Wikipedie

Benzo(a)pyren

chemická sloučenina
Název tohoto článku nemůže z technických důvodů obsahovat znaky < > [ ] { }. Správný název by měl být Benzo[a]pyren.

Benzo[a]pyren (sumární vzorec C20H12) je polycyklický aromatický uhlovodík s pěti benzenovými kruhy. Je silně karcinogenní a mutagenní. Za běžných podmínek jde o žlutě zbarvenou krystalickou pevnou látku. Benzo[a]pyren je produktem nedokonalého spalování při teplotách 300 až 600 °C. Byl identifikován v roce 1933 jakožto složka uhelného dehtu odpovědná za první rozpoznané nádory způsobené pracovním prostředím – nádory šourku u kominíků v 18. století v Anglii.[2] V 19. století byl zaznamenáván vysoký výskyt kožních nádorů u pracovníků ve výrobě paliv. Na počátku 20. století byla toxicita benzo[a]pyrenu demonstrována tvorbou zhoubných kožních nádorů u laboratorních zvířat, kterým byla kůže opakovaně potírána uhelným dehtem.[2]

Benzo[a]pyren
Strukturní vzorec benzo[a]pyrenu
Strukturní vzorec benzo[a]pyrenu
Benzo[a]pyren
Benzo[a]pyren
Obecné
Systematický názevBenzo[a]pyren
Triviální názevBenzopyren
Anglický názevBenzo[a]pyrene
Německý názevBenzo[a]pyren
Sumární vzorecC20H12
Vzhledžlutá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS50-32-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-028-5
Indexové číslo601-032-00-3
Vlastnosti
Molární hmotnost252,31 g/mol
Teplota tání179 °C
Teplota varu495 °C (rozklad)
Hustota1,24 g/cm³
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH350 H340 H360FD H317 H410
R-větyR43 R45 R46 R50/53 R60 R61
S-větyS45 S53 S60 S61
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Zdroje benzo[a]pyrenu editovat

Benzo[a]pyren se nachází v uhelném dehtu, v automobilových výfukových plynech (zvláště ze vznětových motorů), v každém kouři vzniklém při spalování organických materiálů (včetně listů tabáku při kouření) a v grilovaných potravinách. Vařené produkty z masa, jejichž běžná konzumace je epidemiologicky spojována se zvýšeným výskytem nádorů tlustého střeva[3] (přestože to samo nedokazuje karcinogenitu),[4] mohou obsahovat až 4 ng/g benzo[a]pyrenu,[5] až 5,5 ng/g je ho ve smaženém kuřeti[6] a 62,6 ng/g v přepečeném hovězím masu připravovaném jako barbecue.[7]

Znečištění ovzduší v České republice editovat

Podle Státního zdravotního ústavu byly v roce 2005 v České republice měřeny koncentrace polycyklických uhlovodíků včetně benzo[a]pyrenu na 21 monitorovacích stanicích. Cílový imisní limit pro benzo[a]pyren v zevním ovzduší činí 1 ng·m−3 a v roce 2005 byl překročen na 80 % měřicích stanic – v Praze, Brně, Olomouci, Hradci Králové, Plzni, Ústí nad Labem, Liberci, Mostě, Teplicích a Kladně. Pozaďová hodnota benzo[a]pyrenu byla 0,6 ng·m−3.[8]

Podle výzkumu prováděného společnou laboratoří Ústavu experimentální medicíny Akademie věd ČR a Zdravotního ústavu Středočeského kraje na vzorku 23 městských strážníků (po dobu 48 hodin) v Karviné bylo v jimi vdechovaném vzduchu naměřeno 6,6 ng·m−3 benzo[a]pyrenu. U strážníků v Praze bylo naměřeno 0,8 ng·m−3.[9]

Toxicita editovat

Nervový systém editovat

Je známo, že prenatální vystavení potkanů BaP ovlivňuje učení a paměť. Ukázalo se, že u těhotných krys, které jedly BaP, byla negativně ovlivněna mozková funkce v pozdním životě jejich potomků. V době, kdy jsou synapse poprvé vytvořeny a upraveny silou podle mozkové aktivity, BaP snížila aktivitu nervových buněk závislých na NMDA receptoru měřenou jako mRNA exprese podjednotky NMDA NR2B receptoru.[10]

Imunitní systém editovat

BaP má vliv na počet bílých krvinek, inhibuje některé z nich v diferenciaci na makrofágy, první obrannou linii těla v boji proti infekcím. V roce 2016 byl odhalen molekulární mechanismus jako poškození integrity lipidového voru makrofágové membrány snížením membránového cholesterolu o 25 %. To znamená, že méně imunoreceptorů CD32 (člen rodiny imunoreceptorů Fc) by se mohl vázat na IgG a přeměnit bílé krvinky na makrofágy. Tím se membrány makrofágů stávají citlivými na bakteriální infekce.[11]

