Vanilin
Vanilin čili 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd je bílá krystalická látka se silnou květinovou vůní a sladkou chutí. Chemicky se řadí mezi fenoly, ethery a aldehydy.
| Vanilin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd |
| Sumární vzorec | C8H8O3 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 121-33-5 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 152,48 g/mol |
| Teplota tání | 81,5 °C |
| Teplota varu | 285 °C |
| Hustota | 1,056 g/cm3 |
| Disociační konstanta pKa | 7,396 |
| Rozpustnost ve vodě | 1,1 g/100 ml (25 °C) |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výskyt v přírodě editovat
Je hlavní těkavou složkou silice obsažené v plodech (tobolkách), tedy v koření zvaném vanilka a získávaném z různých druhů orchidejí rodu vanilovník (Vanilla), zejména:
- V. planifolia – vanilovník plocholistý,
- V. pompona – vanilovník velkokvětý
- V. tahitiensis – vanilovník tahitský
Jeho obsah v sušených plodech kolísá mezi 1,5 až 3 %.
Výroba editovat
První syntetická příprava vycházela z lépe dostupného eugenolu (např. ze skořicové silice), který se izomerizací přeměnil na isoeugenol, a ten pak následnou oxidací přešel na vanilin:
V současné době se však průmyslově připravuje formylací Reimer-Thiemannovou reakcí z guajakolu, obsaženého v dřevném dehtu, chloroformem a hydroxidem draselným:
nebo fermentační přeměnou polymerního ligninu, který je odpadní látkou při výrobě celulózy ze dřeva v papírenském průmyslu.
Synteticky vyráběný vanilin je přibližně pětsetkrát levnější než přírodní; vzhledem k tomu, že vanilin připravený extrakcí z vanilek obsahuje jako příměsi řadu dalších organických vonných a chuťových látek, bývá syntetický vanilin méně chutný. Doplatila na to např. firma Coca-Cola Corp., která se v roce 1985 neúspěšně pokusila prosadit na trhu s lacinější verzí svého nápoje „New Coke“ ochuceného syntetickým vanilinem.
Použití editovat
Přírodní i syntetický vanilin se používá především k ochucování sladkých jídel, pochutin a nápojů v potravinářském průmyslu, při přípravě vonných esencí pro výrobu parfémů, voňavek, mýdel a jiných hygienických prostředků a v menší míře i ve farmaceutickém průmyslu a v lékařství, zejména jako doplňková součást tekutých přípravků (kapek, kloktadel aj.) a mastí.
Odkazy editovat
Reference editovat
- ↑ a b Vanillin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Související články editovat
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu vanilin na Wikimedia Commons
