Kyselina methakrylová

chemická sloučenina

Kyselina methakrylová, zkráceně MAA, je organická sloučenina spadající mezi karboxylové kyseliny. Jedná se o viskózní, bezbarvou kapalinu s ostrým, nepříjemným zápachem. MAA je rozpustná v teplé vodě a mísitelná s většinou organických rozpouštědel. Kyselina methakrylová je průmyslově vyráběna ve velkém měřítku jako prekurzor svých esterů, zejména methylmethakrylátu (MMA) a polymethylmethakrylátu (PMMA). V malém množství se MAA přirozeně vyskytuje i v oleji římského heřmánku.

Kyselina methakrylová
Obecné
Systematický název2-methylprop-2-enová kyselina
Ostatní názvykyselina metakrylová, kyselina α-metakrylová, kyselina 2-metakrylová
Latinský názevacidum methacrylicum
Anglický názevmethacrylic acid
Německý názevMethacrylsäure
Sumární vzorecC4H6O2
Vzhledbezbarvá kapalina nebo pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS79-41-4
PubChem4093
ChEBICHEBI:25219
SMILESCC(C(O)=O)=C
Vlastnosti
Molární hmotnost86,09 g/mol
Teplota tání14 - 15 °C
Teplota varu161 °C
Hustota1,015 g/cm3
Rozpustnost ve vodě9%
Tlak páry0,7 mmHg (20 °C)
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Teplota vzplanutí77,2 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba editovat

Nejběžnějším způsobem se kyselina methakrylová připravuje z acetonkyanhydrinu, který se pomocí kyseliny sírové převádí na methakrylamid sulfát. Tento derivát je následně hydrolyzován na kyselinu methakrylovou nebo esterifikován na methylmethakrylát. Druhým způsobem se MAA vyrábí oxidací izobutylenu nebo terc- butanolu na methakrolein, poté na kyselinu methakrylovou. Methakrolein pro tento účel lze také získat z formaldehydu a ethylenu. Kyselina isomaslová může být také dehydrogenována na kyselinu methakrylovou.

Může se také připravit dekarboxylací kyseliny itakonové, kyseliny citrakonové nebo kyseliny mesakonové dekarboxylací. Takovéto prekurzory však nemají komerční hodnotu.

Použití editovat

Kyselina methakrylová se používá v některých lacích na nehty, které pomáhají akrylovým nehtům ulpívat na nehtové desce. [2]

Reakce editovat

Kyselina methakrylová byla poprvé připravená ve formě svého ethylesteru ošetřením chloridu fosforečného esterem oxyisobutyru (synonymum pro kyselinu beta-hydroxy-butylovou nebo kyselinu 3-hydroxybutyrovou[3]).[4] Reakcí se zásadou pak dochází ke vzniku kyseliny propanové. Amalgam sodný ji dokáže redukovat na kyselinu isobutyrovou. Polymerní forma kyseliny methakrylové byla poprvé popsána v roce 1880.[5]

 
Typická vinylesterová pryskyřice odvozená od bisfenolu A diglycidyletheru a kyseliny methakrylové.

Odkazy editovat

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methacrylic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b Methacrylic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Dostupné online. 
  3. https://www.vocabulary.com/dictionary/oxybutyric%20acid
  4. Edward Frankland Annalen, 1865, 136, p. 12
  5. F. Engelhorn. II. Untersuchungen über die ungesättigten Säuren. Zur Kenntnis der Methacrylsäure. Redakce Rudolph Fittig. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1880, s. 70. DOI 10.1002/jlac.18802000103. (německy) 

Externí odkazy editovat