Odkazy editovat

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzopyrene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Benzo[a]pyrene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b DRONSFIELD, Alan. Percival Pott, chimney sweeps and cancer [online]. 2006-03-01 [cit. 2017-01-31]. Dostupné online. 
  3. ↑ LE MARCHAND, Loı̈c; HANKIN, Jean H; PIERCE, Lisa M; SINHA, Rashmi; NERURKAR, Pratibha V; FRANKE, Adrian A; WILKENS, Lynne R. Well-done red meat, metabolic phenotypes and colorectal cancer in Hawaii. S. 205–214. Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis [online]. 2002-09-30 [cit. 2020-11-26]. Roč. 506-507, s. 205–214. DOI 10.1016/s0027-5107(02)00167-7. PMID 12351160. (anglicky) 
  4. ↑ TRUSWELL, A S. Meat consumption and cancer of the large bowel. S. S19–S24. European Journal of Clinical Nutrition [online]. 2002-03 [cit. 2020-11-26]. Roč. 56, čís. S1, s. S19–S24. Dostupné online. DOI 10.1038/sj.ejcn.1601349. PMID 11965518. (anglicky) 
  5. ↑ KAZEROUNI, N.; SINHA, R.; HSU, Che-Han; GREENBERG, A.; ROTHMAN, N. Analysis of 200 food items for benzo[a]pyrene and estimation of its intake in an epidemiologic study. S. 423–436. Food and Chemical Toxicology [online]. 2001-05 [cit. 2020-11-26]. Roč. 39, čís. 5, s. 423–436. DOI 10.1016/S0278-6915(00)00158-7. (anglicky) 
  6. ↑ LEE, Byung Mu; SHIM, Geun Ae. Dietary Exposure Estimation of Benzo[a]pyrene and Cancer Risk Assessment. S. 1391–1394. Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A [online]. 2007-07-05 [cit. 2020-11-26]. Roč. 70, čís. 15-16, s. 1391–1394. DOI 10.1080/15287390701434182. PMID 17654259. (anglicky) 
  7. ↑ AYGÜN, S. Fatma; KABADAYI, Filiz. Determination of benzo[a]pyrene in charcoal grilled meat samples by HPLC with fluorescence detection. S. 581–585. International Journal of Food Sciences and Nutrition [online]. 2005-01-01 [cit. 2020-11-26]. Roč. 56, čís. 8, s. 581–585. DOI 10.1080/09637480500465436. PMID 16638662. (anglicky) 
  8. ↑ Miroslav Šuta: Chemické látky v životním prostředí a zdraví (Ekologický institut Veronica, Brno 2008, ISBN 978-80-87308-00-4)
  9. ↑ JANUSZEK, Tomáš. Prokázáno: Lidé na Karvinsku dýchají jedy!. Karvinský a havířovský deník [online]. 2009-05-29 [cit. 2020-11-26]. Dostupné online. 
  10. ↑ MCCALLISTER, Monique M.; MAGUIRE, Mark; RAMESH, Aramandla. Prenatal Exposure to Benzo(a)pyrene Impairs Later-Life Cortical Neuronal Function. Neurotoxicology. 2008-9, roč. 29, čís. 5, s. 846–854. PMID 18761371 PMCID: PMC2752856. Dostupné online [cit. 2020-02-14]. ISSN 0161-813X. DOI 10.1016/j.neuro.2008.07.008. PMID 18761371. 
  11. ↑ CLARK, Ryan S.; PELLOM, Samuel T.; BOOKER, Burthia. Validation of Research Trajectory 1 of an Exposome Framework: Exposure to benzo(a)pyrene confers enhanced susceptibility to bacterial infection. Environmental research. 2016-4, roč. 146, s. 173–184. PMID: 26765097 PMCID: PMC5523512. Dostupné online [cit. 2020-02-14]. ISSN 0013-9351. DOI 10.1016/j.envres.2015.12.027. PMID 26765097. 
  • (anglicky) Lung cancer as consequence by Benzopyrene in smokers [online]. [cit. 2005-03-05]. (Lung Cancer). Dostupné v archivu pořízeném dne 14-04-2005. 
  • (anglicky) Levels of Benzopyrene in Burnt toasts [online]. [cit. 2005-03-05]. (Guardian Unlimited). Dostupné online. 
  • (anglicky) DNA interaction with Benzopyrene [online]. [cit. 2005-03-05]. (DNA). Dostupné online. 
  • (anglicky) Crystal and molecular structure of a benzo-a-pyrene 7,8-diol 9,10-epoxide N2-deoxyguanosine adduct: Absolute configuration and conformation [online]. [cit. 2006-01-03]. (Proceedings of the National Academy of Sciences). Dostupné online. 

Literatura editovat

Související články editovat

Externí odkazy editovat

 
Pahýl
 Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzo(a)pyren&oldid=23401158“