 ppm) má za následek trvalé (částečné) poškození zraku, plicní edém, rozedmu plic a krvácení, bronchiální pneumonii až s následkem smrti. Ačkoli je methyl isocyanate bez zápachu, většina lidí jeho přítomnost rozpozná především dík vysoce slzotvornému účinku již od 0,2 ppm. Limitní (bezpečné) hodnoty stanovené americkou konferencí veřejných a průmyslových hygieniků jsou 0,02 ppm.^[5] Methyl isokyanát je sloučenina zodpovědná za otravu a smrt několika tisíců lidí v Bhópálu ^[6]

References

↑ US patent 2480088
↑ cite patent |country=FR |number=1400863 |status=patent |inventor=Merz, W. |title=Procédé et dispositif de préparation d'isocyanates d'alkyle |assign1=Bayer |gdate=1965-05-28
↑ cite patent |country=DE |number=2828259 |status=patent |inventor=Giesselmann, G.; Guenther, K.; Fuenten, W. |title=Verfahren zur Herstellung von Methyl Isocyanate |gdate=1980-01-10 |assign1=Degussa}}
↑ {{cite journal |journal=Chemical Week |year=1985 |title=A safer method for making carbamates |page=136 |volume=1985b |issue=20
↑ Kimmerle, G.; Eben, A. Zur Toxizität von Methylisocyanat und dessen quantitativer Bestimmung in der Luft. Archiv für Toxikologie. 1964, s. 235–241.
↑ Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.

Odkazy

[1]
[2] patent Degussa
[3] patent Bayer
[4] patent Monsanto
NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates (NIOSH)
U.S. National Library of Medicine: Hazardous Substances Databank – Methyl isocyanate
[5] karbofuran
[6] karbaryl

[1] US patent 2480088

[2] te patent |country=FR |number=1400863 |status=patent |inventor=Merz, W. |title=Procédé et dispositif de préparation d'isocyanates d'alkyle |assign1=Bayer |gdate=1965-05-28

[3] te patent |country=DE |number=2828259 |status=patent |inventor=Giesselmann, G.; Guenther, K.; Fuenten, W. |title=Verfahren zur Herstellung von Methyl Isocyanate |gdate=1980-01-10 |assign1=Degussa}}

[4] {{cite journal |journal=Chemical Week |year=1985 |title=A safer method for making carbamates |page=136 |volume=1985b |issue=20

[5] Kimmerle, G.; Eben, A. Zur Toxizität von Methylisocyanat und dessen quantitativer Bestimmung in der Luft. Archiv für Toxikologie. 1964, s. 235–241.

[Union_Carbide_1967-6] Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]