Benzoylchlorid
Benzoylchlorid, též známý jako benzenkarbonylchlorid, je aromatická organická sloučenina, za normálních podmínkách se jedná o bezbarvou dýmavou kapalinu dráždivého zápachu. Funkční vzorec je C6H5COCl.
| Benzoylchlorid | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | benzoylchlorid |
| Ostatní názvy | benzenkarbonylchlorid |
| Anglický název | Benzoyl chloride |
| Německý název | Benzoylchlorid |
| Funkční vzorec | C6H5COCl |
| Sumární vzorec | C7H5OCl |
| Vzhled | bezbarvá dýmavá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 98-88-4 |
| SMILES | ClC(=O)c1ccccc1 |
| Číslo RTECS | DM6600000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 140,57 g/mol |
| Teplota tání | −1 °C |
| Teplota varu | 197,2 °C |
| Hustota | 1,21 g/cm3 (kapalina) |
| Rozpustnost ve vodě | (reakce) |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07 Nebezpečí[1] | |
| R-věty | R34 |
| S-věty | (S1/2) S26 S45 |
| Teplota vznícení | 72 °C |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Používá se jako meziprodukt při výrobě barviv, parfémů, organických peroxidů, léčiv a pryskyřic. Používá se též ve fotografii, jako inhibitor rosolovatění uhlovodíkových paliv a při výrobě syntetických taninů. Dříve se používal také jako dráždivý plyn v chemických zbraních.
Příprava editovat
Příprava benzoylchloridu je podobná přípravě jiných acylchloridů: reakcí kyseliny benzoové (C6H5COOH) s chloridem fosforečným nebo chloridem thionylu. Alternativně ho lze připravovat chlorací benzaldehydu.[2]
Reakce editovat
Benzoylchlorid je typickým acylchloridem. Reaguje s alkoholy a aminy za vzniku odpovídajících esterů a amidů. Podléhá Friedel-Craftově acylaci areny za vzniku příslušných benzofenonů. Obdobně reaguje s vodou za vzniku kyselin chlorovodíkové a benzoové:
- PhCOCl + H2O → PhCOOH + HCl
Benzoylchlorid reaguje s peroxidem sodným za vzniku benzoylperoxidu a chloridu sodného:[3]
- 2 PhCOCl + Na2O2 → (PhCO)2O2 + 2 NaCl
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzoyl chloride na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Benzoyl chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Friedrich Wöhler; Justus von Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. Annalen der Pharmacie. 1832, roč. 3, s. 249. DOI 10.1002/jlac.18320030302.
- ↑ PREPARATION OF BENZOYL PEROXIDE - Patent 3674858
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzoylchlorid na Wikimedia Commons - International Chemical Safety Card 1015
